Àcid malvàlic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid malvàlic
Substància compost químic i cyclopropane fatty acid Tradueix
Massa molecular 280,24 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₈H₃₂O₂
Malvalic acid.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Modifica les dades a Wikidata

L'àcid malvàlic, el qual nom sistemàtic és àcid 7-(2-octilciclopropen-1-il)heptanoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni que conté un anell de tres carbonis juntament amb un doble enllaç al carboni 7 de la cadena principal, la qual fórmula molecular és . A bioquímica és considerat un àcid gras.

Mericarpi obert amb dues llavors, un d'elles xapada per la meitat, de Malva parviflora

Té un punt de fusió de 10,3–10,5 °C.[1] Aquest àcid fou aïllat per primer cop el 1956 per F. S. Shenstone i J. R. Vickery[2] de l'oli de les llavors de plantes de la família de les malvàcies (Malva verticillata i Malva parviflora), i identificat el 1957 per J.J. MacFarlae, F. S. Shenstone i J. R. Vickery, anomenat-lo àcid malvàlic a partir del nom de la família de les malvàcies.[3] Posteriorment s'ha aïllat en olis d'altres llavors: Adansonia gregorii (>80 %) o baobab australià; Heritiera littoralis (54 %); Gnetum gnemon (39 %); Pterospermum acerifolium (32 %); Adansonia za (28–31 %); Nesogordonia thouarsii (30 %); Eriolaena hookeriana (26 %); i moltes altres.[4]

Com d'altres àcids grassos que contenen ciclopropens és tòxic. L'oli de llavors de cotó (Gossypium hirsutum i Gossypium herbaceum), emprat en alimentació, en conté entre un 0,7 i 1,6 %, però els tractaments al qual se'l sotmet rebaixen aquesta proporció a nivells per sota del llindar de toxicitat.[5]

Referències[modifica]

  1. Fugmann, Burkhard; Lang-Fugmann, Susanne; Steglich, Wolfgang. RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000 (en en). Georg Thieme Verlag, 2014-05-28. ISBN 9783131795519. 
  2. SHENSTONE, F. S.; VICKERY, J. R. «A Biologically Active Fatty-acid in Malvaceae» (en en). Nature, 177, 4498, 1956-01, pàg. 94–94. DOI: 10.1038/177094a0. ISSN: 0028-0836.
  3. MACFARLANE, J. J.; SHENSTONE, F. S.; VICKERY, J. R. «Malvalic Acid and its Structure» (en en). Nature, 179, 4564, 1957-04, pàg. 830–831. DOI: 10.1038/179830a0. ISSN: 0028-0836.
  4. «PlantFAdb: 8,9-cpe-18:1; Malvalic acid; 1-Cyclopropene-1-heptanoic acid, 2-octyl-; Halphen acid; Malvalic acid; Malvic acid». [Consulta: 26 setembre 2018].
  5. Deshpande, S. S.. Handbook of Food Toxicology (en en). CRC Press, 2002-08-28. ISBN 9780203908969.