Àcid tridecanoic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid tridecanoic
Substància químicacompost químic i straight chain fatty acids (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular214,193 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxonSalvia fruticosa, Rhododendron mucronulatum, Serenoa repens, Erigeron philadelphicus, Blumea aromatica, Pelargonium endlicherianum (en) Tradueix, Myrmekioderma styx (en) Tradueix, Myrmekioderma rea (en) Tradueix, Agelas (en) Tradueix, Leea guineense (en) Tradueix, Diplotaxis harra (en) Tradueix i Erucaria microcarpa (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₃H₂₆O₂ Modifica el valor a Wikidata
Tridecansäure Skelett.svg
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCCCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Modifica el valor a Wikidata

L'àcid tridecanoic (anomenat també, de forma no sistemàtica, àcid tridecílic) és un àcid carboxílic de cadena lineal amb tretze àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras, i se simbolitza per C13:0.

A temperatura ambient és un sòlid cristal·lí incolor que fon a 44,5 °C, amb densitat 0,8458 g/cm³ i punt d'ebullició de 312,4 °C (192,2 °C a una pressió de 16 mm de Hg).[1] La seva estructura cristal·lina a alta temperatura és monoclínica i pertany al grup espacial A 2/a; la seva cel·la elemental té els següents valors: a = 9,8536 Å, b = 4,9402 Å, c = 73,6593 Å, α = 90°, β = 125,9471° i γ = 90°.[2] A baixa temperatura també és monoclínica, pertany al grup espacial C2/c, amb valors a = 59,880 Å, b = 4,9425 Å, c = 9,8118 Å, α = 90°, β = 93,800 ° i γ = 90°.[3] A 50 °C el seu índex de refracció és 1,4328. És lleugerament soluble en aigua i soluble en etanol i èter. És combustible.[1] Com a àcid té un pKa = 4,95.[4]

En persones sanes se'l ha detectat, però no quantificat, en la saliva. En persones que pateixen colitis se'l ha detectat en la femta.[4] En begudes alcohòliques s'ha detectat a la cervesa i al rom.[5]

S'empra en síntesi orgànica i en recerca mèdica.[1]

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 1,2 Larrañaga, M.D.; Lewis, R.J.; Lewis, R.A.. Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 9781118135150. 
  2. Gbabode, Gabin; Negrier, Philippe; Mondieig, Denise; Moreno Calvo, Evelyn; Calvet, Teresa «Structures of the High-Temperature Solid Phases of the Odd-Numbered Fatty Acids from Tridecanoic Acid to Tricosanoic Acid» (en anglès). Chemistry – A European Journal, 13, 11, 05-04-2007, pàg. 3150–3159. DOI: 10.1002/chem.200600955. ISSN: 1521-3765.
  3. Bond, Andrew D. «On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids» (en anglès). New J. Chem., 28, 1, 12-01-2004, pàg. 104–114. DOI: 10.1039/b307208h. ISSN: 1369-9261.
  4. 4,0 4,1 «Human Metabolome Database: Showing metabocard for Tridecanoic acid (HMDB0000910)». www.hmdb.ca. [Consulta: 5 febrer 2018].
  5. Nykänen, L.; Suomalainen, H. Aroma of Beer, Wine and Distilled Alcoholic Beverages. Springer Science & Business Media, 1983. ISBN 9789027715531.