El municipi d'Ashikaga està situat al cantó oriental més meridional de la prefectura de Tochigi, limitant amb la prefectura de Gunma al nord, est i sud. El riu Watarase flueix passant pel centre de la ciutat. Ashikaga es troba aproximadament a 80 quilòmetres al nord de Tòquio. El terme municipal d'Ashikaga limita amb els de Sano al nord-est i amb Tatebayashi, Kiryū, Ōta i Ōra, tots aquests a la prefectura de Gunma.
Ansoku (安足) és el nom que rep la regió que actualment ocupen els municipis d'Ashikga i Sano. El nom deriva, al seus orígens, en els noms dels districtes d'Ashikaga i d'Aso, que contenien diversos municipis que actualment es troben integrats dins dels termes municipals de les actuals ciutats d'Ashikaga i Sano.
Durant el període Heian, Ashikaga va florir gràcies a Minamoto no Yoshikuni, del qual els seus descendents fundarien anys més tard el clan Ashikaga. Des d'aquesta època, la zona és reconeguda per l'escola Ashikaga. Durant el període Tokugawa, Ashikaga fou capital del feu d'Ashikaga, dissolt quan començà l'era Meiji. A partir de l'era Meiji, es crearen l'actual municipi d'Ashikaga a més del districte d'Ashikaga l'1 d'abril de 1889 gràcies a la nova llei de municipis. Ashikaga obtindria l'actual categoria de ciutat l'1 de gener de 1921. Durant la primera meitat del seglexx la ciutat s'annexionà molts petits municipis veïns, arribant a la seua actual extensió l'1 d'octubre de 1962, quan també se dissolgué el districte d'Ashikaga degut a que tots els municipis d'aquest havien estat annexionats per la ciutat.
