Anhídrid acètic

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Anhídrid acètic
Anhídrid acètic
Anhídrid acètic
Anhídrid acètic
Noms
Nom IUPAC
Anhídrid acètic
Nom sistemàtic de la IUPAC
Anhídrid etanoic
Altres noms
Etanoat d'etanoilo
Anhídrid d'àcid acètic
Acetil acetat
Òxid d'acetil
Òxid acètic
Identificadors
108-24-7 Symbol OK.svg1
ChEBI CHEBI:36610 Symbol OK.svg1
ChemSpider 7630 Symbol OK.svg1
Número CE 203-564-8
Imatges Jmol-3D Imatge
Imatge
PubChem 7918
Número RTECS AK1925000
UNII 2E48G1QI9Q Symbol OK.svg1
Propietats
C4H6O3
Massa molar 102,09 g·mol−1
Aparença líquid incolor
Densitat 1,082 g cm−3, liquid
Punt de fusió −73,1 °C (−99,6 °F; 200,1 K)
Punt d'ebullició 139,8 °C (283,6 °F; 412,9 K)
2,6 g/100 mL, vegeu el text
Pressió de vapor 4 mmHg (20 °C)[1]
1,3901
Perills
Fitxa de dades de seguretat ICSC 0209
Índex CEE 607-008-00-9
Classificació CEE Corrosiu C
Frases R R10, R20/22, R34
Frases S S1/2, S26, S36/37/39, S45
NFPA 704
codi d'inflamabilitat 2: Ha de ser escalfat moderadament o exposar-se a temperatures altes abans que ocorri la ignició. Punt d'inflamació entre 38 i 93 °C (100 i 200 °F). Per exemple, el combustible dièsel Codi de salut 3: L'exposició a curt termini podria causar lesions temporals o residuals greus. Per exemple, el gas de clor Codi de reactivitat 1: Normalment estable, però pot arribar a ser inestable a temperatures i pressions elevades. Per exemple, el calci Perill especial W: Reacciona amb l'aigua d'una manera inusual o perillosa. Per exemple, el cesi, el sodiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat 49 °C (120 °F; 322 K)
316 °C (601 °F; 589 K)
Límits d'explosió 2,7–10,3%
Dosi o concentració letals (DL, CL):
1000 ppm (rata, 4 h)[2]
Límits d'exposició del NIOSH:
TWA 5 ppm (20 mg/m3)[1]
LER (recomanat)
C 5 ppm (20 mg/m3)[1]
200 ppm[1]
Compostos relacionats
Relacionats: anhídrids d'àcids
Anhídrid propiònic
Compostos relacionats
Àcid acètic
Clorur d'acetil
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

L' anhídrid acètic , comunament abreujat Ac2O, és un dels anhídrids carboxílics més simples. Amb fórmula química (CH3CO)2O, és un dels reactius més més utilitzats síntesi orgànica. És un líquid incolor, amb una olor forta de vinagre (àcid acètic), a causa de la seva reacció amb la humitat de l'aire.

Propietats[modifica | modifica el codi]

L'anhídrid acètic es dissol en aigua fins a aproximadament un 2,6% (m/m).,[3] però, una solució aquosa d'anhídrid acètic no és estable perquè aquest descompon en uns pocs minuts (el temps exacte depèn de la temperatura) en una solució d'àcid acètic.[4]

Producció[modifica | modifica el codi]

Industrialment l'anhídrid acètic pot ser produït per oxidació de l'acetaldehid amb O2, formant-se àcid peracètic CH3C(=O)OOH que reacciona catalíticament amb una altra molècula d'acetaldehid per donar l'anhídrid acètic, o per piròlisi ​​de l'àcid acètic a cetena CH2=C=O, la qual a continuació en una segona etapa reacciona amb una molècula d'àcid acètic per formar l'anhídrid acètic, o per carbonilació catalítica (emprant monòxid de carboni) de l'acetat de metil.

Usos[modifica | modifica el codi]

L'anhídrid acètic és àmpliament emprat en química per l'acetilació d'alcohols i amines.

La major part de la producció d'anhídrid acètic va a parar a la fabricació d'acetat de cel·lulosa (plàstics i fibres tèxtils).

Altres aplicacions, per exemple, són la síntesi de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la indústria de detergent s, i la síntesi de fàrmacs com ara l'àcid acetilsalicílic (aspirina) o el paracetamol.

També pot actuar com deshidratant.

Reaccions[modifica | modifica el codi]

La hidròlisi ​​de l'anhídrid acètic produeix àcid acètic:

(CH 3 CO) 2 O+H 2 O → 2CH 3 COOH

L'anhídrid acètic és un agent acetilant que reacciona amb nucleòfils, per exemple amb alcohols per formar èsters acètics:

(CH 3 CO) 2 O+ROH → CH 3 COOR+CH 3 COOH

Seguretat[modifica | modifica el codi]

L'anhídrid acètic és corrosiu, irritant i inflamable.[5]

Referències[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Anhídrid acètic Modifica l'enllaç a Wikidata

Vegeu també[modifica | modifica el codi]