Cariofilè

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Caryophyllene
Beta-Caryophyllen.svg
Noms
Nom IUPACs
4,11,11-trimetil-8-metilè-
biciclo[7.2.0]undec-4-è
Altres noms
β-Cariofillè;
trans-(1R,9S)-8-Metilè-4,11,11-trimetilbiciclo[7.2.0]undec-4-è
Identificadors
87-44-5 Symbol OK.svg1
ChEBI CHEBI:10357 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL445740 Symbol OK.svg1
ChemSpider 4444848 Symbol OK.svg1
Imatges Jmol-3D Imatge
PubChem 5281515
UNII BHW853AU9H Symbol OK.svg1
Propietats
C15H24
Massa molar 204,36 g·mol−1
Aparença incolor
líquid (en estat pur)
Densitat 0,9052 g/cm3 (17 °C)[1]
Punt de fusió <25 ºC
Punt d'ebullició 254–257 °C (489–495 °F; 527–530 K)[2]
Molt baixa
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

El Cariofilè o (-)-ß-Cariofilè és un hidrocarbur alifàtic, bicíclic, volàtil i d'origen orgànic. Pertany a la categoria dels terpens, més concretament als sesquiterpens. La seva estructura conté un anell de ciclobutà, fet que és una raresa en la natura. El cariofilè té per isòmers l'Isocariofilè i l'α-Humulè (abans α-Cariofilè).

La font natural més abundant de cariofilè és l'arbre de clau Eugenia caryophyllata, però aquest compost també és constituent de nombrosos olis essencials de plantes, tals com el romaní, la marihuana, l'orenga i el basilisc. Juga papers importants en les interaccions químiques entre insectes i plantes,[3] i és un sesquiterpè molt rellevant en química atmosfèrica, ja que la seva oxidació és una important font d'aerosols orgànics secundaris.[4] També s'ha observat que té una funció com a anestèsic local en proves fetes en conills i rates.[5]

Història[modifica | modifica el codi]

El cariofilè es coneix des de 1834, i es va descobrir a partir dels olis essencials de clau, tot i que el material obtingut era una barreja de cis-cariofilè i trans-cariofilè amb α-humulè. El 1892, Wallach i Walker van ser capaços de caracteritzar el trans-cariofilè. Extensos estudis degradatius duts a terme durant els 60 següents anys van aconseguir definir l'estructura del cariofilè. E.J. Corey va aconseguir la primera síntesi total de Cariofilè, l'any 1964.[6]


Referències[modifica | modifica el codi]

  1. SciFinder Record, CAS Registry Number 87-44-5
  2. Baker, Richard R.. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, 71, 1, 2004, pàg. 223-311.
  3. «El rol del Cariofilè en la comunicació insecte-planta a Pherobase».(anglès)
  4. Jaoui, M; Leungsakul, S; Kamens, RM. Gas and Particle Products Distribution from the Reaction of [beta]-Caryophyllene with Ozone. Journal of Atmospheric Chemistry 45, issue 3 (2003), pags 261-287
  5. C. Ghelardinia, N. Galeottia, L. Di Cesare Mannellia, L. Di Cesare Mannellia, G. Mazzantib, A. Bartolinia. «Local anaesthetic activity of ß-caryophyllene». Il Farmaco, 56, 5-7, 2001, pàg. 387–389.(anglès)
  6. Corey EJ, Mitra RB, Uda H. «Total Synthesis of d,l-Caryophyllene and d,l-Isocaryophyllene». Journal of the American Chemical Society, 86, 3, 1964, pàg. 485–492. DOI: 10.1021/ja01057a040.(anglès)