Anhídrid acètic

Anhídrid acètic

Substància	anhídrid d'àcid, compost químic, combustible líquid de classe II i Irritant
Massa molecular	102,032 uma
Estructura química
Fórmula química	C₄H₆O₃
SMILES canònic	Model 2D CC(=O)OC(=O)C
InChI	Model 3D
Propietats
Densitat	1,08 g/cm3 (20 °C)
Viscositat dinàmica	901 PI
Índex de refracció	1,3906
Solubilitat	12 g/100 g dissolvent (aigua, 20 °C)
Conductivitat tèrmica	0,0002209 W/(m·K)
Conductivitat elèctrica	4,8E-7 A/Vm
Moment dipolar	2,8 D
Punt de fusió	-99 °F
Punt d'ebullició	282 °F
Entalpia de fusió	2,8 D
Entalpia de vaporització	276,7 KJ/mol
Pressió de vapor	4 mm Hg
Tensió superficial	0,03265 newton per metre
Perills
Límit inferior d'explosivitat	2,7 %
Límit superior d'explosivitat	10,3 %
Dosi letal mediana	1.000 ppm, 1.780 mg/Kg i 4 mil·lilitre
Temperatura d'autoignició	316 °C
Límit d'exposició promig ponderat en el temps	20 mg/m3 (8 h, Estats Units d'Amèrica, Hongria) 5 ppm (, Bèlgica, França, Japó, Mèxic) 21 mg/m3 (, Alemanya) 10 mg/m3 (, Polònia) 0,5 ppm (, Regne Unit)
Límit d'exposició a curt termini	3 mg/m3 i 2 ppm
Límit d'exposició sostre	20 mg/m3 i 5 ppm
Punt d'inflamabilitat	120 °F
IDLH	200 ppm i 836 mg/m3
Identificadors
CAS	108-24-7
InChIKey	WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N
PubChem	7918
RTECS	AK1925000
AEPQ	203-564-8
ChEBI	36610
ONU	1715
ChemSpider	7630
ChEMBL	CHEMBL1305819
UNII	2E48G1QI9Q
ZVG	12580
Infocard ECHA	100.003.241
HMDB	HMDB31646
DSSTOX	DTXSID0024395
RxNorm CUI	1370450
Beilstein	385737
MeSH	D000089
Gmelin	26415

L'anhídrid acètic, comunament abreujat Ac₂O, és un dels anhídrids carboxílics més simples. Amb fórmula química (CH₃CO)₂O, és un dels reactius més utilitzats síntesi orgànica. És un líquid incolor, amb una olor forta de vinagre (àcid acètic), a causa de la seva reacció amb la humitat de l'aire.

Propietats

L'anhídrid acètic es dissol en aigua fins a aproximadament un 2,6% (m/m)., però, una solució aquosa d'anhídrid acètic no és estable perquè aquest descompon en uns pocs minuts (el temps exacte depèn de la temperatura) en una solució d'àcid acètic.

Producció

Industrialment l'anhídrid acètic pot ser produït per oxidació de l'acetaldehid amb O₂, formant-se àcid peracètic CH₃C(=O)OOH que reacciona catalíticament amb una altra molècula d'acetaldehid per donar l'anhídrid acètic, o per piròlisi ​​de l'àcid acètic a cetena CH₂=C=O, la qual a continuació en una segona etapa reacciona amb una molècula d'àcid acètic per formar l'anhídrid acètic, o per carbonilació catalítica (emprant monòxid de carboni) de l'acetat de metil.

Usos

L'anhídrid acètic és àmpliament emprat en química per l'acetilació d'alcohols i amines.

La major part de la producció d'anhídrid acètic va a parar a la fabricació d'acetat de cel·lulosa (plàstics i fibres tèxtils).

Altres aplicacions, per exemple, són la síntesi de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la indústria de detergents, i la síntesi de fàrmacs com ara l'àcid acetilsalicílic (aspirina) o el paracetamol.

També pot actuar com deshidratant.

Reaccions

La hidròlisi ​​de l'anhídrid acètic produeix àcid acètic:

(CH ₃ CO) ₂ O+H ₂ O → 2CH ₃ COOH

L'anhídrid acètic és un agent acetilant que reacciona amb nucleòfils, per exemple amb alcohols per formar èsters acètics:

(CH ₃ CO) ₂ O+ROH → CH ₃ COOR+CH ₃ COOH

Seguretat

L'anhídrid acètic és corrosiu, irritant i inflamable.

Referències

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Anhídrid acètic

Vegeu també

• Anhídrid d'àcid