Anhídrid acètic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicAnhídrid acètic
Acetic-anhydride-3D-balls.png
Modifica el valor a Wikidata
Substància químicacarboxylic anhydride (en) Tradueix, compost químic i combustible líquid de classe II Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular102,032 u Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₄H₆O₃ Modifica el valor a Wikidata
Essigsäureanhydrid - Acetic anhydride.svg
SMILES canònic
Model 2D
CC(=O)OC(=O)C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,08 g/cm³ (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Viscositat dinàmica901 Pl Modifica el valor a Wikidata
Índex de refracció1,3906 Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat12 g/100 g (aigua, 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Conductivitat tèrmica0,0002209 W m⁻¹ K⁻¹ Modifica el valor a Wikidata
Conductivitat elèctrica4,8E-7 A/(V m) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric2,8 D Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió-73 °C
-73 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició139 °C (a 760 Torr) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric2,8 D Modifica el valor a Wikidata
Entalpia de vaporització276,7 kJ/mol Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor4 mmHg (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Tensió superficial0,03265 N/m Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat2,7 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat10,3 vol% Modifica el valor a Wikidata
Dosi letal mediana1.000 ppm (rata de laboratori, inhalació, 4 h)
1.780 mg/kg (rata de laboratori, via oral)
4 ml (conill, absorció cutània) Modifica el valor a Wikidata
Temperatura d'autoignició316 °C Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició promig ponderat en el temps20 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica, Hongria)
5 ppm (, Bèlgica, França, Japó, Mèxic)
21 mg/m³ (, Alemanya)
10 mg/m³ (, Polònia)
0,5 ppm (, Regne Unit) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició a curt termini3 mg/m³ (Rússia)
2 ppm (Regne Unit) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició sostre20 mg/m³ (Estats Units d'Amèrica)
5 ppm (Austràlia, Dinamarca, Corea del Sud, Nova Zelanda, Suècia) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat120 °F Modifica el valor a Wikidata
IDLH200 ppm i 836 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
2
3
1
W
Modifica el valor a Wikidata

L'anhídrid acètic, comunament abreujat Ac2O, és un dels anhídrids carboxílics més simples. Amb fórmula química (CH3CO)2O, és un dels reactius més utilitzats síntesi orgànica. És un líquid incolor, amb una olor forta de vinagre (àcid acètic), a causa de la seva reacció amb la humitat de l'aire.

Propietats[modifica]

L'anhídrid acètic es dissol en aigua fins a aproximadament un 2,6% (m/m).,[1] però, una solució aquosa d'anhídrid acètic no és estable perquè aquest descompon en uns pocs minuts (el temps exacte depèn de la temperatura) en una solució d'àcid acètic.[2]

Producció[modifica]

Industrialment l'anhídrid acètic pot ser produït per oxidació de l'acetaldehid amb O2, formant-se àcid peracètic CH3C(=O)OOH que reacciona catalíticament amb una altra molècula d'acetaldehid per donar l'anhídrid acètic, o per piròlisi de l'àcid acètic a cetena CH2=C=O, la qual a continuació en una segona etapa reacciona amb una molècula d'àcid acètic per formar l'anhídrid acètic, o per carbonilació catalítica (emprant monòxid de carboni) de l'acetat de metil.

Usos[modifica]

L'anhídrid acètic és àmpliament emprat en química per l'acetilació d'alcohols i amines.

La major part de la producció d'anhídrid acètic va a parar a la fabricació d'acetat de cel·lulosa (plàstics i fibres tèxtils).

Altres aplicacions, per exemple, són la síntesi de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la indústria de detergents, i la síntesi de fàrmacs com ara l'àcid acetilsalicílic (aspirina) o el paracetamol.

També pot actuar com deshidratant.

Reaccions[modifica]

La hidròlisi de l'anhídrid acètic produeix àcid acètic:

(CH 3 CO) 2 O+H 2 O → 2CH 3 COOH

L'anhídrid acètic és un agent acetilant que reacciona amb nucleòfils, per exemple amb alcohols per formar èsters acètics:

(CH 3 CO) 2 O+ROH → CH 3 COOR+CH 3 COOH

Seguretat[modifica]

L'anhídrid acètic és corrosiu, irritant i inflamable.[3]

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Anhídrid acètic
  1. British Petroleum. Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF) [Consulta: 20 gener 2009]. 
  2. Celanese. Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF) [Consulta: 20 gener 2009]. 
  3. Fitxa Internacional de Seguretat Química (FISQ) [Consulta: 20 gener 2009]. 

Vegeu també[modifica]