Vés al contingut

Butan-1-ol

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicButan-1-ol
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular74,073 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₄H₁₀O Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCCCO Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,81 g/cm³ (a 20 ℃, líquid) Modifica el valor a Wikidata
Velocitat del so1.258 m/s (20 ℃, líquid) Modifica el valor a Wikidata
Viscositat dinàmica33,79 mPa s Modifica el valor a Wikidata
Índex de refracció1,399 Modifica el valor a Wikidata
PKa16 Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat9 g/100 g (aigua, 20 ℃) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric1,66 D Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−89 ℃
−90 ℃
−89,8 ℃ Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició117 ℃ (a 760 Torr)
117,73 ℃ (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric1,66 D Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor6 mmHg (a 20 ℃) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat1,4 % (V/V) Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat11,2 % (V/V) Modifica el valor a Wikidata
Temperatura d'autoignició345 ℃ Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps300 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició sostre150 mg/m³ (cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat84 °F Modifica el valor a Wikidata
IDLH4.242 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata
Altres
líquid inflamable de classe IC Modifica el valor a Wikidata
Fórmula del Butan-1-ol

Butan-1-ol (nom sistemàtic), n-butanol, n-butil alcohol,normal butanol o n-alcohol butílic és un alcohol primari, que és un dels isòmers del butanol. La seva fórmula molecular és C₄H10O. Entre els seus isòmers es troben l'isobutanol, butan-2-ol, i tert-butanol. És un dels alcohols que tenen més de dos carbonis i una significativa solubilitat dins l'aigua.

El n-Butanol apareix de manera natural com a producte menor de la fermentació alcohòlica dels sucres i altres carbohidrats,[1] i es troba en molts aliments i begudes.[2][3] Als Estats Units està permès el seu ús com saboritzant artificial,[4] es fa servir en la mantega, crema, fruits, rom, whiskey, gelats, caramels productes de panificació i licors.[5] També es fa servir en molts productes de consum.[2]

L'ús principal del n-butanol és industrial particularment per manufacturar acetat de butil (el qual és un saboritzant i un solvent industrial). S'obté de la indústria petroquímica a partir del propilè, cal rodi per fer-ho. La producció estimada, als Estats Units, per l'any 1997 va ser de 784.000 tones; a Europa Occidental 575.000 tones; al Japó 225.000 tones.[3]

A partir de butan-1-ol i bromur d'hidrogen es pot preparar bromur de n-butil.

Altres usos

[modifica]

El butan-1-ol és un ingredient de perfums com solvent per extreure oli essencial. També com extractor per produir antibiòtics, hormones,i vitamines; solvent per pintures, resines, tints, alcaloides, i càmfora. També en tèxtils, líquids de frens, neteja i repel·lents;la mineria, i tractament de la fusta.[6]

S'ha proposat l'ús del butan-1-ol per substituir el gasoli i la gasolina. La manera més eficient de produir-lo fins ara és amb microorganismes del gènere Clostridium i s'estudia com fer-lo eficientment a través de la biomassa.

En les abelles

[modifica]

La ferhomona d'alarma emesa per la glàndula de Koschevnikov de l'abella de la mel conté n-butanol.

En aliments

[modifica]

El butan-1-ol apareix de manera natural durant la fermentació en moltes begudes alcohòliques incloent la cervesa,[7] brandis de raïm,[8] vi,[9] i whisky.[10] S'ha detectat en els volàtils del Cannabis,[11] Arthocarpus heterophyllus),[12] llet tractada amb calor,[13] Cucumis melo (meló moscat),[14] formatge,[15] llavor de Vigna unguiculata',[16] i arròs cuit.[17] El butan-1-ol també es forma durant els fregits en fregidora de l'oli de moresc, oli de cotó, trinoleïna i trioleïna.[18]

Metabolisme i toxicitat

[modifica]

El butan-1-ol s'absorbeix ràpidament a través del tracte intestinal i un poc per la pell.[19] Es metabolitza completament en vertebrats de manera similar a l'etanol: La deshidrogenasa de l'alcohol el converteix a butiraldehid;després passa a àcid butíric per la deshidrogenasa de l'aldehid. L'àcid butíric pot ser completament metabolitzat a diòxid de carboni i aigua per la via de la β-oxidació. En rates de laboratori només el 0,03% de la dosi oral de 2000 mg/kg s'excreta en l'orina.[20]

La toxicitat aguda del butan-1-ol és relativament baixa, amb LD50 oral de 2.290–4.360 mg/kg (en la rata els valor de l'etanol són 7000–15000 mg/kg).[3][21] A dosis subletals és un depressor del sistema nerviós central de manera similar a l'etanol. La seva toxicitat sembla sis vegades superior a la de l'etanol.[22]

El butan-1-ol líquid és molt irritant pels ulls,[3] és de baixa toxicitat pels vertebrats i invertebrats, es degrada ràpidament i poc bioacumulatiu.[3] Però fa augmentar la demanda química d'oxigen associada amb la seva biodegradació.

