Àcid undecanoic
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 186,162 Da |
| Trobat en el tàxon | Serenoa repens, Erigeron philadelphicus, Leea guineense, Diplotaxis harra, Erucaria microcarpa, margaridoia perenne, Croton sarcopetalus, Gossypium hirsutum, Lumbricus terrestris, Osmunda japonica, regalèssia, Nyam, lletimó, Eryngium foetidum, Fragaria, Streptomyces, àrnica, arbre del paradís, Alliaria petiolata, Leea guineensis, estafisàgria, Salvia triloba, Sideritis curvidens, Caenorhabditis elegans, tabaquera, gingebre, Tetrapanax papyrifer, Chrozophora verbascifolia, Salvia fruticosa, Staphisagria macrosperma, Chrozophora tinctoria, Chrozophora obliqua, Croton lachnostachyus i Chrozophora plicata
|
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₁H₂₂O₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietats | |
| Densitat | 0,8505 g/cm³ |
| Punt de fusió | 29 ℃ 28 ℃ |
| Punt d'ebullició | 284 ℃ |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
L'àcid undecanoic (anomenat també, de forma no sistemàtica, àcid undecílic) és un àcid carboxílic que conté una cadena lineal d'onze carbonis, no ramificat. La seva fórmula molecular és . En bioquímica se'l considera un àcid gras i se simbolitza per C11:0.
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{11}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{22}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d7fdff251fc26b3933010456741740c0f7204ad0)
A temperatura ambient és un sòlid incolor, amb olor d'aldehid, que fon a 24,5 °C. A 275 °C es descompon[1] (a 15 mm de Hg bull a 164,5 °C).[2] A 25 °C la seva densitat és 0,912 g/cm³ i l'índex de refracció 1,4478. El seu punt d'inflamació és de 166 °C.[1] És insoluble en aigua i molt soluble en etanol, cloroform i acetona. És soluble en benzè en qualsevol proporció. S'obté de l'oli de castor per reducció de l'àcid undecilènic.[2] La seva estructura cristal·lina és ortoròmbica, pertany al grup espacial P21/c, la seva cel·la elemental té els següents valors: a = 25,839 Å, b = 4,9123 Å, c = 10,0285 Å, α = 90°, β = 99,010 ° i γ = 90°.[3]
.jpg)
A la naturalesa es troba a la mantega i en els olis essencials de Artemisia frigida, Chamaecyparis pisifera, Thymus marschollianus, en el coco, en les pomes, al plàtan (Musa sapientum), a la Prunus cerasus, en diferents formatges (blau, suís, cheddar), en el vi blanc, en el té negre i en el mango.[2]
Sembla estar implicat en el control de la síntesi de triacilglicerol. Es troba a la llet materna humana, en el plasma seminal i altres fluids.[4] En begudes alcohòliques s'ha detectat a la cervesa, al vi, al brandi, al wkisky i al rom.[5]
La seva toxicitat en la rata és LD50 oral = 2,5 g/kg. Irrita les mucoses per a concentracions superiors a l'1 %. S'empra com a antimicrobià. També s'empra com a fungicida dels fongs de la pell, en concentracions entre el 2 i el 10 %.[1]
S'empra com a agent aromàtic.[2]
Referències
[modifica]- 1 2 3 Paulus, W. Microbicides for the Protection of Materials: A Handbook. Springer Science & Business Media, 2012. ISBN 9789401121187.
- 1 2 3 4 Burdock, G.A.. Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997. ISBN 9780849394140.
- ↑ Bond, Andrew D. «On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids» (en anglès). New J. Chem., 28, 1, 12-01-2004, p. 104–114. DOI: 10.1039/b307208h. ISSN: 1369-9261.
- ↑ «Human Metabolome Database: Showing metabocard for Undecanoic acid (HMDB0000947)». www.hmdb.ca. [Consulta: 2 febrer 2018].
- ↑ Nykänen, L.; Suomalainen, H. Aroma of Beer, Wine and Distilled Alcoholic Beverages. Springer Science & Business Media, 1983. ISBN 9789027715531.
-_Structural_Formula_V2.svg)