Anhídrid acètic
 |
|
 |
|
 |
|
| Noms | |
|---|---|
| Nom IUPAC
Anhídrid acètic
|
|
| Nom sistemàtic de la IUPAC
Anhídrid etanoic
|
|
| Altres noms
Etanoat d'etanoilo
Anhídrid d'àcid acètic Acetil acetat Òxid d'acetil Òxid acètic |
|
| Identificadors | |
108-24-7  |
|
| ChEBI | CHEBI:36610 |
| ChemSpider | 7630 |
| Número CE | 203-564-8 |
|
InChI=1S/C4H6O3/c1-3(5)7-4(2)6/h1-2H3
Key: WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H6O3/c1-3(5)7-4(2)6/h1-2H3
Key: WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYAH |
|
| Imatges Jmol-3D | Imatge Imatge |
| PubChem | 7918 |
| Número RTECS | AK1925000 |
|
O=C(OC(=O)C)C
CC(=O)OC(=O)C
|
|
| UNII | 2E48G1QI9Q |
| Propietats | |
| C4H6O3 | |
| Massa molar | 102,09 g·mol−1 |
| Aparença | líquid incolor |
| Densitat | 1,082 g cm−3, liquid |
| Punt de fusió | −73,1 °C (−99,6 °F; 200,1 K) |
| Punt d'ebullició | 139,8 °C (283,6 °F; 412,9 K) |
| 2,6 g/100 mL, vegeu el text | |
| Pressió de vapor | 4 mmHg (20 °C)[1] |
|
Índex de refracció (nD)
|
1,3901 |
| Perills | |
| Fitxa de dades de seguretat | ICSC 0209 |
| Índex CEE | 607-008-00-9 |
| Classificació CEE |  C |
| Frases R | R10, R20/22, R34 |
| Frases S | S1/2, S26, S36/37/39, S45 |
| NFPA 704 | |
| Punt d'inflamabilitat | 49 °C (120 °F; 322 K) |
| 316 °C (601 °F; 589 K) | |
| Límits d'explosió | 2,7–10,3% |
| Dosi o concentració letals (DL, CL): | |
|
CL50 (Concentració mediana)
|
1000 ppm (rata, 4 h)[2] |
| Límits d'exposició del NIOSH: | |
|
LEP (permissible)
|
TWA 5 ppm (20 mg/m3)[1] |
|
LER (recomanat)
|
C 5 ppm (20 mg/m3)[1] |
|
IPVS (perill immediat)
|
200 ppm[1] |
| Compostos relacionats | |
|
Relacionats: anhídrids d'àcids
|
Anhídrid propiònic |
|
Compostos relacionats
|
Àcid acètic Clorur d'acetil |
|
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
verify (què és: / ?) |
|
| Infotaula de referències | |
L'anhídrid acètic, comunament abreujat Ac2O, és un dels anhídrids carboxílics més simples. Amb fórmula química (CH3CO)2O, és un dels reactius més utilitzats síntesi orgànica. És un líquid incolor, amb una olor forta de vinagre (àcid acètic), a causa de la seva reacció amb la humitat de l'aire.
Propietats[modifica | modifica el codi]
L'anhídrid acètic es dissol en aigua fins a aproximadament un 2,6% (m/m).,[3] però, una solució aquosa d'anhídrid acètic no és estable perquè aquest descompon en uns pocs minuts (el temps exacte depèn de la temperatura) en una solució d'àcid acètic.[4]
Producció[modifica | modifica el codi]
Industrialment l'anhídrid acètic pot ser produït per oxidació de l'acetaldehid amb O2, formant-se àcid peracètic CH3C(=O)OOH que reacciona catalíticament amb una altra molècula d'acetaldehid per donar l'anhídrid acètic, o per piròlisi de l'àcid acètic a cetena CH2=C=O, la qual a continuació en una segona etapa reacciona amb una molècula d'àcid acètic per formar l'anhídrid acètic, o per carbonilació catalítica (emprant monòxid de carboni) de l'acetat de metil.
Usos[modifica | modifica el codi]
L'anhídrid acètic és àmpliament emprat en química per l'acetilació d'alcohols i amines.
La major part de la producció d'anhídrid acètic va a parar a la fabricació d'acetat de cel·lulosa (plàstics i fibres tèxtils).
Altres aplicacions, per exemple, són la síntesi de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la indústria de detergents, i la síntesi de fàrmacs com ara l'àcid acetilsalicílic (aspirina) o el paracetamol.
També pot actuar com deshidratant.
Reaccions[modifica | modifica el codi]
La hidròlisi de l'anhídrid acètic produeix àcid acètic:
- (CH 3 CO) 2 O+H 2 O → 2CH 3 COOH
L'anhídrid acètic és un agent acetilant que reacciona amb nucleòfils, per exemple amb alcohols per formar èsters acètics:
- (CH 3 CO) 2 O+ROH → CH 3 COOR+CH 3 COOH
Seguretat[modifica | modifica el codi]
L'anhídrid acètic és corrosiu, irritant i inflamable.[5]
Referències[modifica | modifica el codi]
 |
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Anhídrid acètic  |
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0003». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ «Acetic anhydride». Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ British Petroleum. Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF) [Consulta: 20 gener 2009].
- ↑ Celanese. Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF) [Consulta: 20 gener 2009].
- ↑ Fitxa Internacional de Seguretat Química (FISQ) [Consulta: 20 gener 2009].
Vegeu també[modifica | modifica el codi]
|
