Trimetilglicina

De Viquipèdia
(S'ha redirigit des de: Betaines)
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicTrimetilglicina
Substància compost químic
Massa molecular 117,079 uma
Estructura química
Fórmula química C₅H₁₁NO₂
Betain - Betaine.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Perills
Identificadors
CAS 107-43-7
InChIKey KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N
PubChem 247
RTECS DS5900000
AEPQ 203-490-6
ChEBI 17750
KEGG D07523
ChemSpider 242
ChEMBL CHEMBL1182
UNII 3SCV180C9W
ZVG 12990
DrugBank 06756
Infocard ECHA 100.003.174
HMDB HMDB00043
DSSTOX DTXSID8022666
RxNorm CUI 350374 i 1512
NDF-RT N0000147725
UMLS CUI C0005304
IUPHAR 4550
Beilstein 3537113
Gmelin 26434
Modifica les dades a Wikidata

La Trimetilglicina o betaïna, en anglès:Trimethylglycine (TMG) és un compost orgànic que es presenta en les plantes ja sia com glicina betaina o una colina que conté un compost de glicina betaïna. La trimetilglicina va ser la primera betaïna descoberta per la ciència; originàriament simplement se’n va dir betaïna perquè en el segle XIX es va descobrir en la remolatxa sucrera (que és del del gènere ‘’Beta’’).[1] Des d'aleshores s’ha trobat moltes altres betaïnes.

Estructura i reaccions[modifica]

La trimetilglicina és un aminoàcid N-trimetilat. És un catió amoni quaternari que existeix en la forma zwitterió a pH neutre. Els àcids forts com l'àcid clorhídric converteixen el TMGa en la sal hidroclorur de betaïna:

(CH3)3N+CH2CO2- + HCl → [(CH3)3N+CH2CO2H]Cl-

La desmetilació de TMG dóna dimetilglicina. La degradació de TMG proporciona la trimetilamina, que és la pudor de peix podrit.

Producció i processos bioquímics[modifica]

El processament del sucre de la remolatxa sucrera dóna glicina betaïna com a subproducte. El preu de TMG rivalitza amb el del sucre. La producció de glicina betaïna fa servir la separació per cromatografia.

Biosíntesi[modifica]

En la majoria dels organismes, la glicina betaïna és biosintetitzada per l'oxidació de la colina en dos passos.[2]

Funció biològica[modifica]

TMG és un osmòlit inorgànic que es presenta en grans concentracions (10s de mil·limolar) en molts invertebrats marins, coms els crustacis i mol·luscs. Serveix com atraient de l'apetit de carnívors generalistes com Pleurobranchaea californica.[3]

El TMG és un cofactor important en el procés de la metilació, que es dóna en el cos dels mamífers per donar o sintetitzar grups metil (CH3). Aquest procés inclou la síntesi de neurotransmissors com la dopamina, serotonina. La metilació també requereix la biosíntesi de melatonina i el constituent de la cadena de transport electrònica el coenzim Q10.

La TMG en agricultura i aqüicultura[modifica]

Algunes explotacions de ramaderia intensiva proporciones farratges suplementats amb TMG i lisina per incrementar la massa muscular dels animals i per tant la quantitat de carn útil.

Les granges de salmó apliquen el TMG per canviar la pressió osmótica dels salmons en el seu pas de l'aigua dolça a la salada.[4][5]

El suplement de TMG fa davallar la quantitat de teixit adipós, tanmateix en els porcs no s’observa efecte en el pes, la composició del cos o en la despesa d'energia basal .[6]

TMG en la dieta humana[modifica]

TMG en aliments
Aliment TMG per 100g
Quinoa 630 mg
Espinac 577 mg
Segó de blat 360 mg
Quarts de xai 332 mg
Bleda 256 mg

Referències[modifica]

  1. Hubert Schiweck, Margaret Clarke, Günter Pollach "Sugar” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a25_345.pub2
  2. Kempf, B.; Bremer, E."Uptake and synthesis of compatible solutes as microbial stress responses to high-osmolality environments" Arch Microbiol. 1998, volume 170, pp. 319-30. doi:10.1074/jbc.M210970200
  3. Gillette R, Huang R-C, Hatcher N, Moroz LL (2000)Cost-benefit analysis potential in feeding behavior of a predatory snail by integration of hunger, taste and pain. Proc Natl Acad Sci USA 97: 3585-90 PMID: 10737805
  4. P. Mäkelä "Agro-industrial uses of glycinebetaine" Sugar Tech 2004 Volume 6, 207-212. doi:10.1007/BF02942500
  5. Xue, M. Xie, S. & Cui Y. (2004). Effect of a feeding stimulant on feeding adaptation of gibel carp Carassius auratus gibelio (Bloch), fed diets with replacement of fish meal by meat and bone meal. Aquaculture Research, 35: 473-482.
  6. Schwab U, Törrönen A, Toppinen L, et al. «Betaine supplementation decreases plasma homocysteine concentrations but does not affect body weight, body composition, or resting energy expenditure in human subjects». Am. J. Clin. Nutr., 76, 5, November 2002, pàg. 961–7. PMID: 12399266.

Enllaços externs[modifica]