Beta-carotè
 | |
| Substància | compost químic, Carotè i Carotenoide |
|---|---|
| Massa molecular | 536,438 uma |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₄₀H₅₆ |
 | |
| SMILES canònic |
Model 2D CC1=C(C(CCC1)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC2=C(CCCC2(C)C)C)C)C |
| SMILES isomèric |
CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C2=C(CCCC2(C)C)C)\C)\C)/C)/C |
| InChI | Model 3D |
| Perills | |
| Identificadors | |
| CAS | 7235-40-7 |
| InChIKey | OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N |
| PubChem | 5280489 |
| AEPQ | 230-636-6 |
| ChEBI | 17579 |
| KEGG | D03101 |
| ChemSpider | 4444129 |
| ChEMBL | CHEMBL1293 |
| UNII | 01YAE03M7J |
| ZVG | 121759 |
| Infocard ECHA | 100.027.851 |
| HMDB | HMDB00561 |
| DSSTOX | DTXSID3020253 |
| RxNorm CUI | 19143 |
| NDF-RT | N0000148286 |
| UMLS CUI | C0053396 |
| Beilstein | 1917416 |
| Número E | E160a(i) |
 | |
El beta-carotè o β-carotè és un pigment de color taronja-roig que és abundant en les plantes i els fruits. És un compost orgànic i químicament està classificat com un hidrocarbur i específicament com un terpenoide (isoprenoide), reflectint que deriva d'unitats de l'isoprè. El β-Carotè es biosintetitza a partir del pirofosfat de geranil.[1] És un membre dels carotens, els quals són tetraterpens, sintetitzats bioquímicament per 8 unitats d'isoprè i per tant té 40 carbonis. D'entre la classe general dels carotens el β-Carotè es distingeix per tenir anells beta de carotè als dos extrems de la molècula. L'absorció del beta-carotè s'incrementa si es mengen greixos, ja que els carotens són liposolubles. El carotè es troba típicament, per exemple, en la pastanaga. Quan es fa servir com colorant alimentari té el codi E E160a. .[2]p119 La seva estructura va ser deduïda per Karrer et al. el 1930.[3] En la natura el β-carotè és el precursor (forma inactiva) de la vitamina A via l'acció del beta-carotè 15,15'-monooxigenasa.[1]
Fonts a la dieta[modifica]
Són fonts particularment riques en beta-carotè els fruits i parts de les plantes de color taronja o groc com el meló cantalup, mango i papaia, pastanaga i vegetals de fulla com l'espinac i altres.[4]
La ingestió mitjana diària de β-carotè és de l'ordre de 2–7 mg.[5]
Efectes adversos[modifica]
La ingestió excessiva de beta-carotè produeix la carotenodèrmia, que torna la pell groga.[6] Excessos en la ingesta de beta-carotens sintètics han estat associats a l'increment en la taxa de càncer de pulmó.[7] El β-Carotè té una gran tendència a oxidar-se.[8]
Referències[modifica]
- ↑ 1,0 1,1 Susan D. Van Arnum «Vitamin A». Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley [New York], 45, 1998, pàg. 99–107. DOI: 10.1002/0471238961.2209200101181421.a01.
- ↑ Milne, George W. A.. Gardner's commercially important chemicals: synonyms, trade names, and properties. New York: Wiley-Interscience, 2005. ISBN 0-471-73518-3.
- ↑ P. Karrer, A. Helfenstein, H. Wehrli, A. Wettstein «Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins». Helvetica Chimica Acta, 13, 5, 1930, pàg. 1084–1099. DOI: 10.1002/hlca.19300130532.
- ↑ A.N. Mustapa, Z.A. Manan, C.Y. Mohd Azizi, W.B. Setianto, A.K. Mohd Omar, (2011) Extraction of b-carotenes from palm oil mesocarp using sub-critical R134a. Food Chemistry, 125, 262-267.
- ↑ Koushik, A.; Hunter DJ, Spiegelman D, Anderson KE, Buring JE, Freudenheim JL, Goldbohm RA, Hankinson SE, Larsson SC, Leitzmann M, Marshall JR, McCullough ML, Miller AB, Rodriguez C, Rohan TE, Ross JA, Schatzkin A, Schouten LJ, Willett WC, Wolk A, Zhang SM, Smith-Warner SA. «Intake of the major carotenoids and the risk of epithelial ovarian cancer in a pooled analysis of 10 cohort studies». Int J Cancer, 119, 9, 2006, pàg. 2148–54. DOI: 10.1002/ijc.22076. PMID: 16823847.
- ↑ Stahl W, Heinrich U, Jungmann H, et al. «Increased Dermal Carotenoid Levels Assessed by Noninvasive Reflection Spectrophotometry Correlate with Serum Levels in Women Ingesting Betatene». Journal of Nutrition, 128, 5, 1998, pàg. 903–7. PMID: 9567001.
- ↑ Beta-carotene, MedlinePlus
- ↑ PubMed.gov. «Toxicity of oxidized beta-carotene to cultured human cells.». [Consulta: 29 maig 2012].
Enllaços externs[modifica]
- USDA Webpage on β-carotene Content of Gac - Fatty Acids and Carotenoids in Gac (Momordica Cochinchinensis Spreng) Fruit.
- the beta-carotene project - Foods high in vitamin A or beta-carotene
