Àcid lesqueròlic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid lesqueròlic
Substància compost químic i hydroxy fatty acid Tradueix
Massa molecular 326,282095 uma
Estructura química
Fórmula química C₂₀H₃₈O₃
Lesquerolic acid.png
SMILES canònic
SMILES isomèric
InChI Model 3D
Modifica les dades a Wikidata

L'àcid lesqueròlic, de nom sistemàtic àcid (Z,14R)-14-hidroxiicos-11-enoic, és un àcid carboxílic amb de cadena lineal amb vint àtoms de carboni, un grup funcional hidroxil, , al carboni 14, i un doble enllaç al carboni 11, la qual fórmula molecular és . A bioquímica és considerat un àcid gras rar ja que només se'l troba en algunes plantes del gènere Physaria (antigament Lesquerella).

L'oli de les llavors de Physaria chambersii en contenen un 51,6 %.[1]

Fou aïllat per primer cop el 1961 per C.R. Smith i col·laboradors[2] de l'oli de les llavors de la planta Lesquerella lasiocarpa, que en conté un 60,8 %, i del gènere de la quan en derivaren el nom comú àcid lesqueròlic. Posteriorment s'ha aïllat en altres espècies del mateix gènere que també en contenen grans quantitats: Lesquerella pallida (84,6 %), Lesquerella lindheimeri (82,8 %), Lesquerella pallida (79,8 %), Lesquerella gracilis (64,8 %), i en moltes altres.[1]

Es biosintetitza a partir de l'àcid ricinoleic, del qual n'és un homòleg, per acció d'una elongasa específica dels àcids grassos hidroxilats.[3]

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 «PlantFAdb: R-14-OH-20:1-delta-11c; Lesquerolic acid; 11-Eicosenoic acid, 14-hydroxy-, (11Z,14R)-; 11-Eicosenoic acid, 14-hydroxy-, (Z)-D-(+)-; 11-Eicosenoic acid, 14-hydroxy-, [R-(Z)-; Lesquerolic acid]». [Consulta: 15 maig 2018].
  2. SMITH, C. R.; WILSON, T. L.; MIWA, T. K.; ZOBEL, H.; LOHMAR, R. L. «Lesquerolic Acid. A New Hydroxy Acid from Lesquerella Seed Oil1a» (en en). The Journal of Organic Chemistry, 26, 8, agost 1961, pàg. 2903–2905. DOI: 10.1021/jo01066a067. ISSN: 0022-3263.
  3. Gunstone, Frank D.; Harwood, John L.; Dijkstra, Albert J. The Lipid Handbook with CD-ROM, Third Edition (en en). CRC Press, 2007-03-13. ISBN 9781420009675.