Àcid jacàric

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid jacàric
Substància químicacompost químic i unsaturated fatty acids (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular278,22458 u Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₈H₃₀O₂ Modifica el valor a Wikidata
Jacaric acid.png
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCC=CC=CC=CCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CCCCC/C=C\C=C\C=C/CCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'àcid jacàric, de nom sistemàtic àcid (8Z,10E,12Z)-octadeca-8,10,12-trienoic, és un àcid carboxílic polinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras ω-6, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 6 i el 7 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C18:3 8c,10t,12c, que fa referència al fet que té en total tres enllaços dobles C=C, dos d'ells en conformació cis i l'altre en trans, disposats de forma alternada.

Flors i fulles de xicaranda

A temperatura ambient és un sòlid amb un punt de fusió de 44 °C. El seu nom comú, àcid jacàric, prové de la xicaranda o Jacaranda mimosifolia, que en conté un 36 %[1] i de la qual fou aïllat per primer cop el 1962 pels investigadors Mary J. Chisholm i C.Y. Hopkins.[2]

Forma part del grup d'àcids grassos isòmers geomètrics i de posició de l'àcid linolènic, amb tres enllaços dobles conjugats i amb un total de devuit àtoms de carboni disposats en una cadena lineal. Sovint se'ls anomena CLN i a més d'ell formen el grup l'àcid α-eleoesteàric, l'àcid catàlpic, l'àcid punícic i l'àcid calèndic. Tots ells presenten propietats citotòxiques contra les cèl·lules canceroses.[3]

L'àcid jacàric indueix l'arrest del cicle cel·lular i l'apoptosi en una varietat de línies cel·lulars de càncer. Augmenta la producció d'espècies reactives d'oxigen i la citotoxicitat se suprimeix per l'α-tocoferol antioxidant, suggerint que l'apoptosi resulta de l'estrès oxidatiu. L'àcid jacàric es metabolitza in vivo a partir de l'àcid linoleic conjugat, que també és citotòxic per a les cèl·lules canceroses. L'àcid jacàric inhibeix la ciclooxigenasa-1 in vitro i, amb alimentació a llarg termini, disminueix l'expressió i activitat de l'esteariol-CoA desaturasa en ratolins.[4]

Referències[modifica]

  1. Gunstone, Frank D.; Harwood, John L.; Dijkstra, Albert J. The Lipid Handbook with CD-ROM, Third Edition (en anglès). CRC Press, 2007-03-13. ISBN 9781420009675. 
  2. Hitchcock, Christopher; Nichols, Brian William. Plant Lipid Biochemistry: The Biochemistry of Fatty Acids and Acyl Lipids with Particular Reference to Higher Plants and Algae (en anglès). Academic Press, 1971. ISBN 9780123496508. 
  3. Schwab, Manfred. Encyclopedia of Cancer (en anglès). Springer Science & Business Media, 2011-10-14. ISBN 9783642164828. 
  4. «Jacaric Acid (CAS 28872-28-8)» (en anglès). [Consulta: 8 abril 2018].