Acetaldehid

Acetaldehid

Noms
Nom IUPAC Acetaldehid
Nom sistemàtic de la IUPAC Etanal
Altres noms Aldehid acètic Ethyl aldehyde
Identificadors
Número CAS	75-07-0 1
ChEBI	CHEBI:15343 1
ChEMBL	ChEMBL170365 1
ChemSpider	172 1
Número CE	200-836-8
InChI InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3 1 Key: IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 1 InChI=1/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3 Key: IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYAB
IUPHAR/BPS	6277
Imatges Jmol-3D	Imatge Imatge
KEGG	C00084 1
PubChem	177
Número RTECS	AB1925000
Nomenclatura SMILES O=CC CC=O
UNII	GO1N1ZPR3B 1
Propietats
Fórmula química	C2H4O
Massa molar	44,05 g·mol−1
Aparença	líquid incolor
Olor	com d'èter
Densitat	0,784 g·cm−3 (20 °C) 0,7904–0,7928 g·cm−3 (10 °C)
Punt de fusió	−123,37 °C (−190,07 °F; 149,78 K)
Punt d'ebullició	20,2 °C (68,4 °F; 293,3 K)
Solubilitat en aigua	soluble
Solubilitat	miscible amb etanol, èter, benzè, toluè, xilè, trementina, acetona lleugerament soluble en cloroform
log P	-0,34
Pressió de vapor	740 mmHg (20 °C)
Acidesa (pKa)	13,57
Índex de refracció (nD)	1,3316
Viscositat	~0,215 a 20 °C
Estructura
Forma molecular	plana trigonal (sp²) a C1 tetraèdrica (sp³) a C2
Moment dipolar	2,7 D
Termoquímica
Entropia molar estàndard (So298)	250 J·mol−1·K−1
Entalpia estàndard de formació (ΔfHo298)	−166 kJ·mol−1
Perills
Principals perills	carcinogen ocupacional potencial
Fitxa de dades de seguretat	HMDB
Pictogrames del GHS
Indicacions de perill GHS	H224, H319, H335, H351
Indicacions de precaució GHS	P210, P261, P281, P305+351+338
Classificació CEE	F+ Xn Carc. Cat. 3
Frases R	R12 R36/37 R40
Frases S	S2 S16 S33 S36/37
NFPA 704	4 2 2
Punt d'inflamabilitat	−39,00 °C; −38,20 °F; 234,15 K
Temperatura d'autoignició	185,00 °C; 365,00 °F; 458,15 K
Límits d'explosió	4,0–60%
Dosi o concentració letals (DL, CL):
DL50 (Dosi mediana)	1930 mg/kg (rata, oral)
CL50 (Concentració mediana)	13.000 ppm (rata), 17.000 ppm (hàmster), 20.000 ppm (rata)
Límits d'exposició del NIOSH:
LEP (permissible)	200 ppm (360 mg/m3)
IPVS (perill immediat)	2000 ppm
Compostos relacionats
Relacionats: aldehids	Formaldehid Propionaldehid
Compostos relacionats	Òxid d'etilè
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [298,15 K], 100 kPa).
1 verify (què és: 1/N?)
Infotaula de referències

L'etanal o acetaldehid és un compost orgànic de fórmula CH₃CHO. És un líquid volàtil, incolor i amb olor característica, lleugerament afruitada. És un dels aldehids més importants i es dóna de manera natural, tot i que també es produeix a gran escala industrialment. Trobem acetaldehid de forma natural al cafè, el pa i els fruits madurs, ja que les plantes el produeixen dins del seu metabolisme normal.

Dades fisicoquímiques

• Límits d'explosibilitat: 4 - 57% Vol en aire
• Concentració màxima permesa en llocs de treball: 50 ppm (90 mg/m³)

Síntesi

Tècnicament s'obté l'etanal per hidratació de l'acetilè en presència de sals de mercuri (II):

H₂O + HC≡CH → CH₃CHO

Al laboratori es pot obtenir a partir de l'oxidació de l'etanol.

Història

L'etanal va ser sintetitzat per primera vegada el 1782 per Carl Wilhelm Scheele mitjançant l'oxidació d'etanol amb Diòxid de manganès (MnO₂). La seva fórmula va ser esbrinada per Justus von Liebig el 1835, qui li va donar el nom d'acetaldehid.

Aplicacions

En presència d'àcids l'acetaldehid forma oligòmers. El trímer (paraldehid) ha estat usat com somnífer. El tetràmer es fa servir com combustible sòlid.

L'etanal és un producte de partida per obtenir plàstics, pintures, laques, en la indústria del cautxú, del paper i del cuir. També es fa servir com conservant en carns i altres productes alimentaris.

Toxicologia

L'oxidació de l'etanol a etanal en el cos humà es considera com el primer factor per l'aparició de la ressaca després de beure alcohol. L'etanal es transforma en greix a l'abdomen (panxa de cerveser).

Referències

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Acetaldehid