Azadiractina

De Viquipèdia
(S'ha redirigit des de: Azadirachtin)
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicAzadiractina
Azadirachtin model.png
Substància compost químic i insecticida
Massa molecular 720,262935 uma
Estructura química
Fórmula química C₃₅H₄₄O₁₆
Azadirachtin.png
SMILES canònic
Model 2D
CC=C(C)C(=O)OC1CC(C2(COC3C2C14COC(C4C(C3O)(C)C56C7CC(C5(O6)C)C8(C=COC8O7)O)(C(=O)OC)O)C(=O)OC)OC(=O)C
SMILES isomèric
C/C=C(\C)/C(=O)O[C@H]1C[C@H]([C@]2(CO[C@@H]3[C@@H]2[C@]14CO[C@@]([C@H]4[C@]([C@@H]3O)(C)[C@@]56[C@@H]7C[C@H]([C@@]5(O6)C)[C@]8(C=CO[C@H]8O7)O)(C(=O)OC)O)C(=O)OC)OC(=O)C
InChI Model 3D
Identificadors
CAS 11141-17-6
InChIKey FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N
PubChem 5281303
ChEBI 2942
KEGG C08748
ChemSpider 4444685
ChEMBL CHEMBL509309
UNII O4U1SAF85H
Infocard ECHA 100.115.924
DSSTOX DTXSID0037497
Beilstein 4650697
Modifica dades a Wikidata

L'azadiractina és un compost químic amb fórmula molecular C35H44O16[1] pertanyent al grup del limonoides. És un metabòlit secundari present en les llavors de nim. Es tracta d'un tetranortriterpenoide altament oxidat que compta amb un gran nombre de grups funcionals amb oxigen. El seu nom prové del nom científic del nim, Azadirachta indica.[2] Durant més de 22 anys, científics britànics van cercar un mètode de sintetitzar l'azadiractina, fins que van reeixir-lo el 2007.[3]

És un disruptor del creixement i té una considerable toxicitat per als insectes, de manera que es pot utilitzar com a insecticida natural si es vol reemplaçar algun dels compostos sintètics.[4] És biodegradable i mostra una baixa toxicitat per als mamífers.

Referències[modifica]

  1. Bitzer, Jens «Azadirachtin» (en alemany). Römpp [Consulta: 18 agost 2014 (2014-08-18)].
  2. Bellés, Xavier. «Sobre paradisos perduts i espècies extingides. La crisi de la biodiversitat.». A: Anuari IEC: curs 1994-1995. Barcelona: Institut d'Estudis Catalans, 1996, p. 19. ISBN 9788472833081. 
  3. «22 anys per sintetitzar una complexa molècula natural». Departament d'Economia i Coneixement, 29 octubre 2007 (2007-10-29) [Consulta: 18 agost 2014 (2014-08-18)]. «Després de 22 anys d'investigacions, un grup científic de la Universitat de Cambridge, al Regne Unit, ha aconseguit sintetitzar l'azadiractina, un compost químic amb propietats insecticides que apareix de forma natural als nims, uns arbres tropicals originaris de l'Índia i Birmània.»
  4. Pacual i Duran, Nuria. Acció de l'azadiractina, i d'altres antagonistes de l'hormona de muda, sobre Tebebrio mollitor L. (Col. Tenebrionidae) i Spodoptera littoralis Boisduval (Lep. Noctuidae). Barcelona: Universitat de Barcelona, 1989, p. 284 pàgines.