Àcid salicílic

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicÀcid salicílic
Kwas salicylowy.jpg
Substància compost químic, medicament i medicament essencial
Massa molecular 138,032 uma
Estructura química
Fórmula química C₇H₆O₃
Salicylic-acid-skeletal.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 1,44 g/cm3
Punt de fusió 159 °C
Punt d'ebullició 211 °C
Identificadors
CAS 69-72-7
InChIKey YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N
PubChem 338
RTECS VO0525000
AEPQ 200-712-3
ChEBI 16914
KEGG D00097
ChemSpider 331
ChEMBL CHEMBL424
UNII O414PZ4LPZ
ZVG 17840
DrugBank 00936
Infocard ECHA 100.000.648
HMDB HMDB01895
DSSTOX DTXSID7026368
RxNorm CUI 9525
NDF-RT N0000146974
UMLS CUI C0036079
IUPHAR 4306
Beilstein 774890
MeSH D020156
ATC S01BC08 i D01AE12
Modifica dades a Wikidata

L'àcid salicílic (o en nomenclatura IUPAC àcid 2-hidroxibenzoic) rep aquest nom dels salzes (en llatí salix), ja que es va extreure per primera vegada de l'escorça d'aquest gènere d'arbres.

És un sòlid incolor que acostuma a cristal·litzar en agulles. Té una bona solubilitat en etanol i èter.

Síntesi[modifica]

Industrialment s'obté del diòxid de carboni i fenòxid de sodi per substitució electrofílica el posterior alliberament de la sal de l'àcid mitjançant l'addició d'un àcid fort (amb el que es coneix com a síntesi de Kolbe).

Usos mèdics i cosmètics[modifica]

L'àcid salicílic és l'additiu clau en molts productes per a la cura de la pell en tractament de l'acne, psoriasis, durícies de la pell i berrugues. També és ingredient de diversos xampús contra la caspa. L'ús directe d'una solució salicílica pot produir hiperpigmentació en la pell.

Com alleujador de la febre es fa servir des de 1763.

L'aspirina (àcid acetilsalicílic) es pot preparar a través de l'esterificació del grup hidroxil-fenòlic de l'àcid salicílic.

El subsalicílic en combinació amb el bismut formen un alleujadora estomacal popular (subsalicílic de bismut) que ajuden a controlar la diarrea, basques i flatulències.

Com a antisèptic bucal actua sobre les mucoses.

Vegeu també[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid salicílic Modifica l'enllaç a Wikidata