Àcid alfa-linolènic

Àcid alfa-linolènic

Substància química	medicament, compost químic, àcids grassos omega 3, 5-alpha-reductase inhibitors (en) i àcids grassos essencials
Massa molecular	278,225 u
Epònim	Linum
Trobat en el tàxon	Homo sapiens, Salvia hispanica, Perilla, Cannabis sativa, sèsam, Euphorbia niciciana (en) , Euphorbia glareosa (en) , Carex capillifolia (en) , Salix herbacea, salenca retusa, Salix reticulata, ranuncle glacial, Androsace helvetica (en) , Geum reptans (en) , Alchemilla pentaphyllea (en) , Saussurea depressa (en) , espinac, ordi, Nervilia plicata (en) , Nervilia aragoana (en) , Nervilia concolor (en) , Lantana ukambensis (en) , citró, Bracera, Papaier, Picea jezoensis jezoensis (en) , Salvia fruticosa, Lli, Cassia javanica (en) , Senna siamea, Cassia siamea (en) , Canyafístula, Senna didymobotrya (en) , Hyoscyamus muticus (en) , Bella de nit, riber negre, borratja, Mucor circinelloides (en) , Mucor javanicus (en) , Serenoa repens, Agave decipiens (en) , Musa paradisiaca (en) , Oenothera argillicola (en) , Chylismia brevipes (en) , Chylismia cardiophylla (en) , Oenothera clavaeformis (en) , Oenothera villosa (en) , Oenothera drummondii (en) , Oenothera elata (en) , Oenothera grandiflora (en) , Oenothera laciniata (en) , Oenothera lamarckiana (en) , Eulobus californicus (en) , Oenothera macrocarpa (en) , Oenothera missouriensis (en) , Oenothera odorata (en) , Oenothera parviflora (en) , Oenothera rhombipetala (en) , Oenothera rosea, Oenothera serrulata (en) , Oenothera striata (en) , Oenothera strigosa (en) , Oenothera fruticosa, Cynoglossum coelestinum (en) , Alkanna froedinii (en) , Alkanna orientalis (en) , Amsinckia intermedia (en) , Amsinckia lunaris (en) , Anchusa strigosa (en) , Brunnera orientalis (en) , Johnstonella grayi (en) , Cynoglossum nervosum (en) , Echium glomeratum (en) , Hackelia floribunda (en) , Nonea macrosperma (en) , Pectocarya platycarpa, Trichodesma zeylanicum (en) , escrofulària de ca, Scrophularia grayana (en) , Scrophularia kakudensis (en) , Scrophularia koraiensis (en) , Scrophularia lanceolata (en) , Scrophularia marilandica (en) , Scrophularia rubricaulis (en) , cirerola, Ribes cereum var. cereum (en) , Ribes cereum pedicellare (en) , Ribes montigenum (en) , Ribes orientale (en) , Suaeda aegyptiaca (en) , Hoya pottsii (en) , Hoya australis (en) , Hoya bandaensis (en) , Hoya cinnamomifolia (en) , Eriostemma coronaria (en) , Hoya coronaria (en) , Hoya diversifolia (en) , Hoya crassipes (en) , Hoya fraterna (en) , Hoya obovata (en) , Hoya (en) , Hoya pseudolanceolata (en) , Hoya shepherdii (en) , Hoya longifolia (en) , Hoya latifolia (en) , Hoya macrophylla (en) , Hoya lanceolata (en) , Hoya bella (en) , Hoya multiflora (en) , Hoya imperialis (en) , Hoya lacunosa (en) , Mongeta vermella, acàcia de tres punxes, Verdolaga, Palmera d'oli de Guinea, dent de lleó, cameneri, Epilobium angustifolium (en) , fajol, Trèvol de prat, Ventilago denticulata (en) , Garcinia cornea (en) , Garcinia dulcis (en) , Garcinia binucao (en) , Garcinia xanthochymus (en) , soia, mango comú, Helianthus porteri (en) , Celastrus paniculatus (en) , Pongamia pinnata (en) , Millettia pinnata (en) , Acacia auriculiformis, Apios americana (en) , Asclepias speciosa (en) , Asclepias syriaca (en) , Mycosphaerella cruenta (en) , Mortierella schmuckeri (en) , Gnetum edule (en) , Firmiana pallens (en) , olivera, Psophocarpus tetragonolobus, Amaranthus tricolor (en) , marxant gros, Amaranthus hybridus, espinac xinès, marxant vermell, Tabebuia aurea (en) , Marchantia polymorpha (en) , Bartramia pomiformis (en) , Brachythecium buchananii (en) , Brotherella henonii (en) , Campylopus richardii (en) , Cratoneuron filicinum (en) , Ctenidium percrassum (en) , Dicranum japonicum (en) , Dolichomitra cymbifolia (en) , Grimmia pilifera (en) , Fissidens nobilis (en) , Hedwigia ciliata (en) , Loeskeobryum brevirostre (en) , Hypnum fujiyamae (en) , Leucobryum neilgherrense (en) , Myuroclada maximowiczii (en) , Oncophorus crispifolius (en) , Plagiomnium maximoviczii (en) , Plagiothecium euryphyllum (en) , Pogonatum inflexum (en) , Racomitrium canescens (en) , Pyrrhobryum spiniforme (en) , Rhizomnium tuomikoskii (en) , Scopelophila cataractae (en) , Sphagnum palustre (en) , Thamnobryum plicatulum (en) , Thuidium glaucinum (en) , Thuidium pristocalyx (en) , Thuidium recognitum (en) , Thuidium tamariscinum (en) , Ulota crispa (en) , Vesicularia ferriei (en) , Wijkia concavifolia (en) , Murraya gleniei (en) , pruenga de jardí, Lepidium meyenii, Abies pinsapo marocana (en) , Dipteryx lacunifera (en) , Plagiochila porelloides (en) , margaridoia perenne, Llapó negre, Stuckenia pectinata (en) , Macrococculus pomiferus (en) , Gossypium hirsutum, Monascus purpureus (en) , Manihot catingae (en) , Sterculia setigera (en) , Sterculia tragacantha (en) , Schedonorus arundinaceus (en) , festuca alta, Festuca rubra, Ginkgo biloba, Canavalia ensiformis (en) , Taonia atomaria (en) , saragatona de l'Índia, rami, Senecio isatideus (en) , Senet de l'Índia, Allamanda cathartica (en) , Malvaviscus arboreus (en) , Typha domingensis, Fenigrec, Cryptomeria, Cystoclonium purpureum (en) , ceba, Oleandra wallichii (en) , serpeta, Cuscuta pentagona, Hypopitys monotropa (en) , Monotropa uniflora, Bryonia alba (en) , melonera, Cucumis sativus, Citrullus lanatus var. lanatus (en) , Momordica charantia, Luffa acutangula, Chrozophora plicata (en) , Passiflora foetida (en) , Salvia plebeia (en) , Fimbristylis quinquangularis (en) , pistatxer, Talaromyces flavus (en) , Lathraea squamaria (en) , Onosmodium bejariense var. hispidissimum (en) , lleteresa vera, Clitoria ternatea (en) , Perilla frutescens, Abutilon ramosum (en) , pebreta, Senegalia polyacantha (en) , Arbre del catxú, Erigeron caucasicus (en) , Erigeron alpinus (en) , malva major, Corchorus aestuans (en) , Putranjiva roxburghii (en) , Vigna subterranea, pericó, Kenaf, Ligustrum lucidum, Cucurbita foetidissima, herba gatera, Rhodotorula glutinis (en) , castanyer d'Índia comú, krill antàrtic, Epilobium parviflorum, Gracilaria verrucosa (en) , Gracilaria gracilis (en) , Pentaclethra macrophylla (en) , Treculia africana (en) , Argyreia cuneata (en) , tabaquera, Cupressus bakeri (en) , Callitropsis bakeri (en) , Lactuca serriola, Azima tetracantha (en) , Thalictrum revolutum (en) , arç groc, Phlebodium aureum (en) , Polypodium aureum (en) , Polypodiodes amoena, Phlebodium decumanum (en) , Serpocaulon loriceum (en) , Serpocaulon triseriale (en) , taperera, Camellia sinensis, Agaricus blazei (en) , Houttuynia cordata (en) , Forking Larkspur (en) , Delphinium consolida (en) , colza, Primula florindae (en) , Primula sikkimensis (en) , Primula alpicola (en) , Primula pulverulenta (en) , morró, Anagallis arvensis, fals tomàquet, Zaleya pentandra (en) , corn spurry (en) , Ziziphus nummularia (en) , Amaranthus spinosus, actinidiàcies, Agram prim, Alpinia oxyphylla (en) , Astragalus danicus (en) , Bidens pilosa (en) , Brassica rapa, Calodendrum capensis (en) , Chamaecyparis formosensis, Chlorococcum (en) , Cleome dolichostyla (en) , Colletia spinosissima (en) , Crotalaria pallida var. obovata (en) , Croton cortesianus (en) , Cuphea epilobiifolia (en) , lletimó, Dunaliella primolecta (en) , Echinacea purpurea (en) , Nesprer del Japó, Eruca sativa (en) , Eruca vesicaria, Hieracium intybaceum (en) , herba del pastell, pinetell, Larix dahurica (en) , alquena, morritort, Mosla chinensis (en) , alfàbrega, gavó, Orobanche speciosa (en) , Peperomia bracteata (en) , Peperomia campylotropa (en) , Picea obovata, pèsol, Premna microphylla (en) , albercoquer japonès, Ramalina, rave, roser silvestre, Rosa platyacantha, Rosa taiwanensis (en) , Rosa transmorrisonensis (en) , Salmea scandens (en) , Salvia miltiorrhiza (en) , Salvia trijuga (en) , ortotricàcies, Schotia brachypetala (en) , Scrophularia nodosa, Scurrula atropurpurea (en) , Sideritis taurica (en) , Stevia amambayensis (en) , Taxus mairei (en) , mostassa borda, Traspic, Tornabea scutellifera (en) , Trifolium alexandrinum (en) , Vitis vinifera, Wedelia calycina (en) , Wedelia acapulcensis hispida (en) , Ziziphus spina-christi (en) , Ligularia macrophylla (en) , Abrus precatorius, Allium obliquum (en) , Allium porrum (en) , nim, Brachylaena discolor transvaalensis (en) , mandariner, taronger, Citrus taitensis (en) , arbre del paradís, Eurhynchium striatum (en) , Fernandoa adenophylla (en) , Heterophragma adenophyllum (en) , ocra, Inezia integrifolia (en) , Jodina rhombifolia (en) , Lallemantia iberica (en) , Lallemantia royleana (en) , menta verda, Mikania goyazensis (en) , Mikania pohlii (en) , Neolitsea hiiranensis (en) , Oecophylla smaragdina, Leptolyngbya tenuis (en) , Pinus resinosa, granota roja, Rhytidiadelphus squarrosus, Saussurea medusa (en) , Senecio subrubriflorus (en) , Stilpnopappus tomentosus (en) , Ulva fasciata (en) , enciam de mar, Vernonia compactiflora (en) , Gymnanthemum myrianthum (en) , Ziziphora pedicellata (en) , atzavara, Arabidopsis thaliana, Lemna aequinoctialis (en) , Platycodon grandiflorus (en) , trèmol, Pseudostellaria heterophylla (en) , Lysimachia, Chamerion (en) , Scolochloa festucacea (en) , Lactarius deliciosus (en) , Larix gmelinii gmelinii (en) , Chylismia (en) , Enotera, Oenothera stricta (en) , Schlotheimia grevilleana (en) , Scrophularia alata (en) , Solanum virginianum (en) , Taraxacum campylodes (en) , Taraxacum lapponicum (en) , magraner, Rangpur, Citrus sinensis (en) , Iodina rhombifolia ex (en) i Lessingianthus compactiflorus (en)
Estructura química
Fórmula química	C₁₈H₃₀O₂
SMILES canònic	Model 2D CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
SMILES isomèric	CC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	−113 °C

