Àcid undecanoic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid undecanoic
Substància químicacompost químic i straight chain fatty acids (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular186,162 u Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₁H₂₂O₂ Modifica el valor a Wikidata
Undecansäure Skelett.svg
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,8505 g/cm³ Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió29 °C
28 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició284 °C Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
1
0
0
 
Modifica el valor a Wikidata

L'àcid undecanoic (anomenat també, de forma no sistemàtica, àcid undecílic) és un àcid carboxílic que conté una cadena lineal d'onze carbonis, no ramificat. La seva fórmula molecular és . En bioquímica se'l considera un àcid gras i se simbolitza per C11:0.

A temperatura ambient és un sòlid incolor, amb olor d'aldehid, que fon a 24,5 °C. A 275 °C es descompon[1] (a 15 mm de Hg bull a 164,5 °C).[2] A 25 °C la seva densitat és 0,912 g/cm3 i l'índex de refracció 1,4478. El seu punt d'inflamació és de 166 °C.[1] És insoluble en aigua i molt soluble en etanol, cloroform i acetona. És soluble en benzè en qualsevol proporció. S'obté de l'oli de castor per reducció de l'àcid undecilènic.[2] La seva estructura cristal·lina és ortoròmbica, pertany al grup espacial P21/c, la seva cel·la elemental té els següents valors: a = 25,839 Å, b = 4,9123 Å, c = 10,0285 Å, α = 90°, β = 99,010 ° i γ = 90°.[3]

Artemisia frigida

A la naturalesa es troba a la mantega i en els olis essencials de Artemisia frigida, Chamaecyparis pisifera, Thymus marschollianus, en el coco, en les pomes, al plàtan (Musa sapientum), a la Prunus cerasus, en diferents formatges (blau, suís, cheddar), en el vi blanc, en el té negre i en el mango.[2]

Sembla estar implicat en el control de la síntesi de triacilglicerol. Es troba a la llet materna humana, en el plasma seminal i altres fluids.[4] En begudes alcohòliques s'ha detectat a la cervesa, al vi, al brandi, al wkisky i al rom.[5]

La seva toxicitat en la rata és LD50 oral = 2,5 g/kg. Irrita les mucoses per a concentracions superiors a l'1 %. S'empra com a antimicrobià. També s'empra com a fungicida dels fongs de la pell, en concentracions entre el 2 i el 10 %.[1]

S'empra com a agent aromàtic.[2]

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 1,2 Paulus, W. Microbicides for the Protection of Materials: A Handbook. Springer Science & Business Media, 2012. ISBN 9789401121187. 
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Burdock, G.A.. Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997. ISBN 9780849394140. 
  3. Bond, Andrew D. «On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids» (en anglès). New J. Chem., 28, 1, 12-01-2004, pàg. 104–114. DOI: 10.1039/b307208h. ISSN: 1369-9261.
  4. «Human Metabolome Database: Showing metabocard for Undecanoic acid (HMDB0000947)». www.hmdb.ca. [Consulta: 2 febrer 2018].
  5. Nykänen, L.; Suomalainen, H. Aroma of Beer, Wine and Distilled Alcoholic Beverages. Springer Science & Business Media, 1983. ISBN 9789027715531.