Anhídrid acètic
  | |
| Substància química | carboxylic anhydride (en)  , compost químic, combustible líquid de classe II i chemical entity class (en) |
|---|---|
| Massa molecular | 102,032 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₄H₆O₃ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 1,08 g/cm³ (a 20 °C, líquid) |
| Viscositat dinàmica | 901 Pl |
| Índex de refracció | 1,3906 |
| Solubilitat | 12 g/100 g (aigua, 20 °C) |
| Conductivitat tèrmica | 0,0002209 W/(m K) |
| Conductivitat elèctrica | 0 A/(V m) |
| Moment dipolar elèctric | 2,8 D |
| Punt de fusió | −73 °C −73 °C |
| Punt d'ebullició | 139 °C (a 760 Torr) |
| Moment dipolar elèctric | 2,8 D |
| Entalpia de vaporització | 276,7 kJ/mol |
| Pressió de vapor | 4 mmHg (a 20 °C) |
| Tensió superficial | 0,03265 N/m |
| Perill | |
| Límit inferior d'explosivitat | 2,7 vol% |
| Límit superior d'explosivitat | 10,3 vol% |
| Dosi letal mediana | 1.000 ppm (rata de laboratori, inhalació, 4 h) 1.780 mg/kg (rata de laboratori, via oral) 4 ml (conill, absorció cutània) |
| Temperatura d'autoignició | 316 °C |
| Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps | 20 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica, Hongria) 5 ppm (, Bèlgica, França, Japó, Mèxic) 21 mg/m³ (, Alemanya) 10 mg/m³ (, Polònia) 0,5 ppm (, Regne Unit) |
| Límit d'exposició a curt termini | 3 mg/m³ (Rússia) 2 ppm (Regne Unit) |
| Límit d'exposició sostre | 20 mg/m³ (Estats Units d'Amèrica) 5 ppm (Austràlia, Dinamarca, Corea del Sud, Nova Zelanda, Suècia) |
| Punt d'inflamabilitat | 120 °F |
| IDLH | 200 ppm i 836 mg/m³ |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
L'anhídrid acètic, comunament abreujat Ac2O, és un dels anhídrids carboxílics més simples. Amb fórmula química (CH3CO)2O, és un dels reactius més utilitzats síntesi orgànica. És un líquid incolor, amb una olor forta de vinagre (àcid acètic), a causa de la seva reacció amb la humitat de l'aire.
Propietats[modifica]
L'anhídrid acètic es dissol en aigua fins a aproximadament un 2,6% (m/m).,[1] però, una solució aquosa d'anhídrid acètic no és estable perquè aquest descompon en uns pocs minuts (el temps exacte depèn de la temperatura) en una solució d'àcid acètic.[2]
Producció[modifica]
Industrialment l'anhídrid acètic pot ser produït per oxidació de l'acetaldehid amb O2, formant-se àcid peracètic CH3C(=O)OOH que reacciona catalíticament amb una altra molècula d'acetaldehid per donar l'anhídrid acètic, o per piròlisi de l'àcid acètic a cetena CH2=C=O, la qual a continuació en una segona etapa reacciona amb una molècula d'àcid acètic per formar l'anhídrid acètic, o per carbonilació catalítica (emprant monòxid de carboni) de l'acetat de metil.
Usos[modifica]
L'anhídrid acètic és àmpliament emprat en química per l'acetilació d'alcohols i amines.
La major part de la producció d'anhídrid acètic va a parar a la fabricació d'acetat de cel·lulosa (plàstics i fibres tèxtils).
Altres aplicacions, per exemple, són la síntesi de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la indústria de detergents, i la síntesi de fàrmacs com ara l'àcid acetilsalicílic (aspirina) o el paracetamol.
També pot actuar com deshidratant.
Reaccions[modifica]
La hidròlisi de l'anhídrid acètic produeix àcid acètic:
- (CH 3 CO) 2 O+H 2 O → 2CH 3 COOH
L'anhídrid acètic és un agent acetilant que reacciona amb nucleòfils, per exemple amb alcohols per formar èsters acètics:
- (CH 3 CO) 2 O+ROH → CH 3 COOR+CH 3 COOH
Seguretat[modifica]
L'anhídrid acètic és corrosiu, irritant i inflamable.[3]
Referències[modifica]
 |
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Anhídrid acètic |
- ↑ British Petroleum. Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF) [Consulta: 20 gener 2009].
- ↑ Celanese. Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF) [Consulta: 20 gener 2009]. Arxivat 2007-09-27 a Wayback Machine.
- ↑ Fitxa Internacional de Seguretat Química (FISQ) [Consulta: 20 gener 2009].
Vegeu també[modifica]