L'àcid α-linolènic, de nom sistemàtic àcid (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és ${\ce {C18H30O2}}$. En bioquímica és considerat un àcid gras ω-3, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 3 i el 4 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C18:3n-3, C18:3ω-3 o ALA (de l'anglès alpha-linolenic acid). També té altres dos enllaços dobles, en disposició cis com el primer.

A temperatura ambient és un líquid amb punt de fusió entre –11,3 °C i –11,0 °C, la seva densitat entre 4 °C i 20 °C és de 0,9164 g/cm³ i el seu índex de refracció val 1,4678 a 50 °C. És soluble en acetona, etanol, dietilèter i èter de petroli.

Llavors de lli

L'àcid linoleic (18: 2n-6) se sintetitza a partir de l'àcid oleic (18: 1n-9) per desaturació produïda per l'enzim Δ12-desaturasa, i l'àcid α-linolènic (18: 3n-3) es forma a partir d'àcid linoleic per reacció de desaturació d'un altre enzim, la Δ15-desaturasa. Atès que ambdós enzims estan presents a les cèl·lules vegetals, l'àcid α-linolènic se sintetitza a les plantes i es troba enriquit en fulles (teixits fotosintètics). D'altra banda, aquestes desaturases no estan presents en cèl·lules animals, per la qual cosa ni l'àcid linoleic ni l'α-linolènic es biosintetitzen en cèl·lules animals in vivo. Quan s'administren a animals, l'àcid α-linolènic és desaturat, allargat i es redueix a la cadena per formar l'àcid eicosapantaenoic (20: 5n-3, EPA) i àcid docosahexaenoic (22: 6n-3, DHA).

Les fonts més importants són els olis de llinosa, perilla i cànem; olis d'assecat.

L'àcid α-linolènic és un àcid gras omega-3 que cal en la dieta de tots els mamífers. Hi ha estudis científics que l'associen amb un menor risc de malaltia cardiovascular, però per un mecanisme encara no entès.