Anhídrid acètic

Anhídrid acètic

Substància	anhídrid d'àcid, compost químic, combustible líquid de classe II i Irritant
Massa molecular	102,032 uma
Estructura química
Fórmula química	C₄H₆O₃
SMILES canònic	Model 2D CC(=O)OC(=O)C
InChI	Model 3D
Propietats
Densitat	1,08 g/cm³ (a 20 °C)
Viscositat dinàmica	901 PI
Índex de refracció	1,3906
Solubilitat	12 g/100 g dissolvent (aigua, 20 °C)
Conductivitat tèrmica	0,0002209 W/(m·K)
Conductivitat elèctrica	4,8E-7 A/Vm
Moment dipolar	2,8 D
Punt de fusió	−73 °C
Punt d'ebullició	139 °C (a 760 Torr)
Entalpia de fusió	2,8 D
Entalpia de vaporització	276,7 kJ/mol
Pressió de vapor	4 mm Hg (a 68 °F)
Tensió superficial	0,03265 N/m
Perills
Límit inferior d'explosivitat	2,7 %
Límit superior d'explosivitat	10,3 %
Dosi letal mediana	1.000 ppm (rata de laboratori, inhalació, 4 h) 1.780 mg/kg (rata de laboratori, oral) 4 ml (conill, absorció cutània)
Temperatura d'autoignició	316 °C
Límit d'exposició promig ponderat en el temps	20 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica, Hongria) 5 ppm (, Bèlgica, França, Japó, Mèxic) 21 mg/m³ (, Alemanya) 10 mg/m³ (, Polònia) 0,5 ppm (, Regne Unit)
Límit d'exposició a curt termini	3 mg/m³ (Rússia) 2 ppm (Regne Unit)
Límit d'exposició sostre	20 mg/m³ (Estats Units d'Amèrica) 5 ppm (Austràlia, Dinamarca, Corea del Sud, Nova Zelanda, Suècia)
Punt d'inflamabilitat	49 °C
IDLH	200 ppm i 836 mg/m³

L'anhídrid acètic, comunament abreujat Ac₂O, és un dels anhídrids carboxílics més simples. Amb fórmula química (CH₃CO)₂O, és un dels reactius més utilitzats síntesi orgànica. És un líquid incolor, amb una olor forta de vinagre (àcid acètic), a causa de la seva reacció amb la humitat de l'aire.

Propietats

L'anhídrid acètic es dissol en aigua fins a aproximadament un 2,6% (m/m)., però, una solució aquosa d'anhídrid acètic no és estable perquè aquest descompon en uns pocs minuts (el temps exacte depèn de la temperatura) en una solució d'àcid acètic.

Producció

Industrialment l'anhídrid acètic pot ser produït per oxidació de l'acetaldehid amb O₂, formant-se àcid peracètic CH₃C(=O)OOH que reacciona catalíticament amb una altra molècula d'acetaldehid per donar l'anhídrid acètic, o per piròlisi de l'àcid acètic a cetena CH₂=C=O, la qual a continuació en una segona etapa reacciona amb una molècula d'àcid acètic per formar l'anhídrid acètic, o per carbonilació catalítica (emprant monòxid de carboni) de l'acetat de metil.

Usos

L'anhídrid acètic és àmpliament emprat en química per l'acetilació d'alcohols i amines.

La major part de la producció d'anhídrid acètic va a parar a la fabricació d'acetat de cel·lulosa (plàstics i fibres tèxtils).

Altres aplicacions, per exemple, són la síntesi de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la indústria de detergents, i la síntesi de fàrmacs com ara l'àcid acetilsalicílic (aspirina) o el paracetamol.

També pot actuar com deshidratant.

Reaccions

La hidròlisi de l'anhídrid acètic produeix àcid acètic:

(CH ₃ CO) ₂ O+H ₂ O → 2CH ₃ COOH

L'anhídrid acètic és un agent acetilant que reacciona amb nucleòfils, per exemple amb alcohols per formar èsters acètics:

(CH ₃ CO) ₂ O+ROH → CH ₃ COOR+CH ₃ COOH

Seguretat

L'anhídrid acètic és corrosiu, irritant i inflamable.

Referències

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Anhídrid acètic

Vegeu també

• Anhídrid d'àcid