Vés al contingut

1,2-dibromoetà

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químic1,2-dibromoetà
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular185,867974328 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Rolcancerigen, carcinogen ocupacional, tòxic per al desenvolupament i tòxic per a la reproducció masculina Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂H₄Br₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C(CBr)Br Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat2,17 g/cm³ (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat0,4 g/100 g (aigua, 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió10 °C
10 °C
9,93 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició131 °C (a 760 Torr)
131,6 °C (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor12 mmHg (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps0,35 mg/m³ (10 h, cap valor)
153,8 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició sostre0,9997 mg/m³ (cap valor)
384,5 mg/m³ (Estats Units d'Amèrica)
230,7 mg/m³ (Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
IDLH769 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

El 1,2-dibromoethane, també conegut com dibromur d'etilè (EDB), és un compost organobromí amb la fórmula química C
2
H
4
Br
2
. Tot i que es produeixen traces de manera natural a l'oceà, on és format probablement per algues, especialment pel varec, és principalment sintètic.

És un líquid dens i incolor amb una feble olor dolça, detectable a 10 ppm, és un fumigant àmpliament utilitzat i de vegades controvertit.[1] La combustió de l'1,2-dibrometà produeix gas bromur d'hidrogen que és significativament corrosiu.[2]

Preparació i ús[modifica]

Es produeix per la reacció de l'etilè gasós amb el brom,[3] en una classe de reacció clàssica d'halogenació d'alquens:

CH₂ = CH₂ + Br₂ → BrCH₂–CH₂Br

Històricament, l'1,2-dibrometà s'utilitzava com a component en additius antidetonants en combustibles amb plom. Reacciona amb els residus de plom per generar bromurs de plom volàtils, evitant així la contaminació del motor amb dipòsits de plom.[4]

Pesticides[modifica]

S'ha utilitzat com a pesticida al sòl i en diversos cultius. Les sol·licituds es van iniciar després de la retirada forçosa de l'1,2-dibromo-3-cloropropà (DBCP).[1] La majoria d'aquests usos s'han aturat a la UE i EUA. Es continua utilitzant com a fumigant per al tractament de fustes amb tèrmits i escarabats, per al control de les arnes dels ruscs.[5]

Reactiu[modifica]

L'1,2-debromoetà té aplicacions més àmplies en la preparació d'altres compostos orgànics, inclosos els que porten anells de diazocina modificats[6] i bromur de vinil que és un precursor d'alguns ignífugs.[1]

En síntesi orgànica, l'1,2-dibromoetà s'utilitza com a font de brom per bromar els carbanions i activar el magnesi per a certs reactius de Grignard. En aquest darrer procés, l'1,2-dibromoetà reacciona amb el magnesi, produint etilè i bromur de magnesi, i exposa una porció de magnesi acabada de gravar al substrat.[7]

Efectes sobre la salut[modifica]

L'1,2-fibromoetà provoca canvis en el metabolisme i destrucció severa dels teixits vius.[2] Els valors empírics coneguts de LD50 per a l'1,2-dibromoetano són 140 mg/kg (oral, rata) i 300,0 mg/kg (dèrmic, conill). L'1,2-fibromoetà és un cancerigen conegut, amb nivells d'exposició anteriors a 1977 que el classifiquen com la substància més cancerígena de l'índex HERP.[8]

No es coneixen els efectes sobre la respiració d'alts nivells sobre les persones, però estudis en animals amb exposicions a nivells elevats a curt termini van provocar depressió i col·lapse, cosa que indica efectes sobre el cervell. També es van observar canvis en el cervell i el comportament en rates joves els pares dels quals havien respirat 1,2-dibromoetà i es van observar defectes congènits en les cries d'animals exposats durant l'embaràs.[9] Es desconeix si l'1,2-fibromoetà causa defectes congènits en humans. La deglució ha causat la mort a dosis de 40 ml.[5]

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 1,2 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en anglès). Weinheim, Alemanya: Wiley-VCH, 2005. DOI 10.1002/14356007.a04_405. 
  2. 2,0 2,1 «Safety Data Sheet for CAS-No.:106-93-4 Ethylene dibromide».
  3. Synlett, 28, 2017, pàg. 49–51.
  4. Seyferth, D. Organometallics, 22, 25, 2003, pàg. 5154-5178. DOI: 10.1021/om030621b [Consulta: free].
  5. 5,0 5,1 «Toxicological Profile for 1,2-Dibromoethane». Arxivat de l'original el 2009-11-22. [Consulta: 22 novembre 2009].
  6. Hamada, Y.; Mukai. S. Tetrahedron Asymmetry, 7, 9, 1996, pàg. 2671–2674. DOI: 10.1016/0957-4166(96)00343-6.
  7. Maynard, G. D.. Paquette, L.. . DOI 10.1002/047084289X.rd039. ISBN 0471936235. 
  8. «Ranking Possible Cancer Hazards from Rodent Carcinogens».
  9. «Toxic Substances Portal – 1,2-Dibromoethane».

Enllaços externs[modifica]