Àcid salicílic

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Estructura química de l'àcid salicílic

L'àcid salicílic (o en nomenclatura IUPAC àcid 2-hidroxibenzoic) rep aquest nom dels salzes (en llatí salix) ja que es va extreure per primera vegada de l'escorça d'aquest gènere d'arbres.

És un sòlid incolor que acostuma a cristal·litzar en agulles. Té una bona solubilitat en etanol i èter.

Noms
Nom de la IUPAC Àcid 2-hidroxibenzoic
Altres noms Àcid o-hidroxibenzoic

Àcid salicílic

Identificadors
Codi ATC A01 AD05 B01 AC06 D01 

AE12 N02BA01 S01 BC08

Nombre CAS 69-72-7 
ChEBI CHEBI: 16914 
ChEMBL ChEMBL424 
ChemSpider 331 
DrugBank DB00936 
Nombre EC 200-712-3
KEGG D00097 
PubChem 338
Nombre RTECS VO0525000
SMILES c1ccc(c(c1)C(=O)O)O
UNII O414PZ4LPZ 
Propietats
Fórmula química C7H6O3
Massa molar 138,12 g·mol-1
Aparença Cristalls blancs o incolors
Olor Inodor
Densitat 1,443 g/cm3 (20 °C) 
Punt de fusió 158,6 °C (317,5 °F; 431,8K)
Punt d'ebullició 200 °C (392 °F; 473K) 
es descompon
211 °C (412 °F; 484K) 
a 20 mmHg
Temperatura de sublimació 76 °C
Solubilitat en aigua 1,24 g / L (0 ° C) 
2,48 g / L (25 ° C) 

4,14 g / L (40 ° C) 
17,41 g / L (75 ° C) [ 2 ]
77.79 g / L (100 ° C) [ 4 ]

Solubilitat Soluble en èter, CCl4, benzè,

propanol, acetona, etanol,

oli de trementina, toluè

Solubilitat en benzè 0,46 g/100 g (11,7 °C) 
0,775 g/100 g (25 °C) 

0,991 g/100 g (30,5 °C) 
2,38 g/100 g (49,4 °C) 
4,4 g/100 g (64,2 °C)

Solubilitat en cloroform 2,22 g/100 ml (25 °C)
2,31 g/100 ml (30,5 °C)
Solubilitat en metanol 40,67 g/100 g (-3 °C) 
62,48 g/100 g (21 °C)
La solubilitat en l'oli d'oliva 2,43 g/100 g (23 °C)
Solubilitat en acetona 39,6 g/100 g (23 °C)
log P 2.26
Pressió de vapor 10,93 mPa
Acidesa (p K 1) 1 = 2,97 (25 ° C)
2 = 13,82 (20 ° C)
UV-vis (λ max) 210 nm, 234 nm, 303 nm

(4 mg% en etanol)

Índex de refracció (n D ) 1,565 (20 ° C)
Termoquímica
Std entalpia de 

formació (Δ f H o298 )

-589,9 KJ/mol
Std entalpia de 

combustió (Δ c H o298 )

3.025 MJ / mol
Perills
Paraula d'advertència GHS Perill
Indicacions de perill del SGA H302H318
Consells de prudència del SGA P280P305+351+338
Índex de UE 200-712-3
Frases R R22 , R38 , R41 , R61
Frases S S22 , S26 , S36 , S37 , S39
Contacte amb els ulls Irritació severa
Contacte amb la pell Irritació lleu
Punt d'inflamabilitat 157° C (315 °F; 430K) 
Temperatura d'autoignició 540 °C (1004 °F; 813K)
LD 50 (dosi letal mitjana) 480 mg/kg (Boca, oral)
Compostos relacionats
Compostos relacionats Salicilat de metilÀcid benzoic

Fenol

Àcid acetilsalicílic

Àcid 4-hidroxibenzoic

Salicilat de magnesi

Salicilat de turó

Subsalicilat de bismut

Àcid sulfosalicílic

A menys que s'indiqui el contrari, les dades es donen en

condicions estàndard (a 25 °C (77 °F, 100 kPa)

Síntesi[modifica | modifica el codi]

Industrialment s'obté del diòxid de carboni i fenòxid de sodi per substitució electrofílica el posterior alliberament de la sal de l'àcid mitjançant l'addició d'un àcid fort (amb el que es coneix com a síntesi de Kolbe).

Usos mèdics i cosmètics[modifica | modifica el codi]

L'àcid salicílic és l'additiu clau en molts productes per a la cura de la pell en tractament de l'acne, psoriasis, durícies de la pell i berrugues. També és ingredient de diversos xampús contra la caspa. L'ús directe d'una solució salicílica pot produir hiperpigmentació en la pell.

Com alleujador de la febre es fa servir des de 1763.

L'aspirina (àcid acetilsalicílic) es pot preparar a través de l'esterificació del grup hidroxil-fenòlic de l'àcid salicílic.

El subsalicílic en combinació amb el bismut formen un alleujadora estomacal popular (subsalicílic de bismut) que ajuden a controlar la diarrea, basques i flatulències.

Com a antisèptic bucal actua sobre les mucoses.

Vegeu també[modifica | modifica el codi]