Anhídrid acètic
L'anhídrid acètic, comunament abreujat Ac2O, és un dels anhídrids carboxílics més simples. Amb fórmula química (CH3CO)2O, és un dels reactius més utilitzats síntesi orgànica. És un líquid incolor, amb una olor forta de vinagre (àcid acètic), a causa de la seva reacció amb la humitat de l'aire.
Propietats[modifica]
L'anhídrid acètic es dissol en aigua fins a aproximadament un 2,6% (m/m).,[1] però, una solució aquosa d'anhídrid acètic no és estable perquè aquest descompon en uns pocs minuts (el temps exacte depèn de la temperatura) en una solució d'àcid acètic.[2]
Producció[modifica]
Industrialment l'anhídrid acètic pot ser produït per oxidació de l'acetaldehid amb O2, formant-se àcid peracètic CH3C(=O)OOH que reacciona catalíticament amb una altra molècula d'acetaldehid per donar l'anhídrid acètic, o per piròlisi de l'àcid acètic a cetena CH2=C=O, la qual a continuació en una segona etapa reacciona amb una molècula d'àcid acètic per formar l'anhídrid acètic, o per carbonilació catalítica (emprant monòxid de carboni) de l'acetat de metil.
Usos[modifica]
L'anhídrid acètic és àmpliament emprat en química per l'acetilació d'alcohols i amines.
La major part de la producció d'anhídrid acètic va a parar a la fabricació d'acetat de cel·lulosa (plàstics i fibres tèxtils).
Altres aplicacions, per exemple, són la síntesi de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la indústria de detergents, i la síntesi de fàrmacs com ara l'àcid acetilsalicílic (aspirina) o el paracetamol.
També pot actuar com deshidratant.
Reaccions[modifica]
La hidròlisi de l'anhídrid acètic produeix àcid acètic:
- (CH 3 CO) 2 O+H 2 O → 2CH 3 COOH
L'anhídrid acètic és un agent acetilant que reacciona amb nucleòfils, per exemple amb alcohols per formar èsters acètics:
- (CH 3 CO) 2 O+ROH → CH 3 COOR+CH 3 COOH
Seguretat[modifica]
L'anhídrid acètic és corrosiu, irritant i inflamable.[3]
Referències[modifica]
 |
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Anhídrid acètic  |
- ↑ British Petroleum. Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF) [Consulta: 20 gener 2009].
- ↑ Celanese. Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF) [Consulta: 20 gener 2009].
- ↑ Fitxa Internacional de Seguretat Química (FISQ) [Consulta: 20 gener 2009].
