Acetaldehid

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Acetaldehid
Estructura de Lewis d'acetaldehid
Estructura esquelètica d'acetaldehid
Model de boles i pals
Model de rebliment d'espai
Noms
Nom IUPAC
Acetaldehid
Nom sistemàtic de la IUPAC
Etanal
Altres noms
Aldehid acètic
Ethyl aldehyde[1]
Identificadors
75-07-0 Symbol OK.svg1
ChEBI CHEBI:15343 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL170365 Symbol OK.svg1
ChemSpider 172 Symbol OK.svg1
Número CE 200-836-8
6277
Imatges Jmol-3D Imatge
Imatge
KEGG C00084 Symbol OK.svg1
PubChem 177
Número RTECS AB1925000
UNII GO1N1ZPR3B Symbol OK.svg1
Propietats
C2H4O
Massa molar 44,05 g·mol−1
Aparença líquid incolor
Olor com d'èter
Densitat 0,784 g·cm−3 (20 °C) [2]

0,7904–0,7928 g·cm−3 (10 °C)[2]

Punt de fusió −123,37 °C (−190,07 °F; 149,78 K)
Punt d'ebullició 20,2 °C (68,4 °F; 293,3 K)
soluble
Solubilitat miscible amb etanol, èter, benzè, toluè, xilè, trementina, acetona
lleugerament soluble en cloroform
log P -0,34
Pressió de vapor 740 mmHg (20 °C)[3]
Acidesa (pKa) 13,57
1,3316
Viscositat ~0,215 a 20 °C
Estructura
plana trigonal (sp²) a C1
tetraèdrica (sp³) a C2
2,7 D
Termoquímica
250 J·mol−1·K−1
−166 kJ·mol−1
Perills
Principals perills carcinogen ocupacional potencial[5]
Fitxa de dades de seguretat HMDB
Pictogrames del GHS El pictograma de la flama en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)El pictograma de la marca d'exclamació en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)El pictograma de perill per la salut en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)[4]
H224, H319, H335, H351[4]
P210, P261, P281, P305+351+338[4]
Classificació CEE Extremadament inflamable F+ Perjudicial Xn Carc. Cat. 3
Frases R R12 R36/37 R40
Frases S S2 S16 S33 S36/37
NFPA 704
Codi d'inflamabilitat 4: Es vaporitza ràpidament o completament a pressió atmosfèrica i temperatura normals, o es dispersa fàcilment en l'aire i es crema fàcilment. Punt d'inflamació inferior a 23 °C (73 °F). Per exemple, el propà Codi de salut 2: L'exposició intensa o continuada, però no la crònica pot causar incapacitat temporal o possibles lesions residuals. Per exemple, el cloroform Codi de reactivitat 2: Si se sotmet a un canvi químic violent a temperatures i pressions elevades, reacciona violentament amb l'aigua, o pot formar barreges explosives amb l'aigua. Per exemple, el fòsfor Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat −39,00 °C; −38,20 °F; 234,15 K
185,00 °C; 365,00 °F; 458,15 K
Límits d'explosió 4,0–60%
Dosi o concentració letals (DL, CL):
1930 mg/kg (rata, oral)
13.000 ppm (rata),
17.000 ppm (hàmster),
20.000 ppm (rata)[5]
Límits d'exposició del NIOSH:
200 ppm (360 mg/m3)[3]
2000 ppm[3][5]
Compostos relacionats
Relacionats: aldehids
Formaldehid
Propionaldehid
Compostos relacionats
Òxid d'etilè
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

L'etanal o acetaldehid és un compost orgànic de fórmula CH3CHO. És un líquid volàtil, incolor i amb olor característica, lleugerament afruitada. És un dels aldehids més importants i es dóna de manera natural, tot i que també es produeix a gran escala industrialment. Trobem acetaldehid de forma natural al cafè, el pa i els fruits madurs, ja que les plantes el produeixen dins del seu metabolisme normal.

Dades fisicoquímiques[modifica | modifica el codi]

  • Límits d'explosibilitat: 4 - 57% Vol en aire
  • Concentració màxima permesa en llocs de treball: 50 ppm (90 mg/m3)

Síntesi[modifica | modifica el codi]

Tècnicament s'obté l'etanal per hidratació de l'acetilè en presència de sals de mercuri (II):

H2O + HC≡CH → CH3CHO

Al laboratori es pot obtenir a partir de l'oxidació de l'etanol.

Història[modifica | modifica el codi]

L'etanal va ser sintetitzat per primera vegada el 1782 per Carl Wilhelm Scheele mitjançant l'oxidació d'etanol amb Diòxid de manganès (MnO2). La seva fórmula va ser esbrinada per Justus von Liebig el 1835, qui li va donar el nom d'acetaldehid.

Aplicacions[modifica | modifica el codi]

En presència d'àcids l'acetaldehid forma oligòmers. El trímer (paraldehid) ha estat usat com somnífer. El tetràmer es fa servir com combustible sòlid.

L'etanal és un producte de partida per obtenir plàstics, pintures, laques, en la indústria del cautxú, del paper i del cuir. També es fa servir com conservant en carns i altres productes alimentaris.

Toxicologia[modifica | modifica el codi]

L'oxidació de l'etanol a etanal en el cos humà es considera com el primer factor per l'aparició de la ressaca després de beure alcohol. L'etanal es transforma en greix a l'abdomen (panxa de cerveser).

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. SciFinderScholar (accessed 4 Nov 2009). Acetaldehyde (75-07-0) Substance Detail.
  2. 2,0 2,1 Stoffdaten Acetaldehyd bei Celanese Chemicals. as of December 1999.
  3. 3,0 3,1 3,2 «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0001». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. 4,0 4,1 4,2 Sigma-Aldrich Co., Acetaldehyde. Retrieved on 2013-07-20.
  5. 5,0 5,1 5,2 «Acetaldehyde». NIOSH, 4 desembre 2014. [Consulta: 12 febrer 2015].
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Acetaldehid Modifica l'enllaç a Wikidata