Al·licina

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de fàrmacAl·licina
Allicin skeletal.svg
Dades químiques i físiques
Fórmula C₆H₁₀OS₂
Massa molecular 162,017307 uma
Identificadors
Número CAS 539-86-6
PubChem (SID) 65036
IUPHAR/BPS 2419
DrugBank 11780
ChemSpider 58548
UNII 3C39BY17Y6
KEGG C07600
ChEBI 28411
ChEMBL CHEMBL359965
AEPQ 100.007.935
Modifica les dades a Wikidata


L'al·licina (en anglès:allicin) és un compost orgànic obtingut de l'all, que és una espècie dins la família Alliaceae.[1] Va ser aïllat i estudiat primer en el laboratori per Chester J. Cavallito i John Hays Bailey el 1944.[2][3] És un líquid incolor amb una olor picant característica. Aquest compost mostra propietats antibacterianes i antifúngiques.[2] L'al·licina és un mecanisme de defensa de la planta de l'all contra l'atac de les plagues.[4]

Estructura i presentació[modifica]

L'al·licina presenta el grup funcional tiosulfinat, R-S(O)-S-R. Aquest compost no es presenta en l'all fins que no hi ha un dany en els seus teixits,[1] i es forma per l'acció de l'enzim al·liinasa sobre l'al·liina.[1] L'al·licina és quiral però es presenta en la natura només com un racemat.[3] La forma racèmica també es pot generar per oxidació del sulfur de dial·lil:[5]

(SCH2CH=CH2)2 + RCO3H → CH2=CHCH2S(O)SCH2CH=CH2 + RCO2H

L'al·linasa es desactiva irreversiblement sota un pH de 3; per tant, l'al·licina no es produeix generalment en el cos pel fet de consumir all fresc o en pols.[6][7] A més, l'al·licina pot ser inestable, es degrada en 16 h a 23 °C.[8]

Efectes potencials en la salut[modifica]

Segons diversos estudis publicats entre 1995 i 2005 l'al·licina pot reduir l'aterosclerosis i el dipòsit de greix,[9][10] normalitza l'equilibri de lipoproteïnes, redueix la pressió arterial,[11][12] tenen propietats antitrombòtiques[13] i antiinflamatòries, i, fins a cert punt, té una funció antioxidant.[14][15][16] Altres estudis van trobar un fort efecte oxidant fins al punt de danyar les cèl·lules intestinals, però els estudis es van fer en animals de laboratori i no en humans i en quantitats molt grans d'al·licina.[17][18]

Activitat antibacteriana[modifica]

S'ha trobat que l'al·licina té nombroses propietats antimicrobianes.[19] Una aplicació potencial és el tractament del Staphylococcus aureus (MRSA).[20]


Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 1,2 Eric Block «The chemistry of garlic and onions». Scientific American, 252, March, 1985, pàg. 114–9. DOI: 10.1038/scientificamerican0385-114. PMID: 3975593.
  2. 2,0 2,1 Cavallito, Chester J.; Bailey, John Hays Journal of the American Chemical Society, 66, 11, 1944, pàg. 1950. DOI: 10.1021/ja01239a048.
  3. 3,0 3,1 Eric Block, "Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science" (Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2010)
  4. What is Allicin?
  5. Cremlyn, R. J. W.. An introduction to organosulfur chemistry. Wiley, 1996. ISBN 0-471-95512-4. 
  6. Brodnitz, M.H., Pascale, J.V., Derslice, L.V. «Flavor components of garlic extract». J. Agr. Food. Chem., 19, 2, 1971, pàg. 273–5. DOI: 10.1021/jf60174a007.
  7. Yu, Tung-HSI; Wu, Chung-MAY «Stability of Allicin in Garlic Juice». Journal of Food Science, 54, 4, 1989, pàg. 977. DOI: 10.1111/j.1365-2621.1989.tb07926.x.
  8. Hahn, G; in Koch HP, Lawson LD, eds.. Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species. 2nd. Baltimore: Williams and Wilkins, 1996, p. 1–24. ISBN 0-683-18147-5. 
  9. S. Eilat, Y. Oestraicher, A. Rabinkov, D. Ohad, D. Mirelman, A. Battler, M. Eldar and Z. Vered «Alteration of lipid profile in hyperlipidemic rabbits by allicin, an active constituent of garlic». Coron. Artery Dis., 6, 12, 1995, pàg. 985–990. PMID: 8723021.
  10. D. Abramovitz, S. Gavri, D. Harats, H. Levkovitz, D. Mirelman, T. Miron, S. Eilat-Adar, A. Rabinkov, M. Wilchek, M. Eldar and Z. Vered, «Allicin-induced decrease in formation of fatty streaks (atherosclerosis) in mice fed a cholesterol-rich diet». Coron. Artery Dis., 10, 7, 1999, pàg. 515–9. DOI: 10.1097/00019501-199910000-00012. PMID: 10562920.
  11. Silagy CA, Neil HA «A meta-analysis of the effect of garlic on blood pressure». J Hypertens, 12, 4, 1994, pàg. 463–8. PMID: 8064171.
  12. A. Elkayam, D. Mirelman, E. Peleg, M. Wilchek, T. Miron, A. Rabinkov, M. Oron-Herman and T. Rosenthal «The effects of allicin on weight in fructose-induced hyperinsulinemic, hyperlipidemic, hypertensive rats». Am. J. Hypertens, 16, 12, 2003, pàg. 1053–6. DOI: 10.1016/j.amjhyper.2003.07.011. PMID: 14643581.
  13. Srivastava KC «Evidence for the mechanism by which garlic inhibits platelet aggregation». Prostaglandins Leukot Med, 22, 3, 1986, pàg. 313–321. DOI: 10.1016/0262-1746(86)90142-3. PMID: 3088604.
  14. U. Sela, S. Ganor, I. Hecht, A. Brill, T. Miron, A. Rabinkov, M. Wilchek, D. Mirelman, O. Lider and R. Hershkoviz «Allicin inhibits SDF-1alpha-induced T cell interactions with fibronectin and endothelial cells by down-regulating cytoskeleton rearrangement, Pyk-2 phosphorylation and VLA-4 expression». Immunology, 111, 4, 2004, pàg. 391–399. DOI: 10.1111/j.0019-2805.2004.01841.x. PMC: 1782446. PMID: 15056375.
  15. Lindsey J. Macpherson, Bernhard H. Geierstanger, Veena Viswanath, Michael Bandell, Samer R. Eid, SunWook Hwang, and Ardem Patapoutian «The pungency of garlic: Activation of TRPA1 and TRPV1 in response to allicin]». Current Biology, 15, 10, 2005, pàg. 929–934. DOI: 10.1016/j.cub.2005.04.018. PMID: 15916949.
  16. Bautista DM, Movahed P, Hinman A, Axelsson HE, Sterner O, Hogestatt ED, Julius D, Jordt SE and Zygmunt PM «Pungent products from garlic activate the sensory ion channel TRPA1». Proc Natl Acad Sci USA, 102, 34, 2005, pàg. 12248–52. DOI: 10.1073/pnas.0505356102. PMC: 1189336. PMID: 16103371.
  17. Banerjee, SK; Mukherjee, PK; Maulik, SK «Garlic as an Antioxidant: The Good, The Bad and The Ugly». Phytotherapy Research, 17, 2, 2001, pàg. 97–106. DOI: 10.1002/ptr.1281. PMID: 12601669.
  18. Amagase, H; Petesch, BL; Matsuura, H; Kasuga, S; Itakura, Y «Intake of garlic and its bioactive components». J Nutr, 131, 3s, 2003, pàg. 955S-62S. PMID: 11238796.
  19. Ankri, S; Mirelman D «Antimicrobial properties of allicin from garlic». Microbes Infect, 2, 2, 1999, pàg. 125–9. DOI: 10.1016/S1286-4579(99)80003-3. PMID: 10594976.
  20. Cutler, RR; P Wilson «Antibacterial activity of a new, stable, aqueous extract of allicin against methicillan-resistant Staphylococcus aureus» (PDF). British Journal of Biomedical Science, 61, 2, 2004, pàg. 71–4. PMID: 15250668.

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Al·licina Modifica l'enllaç a Wikidata
  • Johnston, Nicole «News in Brief: Garlic: A natural antibiotic». Mdd modern drug discovery, 5, 4, 2002. «Allicin, the major component of garlic, is one such agent, and it was recently shown to be potent against VRE and MRSA in two studies presented at the 41st Interscience Conference on Antimicrobial Agents and Chemotherapy in Chicago in December.»