Anhídrid acètic

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicAnhídrid acètic
Substància anhídrid d'àcid, compost químic, combustible líquid de classe II i Irritant
Massa molecular 102,032 uma
Estructura química
Fórmula química C₄H₆O₃
Essigsäureanhydrid - Acetic anhydride.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 1,08 g/cm3 (20 °C)
Viscositat dinàmica 901 PI
Índex de refracció 1,3906
Solubilitat 12 g/100 g dissolvent (aigua, 20 °C)
Conductivitat tèrmica 0,0002209 W/(m·K)
Conductivitat elèctrica 4,8E-7 A/Vm
Moment dipolar 2,8 D
Punt de fusió -99 °F
Punt d'ebullició 282 °F
Entalpia de fusió 2,8 D
Entalpia de vaporització 276,7 KJ/mol
Pressió de vapor 4 mm Hg
Tensió superficial 0,03265 newton per metre
Perills
Límit inferior d'explosivitat 2,7 %
Límit superior d'explosivitat 10,3 %
Dosi letal mediana 1.000 ppm, 1.780 mg/Kg i 4 mil·lilitre
Temperatura d'autoignició 316 °C
Límit d'exposició promig ponderat en el temps 20 mg/m3 (8 h, Estats Units d'Amèrica, Hongria)
5 ppm (, Bèlgica, França, Japó, Mèxic)
21 mg/m3 (, Alemanya)
10 mg/m3 (, Polònia)
0,5 ppm (, Regne Unit)
Límit d'exposició a curt termini 3 mg/m3 i 2 ppm
Límit d'exposició sostre 20 mg/m3 i 5 ppm
Punt d'inflamabilitat 120 °F
IDLH 200 ppm i 836 mg/m3
Identificadors
CAS 108-24-7
InChIKey WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N
PubChem 7918
RTECS AK1925000
AEPQ 203-564-8
ChEBI 36610
ONU 1715
ChemSpider 7630
ChEMBL CHEMBL1305819
UNII 2E48G1QI9Q
ZVG 12580
Infocard ECHA 100.003.241
HMDB HMDB31646
DSSTOX DTXSID0024395
RxNorm CUI 1370450
Beilstein 385737
MeSH D000089
Gmelin 26415
Modifica dades a Wikidata

L'anhídrid acètic, comunament abreujat Ac2O, és un dels anhídrids carboxílics més simples. Amb fórmula química (CH3CO)2O, és un dels reactius més utilitzats síntesi orgànica. És un líquid incolor, amb una olor forta de vinagre (àcid acètic), a causa de la seva reacció amb la humitat de l'aire.

Propietats[modifica]

L'anhídrid acètic es dissol en aigua fins a aproximadament un 2,6% (m/m).,[1] però, una solució aquosa d'anhídrid acètic no és estable perquè aquest descompon en uns pocs minuts (el temps exacte depèn de la temperatura) en una solució d'àcid acètic.[2]

Producció[modifica]

Industrialment l'anhídrid acètic pot ser produït per oxidació de l'acetaldehid amb O2, formant-se àcid peracètic CH3C(=O)OOH que reacciona catalíticament amb una altra molècula d'acetaldehid per donar l'anhídrid acètic, o per piròlisi ​​de l'àcid acètic a cetena CH2=C=O, la qual a continuació en una segona etapa reacciona amb una molècula d'àcid acètic per formar l'anhídrid acètic, o per carbonilació catalítica (emprant monòxid de carboni) de l'acetat de metil.

Usos[modifica]

L'anhídrid acètic és àmpliament emprat en química per l'acetilació d'alcohols i amines.

La major part de la producció d'anhídrid acètic va a parar a la fabricació d'acetat de cel·lulosa (plàstics i fibres tèxtils).

Altres aplicacions, per exemple, són la síntesi de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la indústria de detergents, i la síntesi de fàrmacs com ara l'àcid acetilsalicílic (aspirina) o el paracetamol.

També pot actuar com deshidratant.

Reaccions[modifica]

La hidròlisi ​​de l'anhídrid acètic produeix àcid acètic:

(CH 3 CO) 2 O+H 2 O → 2CH 3 COOH

L'anhídrid acètic és un agent acetilant que reacciona amb nucleòfils, per exemple amb alcohols per formar èsters acètics:

(CH 3 CO) 2 O+ROH → CH 3 COOR+CH 3 COOH

Seguretat[modifica]

L'anhídrid acètic és corrosiu, irritant i inflamable.[3]

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Anhídrid acètic Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. British Petroleum. Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF) [Consulta: 20 gener 2009]. 
  2. Celanese. Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF) [Consulta: 20 gener 2009]. 
  3. Fitxa Internacional de Seguretat Química (FISQ) [Consulta: 20 gener 2009]. 

Vegeu també[modifica]