Àcid ursòlic

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Ursolic acid
Ursolic acid.svg
Noms
Nom IUPAC
Àcid (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hidroxi-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptametil-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahidro-1H-picè-4a-carboxílic[1]
Altres noms
Prunol, Malol, Àcid beta-ursòlic, NSC4060, CCRIS 7123, TOS-BB-0966, Àcid 3-beta-hydroxiurs-12-en-28-oic[1]
Identificadors
77-52-1 Symbol OK.svg1
ChEBI CHEBI:9908 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL169 Symbol OK.svg1
ChemSpider 58472 Symbol OK.svg1
Imatges Jmol-3D Imatge
PubChem 64945
Propietats
C30H48O3
Massa molar 456,71 g·mol−1
Punt de fusió 285 a 288 °C (545 a 550 °F; 558 a 561 K)
Punt d'ebullició 556,89 °C (1.034,40 °F; 830,04 K)
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

L'àcid ursòlic és un àcid triterpè pentacíclic que es fa servir en cosmètica,[2] que també és capaç d'inhibir diversos tipus de càncer[3][4] i el fibrosarcoma humà. És ben tolerat per l'organisme humà

L'àcid ursòlic és present en moltes plantes incloent la farigola, pomes, alfàbrega, menta, romaní, espígol, orenga i altres. La pèla de la poma té molt d'àcid ursòlic. També se'n fan derivats anticancèrigens.[5]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. 1,0 1,1 Plantilla:PubChem
  2. Ursolic acid at sabinsa.com
  3. Shishodia S, Majumdar S, Banerjee S, Aggarwal BB. «Ursolic acid inhibits nuclear factor-kappaB activation induced by carcinogenic agents through suppression of IkappaBalpha kinase and p65 phosphorylation: correlation with down-regulation of cyclooxygenase 2, matrix metalloproteinase 9, and cyclin D1». Cancer Res., 63, 15, 2003, pàg. 4375–83. PMID: 12907607.
  4. Pathak AK, Bhutani M, Nair AS, et al.. «Ursolic acid inhibits STAT3 activation pathway leading to suppression of proliferation and chemosensitization of human multiple myeloma cells». Mol. Cancer Res., 5, 9, 2007, pàg. 943–55. DOI: 10.1158/1541-7786.MCR-06-0348. PMID: 17855663.
  5. Ma CM, Cai SQ, Cui JR, Wang RQ, Tu PF, Hattori M. Daneshtalab, M. «The cytotoxic activity of ursolic acid derivatives». Eur. J. Med. Chem, 40, 6, 2005, pàg. 582–589. DOI: 10.1016/j.ejmech.2005.01.001. PMID: 15922841.