Anhídrid acètic

Anhídrid acètic
	;
Substància química	carboxylic anhydride (en) , compost químic i combustible líquid de classe II
Massa molecular	102,032 u
Estructura química
Fórmula química	C₄H₆O₃
SMILES canònic	Model 2D; CC(=O)OC(=O)C
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,08 g/cm³ (a 20 °C)
Viscositat dinàmica	901 Pl
Índex de refracció	1,3906
Solubilitat	12 g/100 g (aigua, 20 °C)
Conductivitat tèrmica	0,0002209 W m⁻¹ K⁻¹
Conductivitat elèctrica	4,8E-7 A/(V m)
Moment dipolar elèctric	2,8 D
Punt de fusió	-73 °C ; -73 °C
Punt d'ebullició	139 °C (a 760 Torr)
Moment dipolar elèctric	2,8 D
Entalpia de vaporització	276,7 kJ/mol
Pressió de vapor	4 mmHg (a 20 °C)
Tensió superficial	0,03265 N/m
Perill
Límit inferior d'explosivitat	2,7 vol%
Límit superior d'explosivitat	10,3 vol%
Dosi letal mediana	1.000 ppm (rata de laboratori, inhalació, 4 h); 1.780 mg/kg (rata de laboratori, via oral); 4 ml (conill, absorció cutània)
Temperatura d'autoignició	316 °C
Límit d'exposició promig ponderat en el temps	20 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica, Hongria); 5 ppm (, Bèlgica, França, Japó, Mèxic); 21 mg/m³ (, Alemanya); 10 mg/m³ (, Polònia); 0,5 ppm (, Regne Unit)
Límit d'exposició a curt termini	3 mg/m³ (Rússia); 2 ppm (Regne Unit)
Límit d'exposició sostre	20 mg/m³ (Estats Units d'Amèrica); 5 ppm (Austràlia, Dinamarca, Corea del Sud, Nova Zelanda, Suècia)
Punt d'inflamabilitat	120 °F
IDLH	200 ppm i 836 mg/m³
	2 3 1 W

L'anhídrid acètic, comunament abreujat Ac₂O, és un dels anhídrids carboxílics més simples. Amb fórmula química (CH₃CO)₂O, és un dels reactius més utilitzats síntesi orgànica. És un líquid incolor, amb una olor forta de vinagre (àcid acètic), a causa de la seva reacció amb la humitat de l'aire.

Propietats[modifica]

L'anhídrid acètic es dissol en aigua fins a aproximadament un 2,6% (m/m).,^[1] però, una solució aquosa d'anhídrid acètic no és estable perquè aquest descompon en uns pocs minuts (el temps exacte depèn de la temperatura) en una solució d'àcid acètic.^[2]

Producció[modifica]

Industrialment l'anhídrid acètic pot ser produït per oxidació de l'acetaldehid amb O₂, formant-se àcid peracètic CH₃C(=O)OOH que reacciona catalíticament amb una altra molècula d'acetaldehid per donar l'anhídrid acètic, o per piròlisi de l'àcid acètic a cetena CH₂=C=O, la qual a continuació en una segona etapa reacciona amb una molècula d'àcid acètic per formar l'anhídrid acètic, o per carbonilació catalítica (emprant monòxid de carboni) de l'acetat de metil.

Usos[modifica]

L'anhídrid acètic és àmpliament emprat en química per l'acetilació d'alcohols i amines.

La major part de la producció d'anhídrid acètic va a parar a la fabricació d'acetat de cel·lulosa (plàstics i fibres tèxtils).

Altres aplicacions, per exemple, són la síntesi de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la indústria de detergents, i la síntesi de fàrmacs com ara l'àcid acetilsalicílic (aspirina) o el paracetamol.

També pot actuar com deshidratant.

Reaccions[modifica]

La hidròlisi de l'anhídrid acètic produeix àcid acètic:

(CH ₃ CO) ₂ O+H ₂ O → 2CH ₃ COOH

L'anhídrid acètic és un agent acetilant que reacciona amb nucleòfils, per exemple amb alcohols per formar èsters acètics:

(CH ₃ CO) ₂ O+ROH → CH ₃ COOR+CH ₃ COOH

Seguretat[modifica]

L'anhídrid acètic és corrosiu, irritant i inflamable.^[3]

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Anhídrid acètic

↑ British Petroleum. Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF) [Consulta: 20 gener 2009].
↑ Celanese. Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF) [Consulta: 20 gener 2009].
↑ Fitxa Internacional de Seguretat Química (FISQ) [Consulta: 20 gener 2009].

Vegeu també[modifica]

Anhídrid d'àcid

[1] British Petroleum. Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF) [Consulta: 20 gener 2009].

[2] Celanese. Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF) [Consulta: 20 gener 2009].

[3] Fitxa Internacional de Seguretat Química (FISQ) [Consulta: 20 gener 2009].

[1]

[2]

[3]