Antracè

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicAntracè
Substància compost químic
Massa molecular 178,078 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₄H₁₀
Anthracene structure.png
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C2C=C3C=CC=CC3=CC2=C1
InChI Model 3D
Perills
Codi NFPA de salut 2
Codi NFPA de foc 1
Codi NFPA de reactivitat 1
Identificadors
CAS 120-12-7
InChIKey MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N
PubChem 8418
AEPQ 204-371-1
ChEBI 35298 i 40737
KEGG C14315
ChemSpider 8111
ChEMBL CHEMBL333179
UNII EH46A1TLD7
ZVG 22880
DrugBank 07372
Infocard ECHA 100.003.974
DSSTOX DTXSID0023878
Beilstein 1905429
Modifica dades a Wikidata

Antracè és un hidrocarbur aromàtic policíclic que consta de tres anells de benzè fusionats. És un dels components del quitrà d’hulla. Es fa servir en la producció comercial del tint vermell alazarina i altres tints. L’antracè és incolor però mostra un pic de fluorescència blau sota la llum ultraviolada.

L’any 2010, una forta banda d’absorció d’antracè es va observar en el cúmul obert IC 348, d’estrelles i això podia estar associat a la intervenció d’un núvol molecular.[1]

Producció[modifica | modifica el codi]

S’obté comercialment del quitrà d’hulla, les impureses comunes són fenantrenè i carbazol. En laboratori el mètode de la reacció d’Elbs és clàssic per obtenir antracè.

Reaccions[modifica | modifica el codi]

L’antracè es fotodimeritza per l'acció de la llum ultraviolada:

Dímer d'antracè

El dímer es converteix en antracè per la calor o amb irradiació ultraviolada per sota de 300 nm. La dimerització reversible i les propietats fotocròmiques són la base de les aplicacions potencials de l’antracè. La reducció de l'antracè generalment dóna 9,10-dihidroantracè (destruint l'aromacitat del seu anell central) més que no pas l'1,4-dihidroantracè (que destrueix l'aromacitat d'un dels seus anells terminals). L'oxidació dóna antraquinona, C14H8O2 (a sota).

Antraquiona

Usos[modifica | modifica el codi]

L'antracè principalment es converteix en antraquinona, un precursor dels tints.[2]

L'antracè és un semiconductor orgànic. Es fa servir com material que exhibeix luminescència, altrament dit escintil·lador, (scintillator) per a detectors de fotons d'alta eneregia, electrons i partícules alfa. Es pot dopar amb antracè plàstics com el poliviniltoluè per a produir un material plàstic que mostra luminescència usat en la teràpia radiativa. Els pics de l'espectre d'emissió de l'antracè es troben entre 400 nm i 440 nm.

També es fa servir per conservar la fusta, insecticides i material de cobertura.

Derivats[modifica | modifica el codi]

Derivats que tenen un grup hidroxil són 1-hidroxiantracè i 2-hidroxiantracè, homòlegs al fenol i naftols, i hidroxiantracè (també anomenat antrol, i antracenol)[3][4] que són farmacològicament actius.

Toxicologia[modifica | modifica el codi]

Al contrari que altres hidrocarburs aromàtics, l'antracè no és carcinogen però ha estat inclòs en la llista de substàncies molt preocupants (SVHC) per l'Agència Europea de Productes Químics (ECHA),[5] ja que es considera persistent bioacumulatiu i tòxic (PBT) pels ecosistemes aquàtics.[6]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Iglesias-Groth, S.; Manchado, A.; Rebolo, R.; Gonzalez Hernandez, J. I.; Garcia-Hernandez, D. A.; Lambert, D. L. «A search for interstellar anthracene toward the Perseus anomalous microwave emission region». Falta indicar la publicació, May 2010. Bibcode: 2010arXiv1005.4388I.
  2. Gerd Collin, Hartmut Höke and Jörg Talbiersky "Anthracene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a02_343.pub2
  3. 1-Hydroxyanthracene NIST datapage
  4. 2-Hydroxyanthracene NIST datapage
  5. «Candidate List table - ECHA». [Consulta: 21 octubre 2012].
  6. «Anthracene». Arxivat de l'original el 13 de juny de 2011.

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Antracè Modifica l'enllaç a Wikidata