Referències

[modifica]
  1. Hazelwood, Lucie A.; Daran, Jean-Marc; van Maris, Antonius J. A.; Pronk, Jack T. «The Ehrlich pathway for fusel alcohol production: a century of research on Saccharomyces cerevisiae metabolism». Appl. Environ. Microbiol., 74, 8, 2008, p. 2259–66. DOI: 10.1128/AEM.02625-07.
  2. 2,0 2,1 Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Plantilla:SIDS-ref
  4. 21 C.F.R. § 172.515; 42 FR 14491, Mar. 15, 1977, as amended.
  5. Hall, R. L.; Oser, B. L. «Recent progress in the consideration of flavouring ingredients under the food additives amendement. III. Gras substances». Food Technol., 1965, p. 151., cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
  6. Water-soluble pentachlorophenol and tetrachlorophenol wood-treating systems, 1979. 
  7. Bonte, W. «Congener substances in German and foreign beers». Blutalkohol, 16, 1979, p. 108–24., cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
  8. Schreier, Peter; Drawert, Friedrich; Winkler, Friedrich «Composition of neutral volatile constituents in grape brandies». J. Agric. Food Chem., 27, 2, 1979, p. 365–72. DOI: 10.1021/jf60222a031.
  9. Bonte, W. «Congener content of wine and similar beverages». Blutalkohol, 15, 1978, p. 392–404., cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
  10. Postel, W.; Adam, L. «Gas chromatographic characterization of whiskey. III. Irish whiskey». Branntweinwirtschaft, 118, 1978, p. 404–7., cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
  11. Tressl, Roland; Friese, Lothar; Fendesack, Friedrich; Koeppler, Hans «Studies of the volatile composition of hops during storage». J. Agric. Food Chem., 26, 6, 1978, p. 1426–30. DOI: 10.1021/jf60220a036.
  12. Swords, G.; Bobbio, P. A.; Hunter, G. L. K. «Volatile constituents of jack fruit (Arthocarpus heterophyllus)». J. Food Sci., 43, 2, 1978, p. 639–40. DOI: 10.1111/j.1365-2621.1978.tb02375.x.
  13. Jaddou, Haytham A.; Pavey, John A.; Manning, Donald J. «Chemical analysis of flavor volatiles in heat-treated milks». J. Dairy Res., 45, 3, 1978, p. 391–403. DOI: 10.1017/S0022029900016617.
  14. Yabumoto, K.; Yamaguchi, M.; Jennings, W. G. «Production of volatile compounds by Muskmelon, Cucumis melo». Food Chem., 3, 1, 1978, p. 7–16. DOI: 10.1016/0308-8146(78)90042-0.
  15. Dumont, Jean Pierre; Adda, Jacques «Occurrence of sesquiterpones in mountain cheese volatiles». J. Agric. Food Chem., 26, 2, 1978, p. 364–67. DOI: 10.1021/jf60216a037.
  16. Fisher, Gordon S.; Legendre, Michael G.; Lovgren, Norman V.; Schuller, Walter H. «Volatile constituents of southernpea seed [Vigna unguiculata (L.) Walp.]». J. Agric. Food Chem., 27, 1, 1979, p. 7–11. DOI: 10.1021/jf60221a040.
  17. Yajima, Izumi; Yanai, Tetsuya; Nakamura, Mikio; Sakakibara, Hidemasa «Volatile flavor components of cooked rice». Agric. Biol. Chem., 42, 6, 1978, p. 1229–33.
  18. Chang, S. S.; Peterson, K. J.; Ho, C. «Chemical reactions involved in the deep-fat frying of foods». J. Am. Oil Chem. Soc., 1978, p. 718–27., cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
  19. Theorell, Hugo; Bonnichsen, Roger; Holtermann, Hugo; Sörensen, JöRgine Stene «Studies on Liver Alcohol Dehydrogenase I. Equilibria and Initial Reaction Velocities». Acta. Chem. Scand., 5, 1951, p. 1105–26. DOI: 10.3891/acta.chem.scand.05-1105.. Winer, Alfred D.; Nurmikko, V.; Hartiala, K.; Hartiala, K. «A Note of the Substrate Specificity of Horse Liver Alcohol Dehydrogenase». Acta. Chem. Scand., 12, 1958, p. 1695–96. DOI: 10.3891/acta.chem.scand.12-1695.. Merritt, A. Donald; Tomkins, Gordon M. «Reversible Oxidation of Cyclic Secondary Alcohols by Liver Alcohol Degydrogenase». J. Biol. Chem., 234, 10, 1959, p. 2778–82.. von Wartburg, Jean-Pierre; Bethane, J. L.; Vallee, B. L. «Human Liver Alcohol Dehydrogenase: Kinetic and Physiochemical Properties». Biochemistry, 3, 11, 1964, p. 1775–82. DOI: 10.1021/bi00899a033.
  20. Gaillard, D.; Derache, R. «Métabilisation de différents alcools présents dans les biossons alcooliques chez le rat». Trav. Soc. Pharmacol. Montpellier, 25, 1965, p. 541–62., cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
  21. Plantilla:SIDS-ref
  22. McCreery, N. J.; Hunt, W. A. «Physico-chemical correlates of alcohol intoxication». Neuropharmacology, 17, 7, 1978, p. 451–61. DOI: 10.1016/0028-3908(78)90050-3.