Carvacrol

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Carvacrol[1]
Carvacrol
Noms
Nom IUPACs
5-isopropil-2-metilfenol [cal citació]
2-Metil-5-(1-metiletil)-fenol
Identificadors
499-75-2 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL281202 Symbol OK.svg1
ChemSpider 21105867 Symbol OK.svg1
2497
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG C09840 Symbol OK.svg1
PubChem 10364
UNII 9B1J4V995Q Symbol OK.svg1
Propietats
C10H14O
Massa molar 150,217 g/mol
Densitat 0,9772 g/cm3 at 20 °C
Punt de fusió 1 °C (34 °F; 274 K)
Punt d'ebullició 237,7 °C (459,9 °F; 510,8 K)
insoluble
Solubilitat Soluble en etanol, èter dietílic, tetraclorur de carboni, acetona[2]
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

Carvacrol, o cimofenol, C6H3CH3(OH)(C3H7), és un fenol monoterpenoide. Té gust picant i fa l'olor de l'orenga.[3]

Presència a la natura[modifica | modifica el codi]

El carvacrol es troba en olis essencials com els d'orenga i farigola (5% and 75%) i altres.[4]

Propietats[modifica | modifica el codi]

El carvacrol inhibeix el creixement de diverses soques de bacteris per exemple Escherichia coli[5] i Bacillus cereus. Es fa servir d'additiu alimentari per prevenir la contaminació bacteriana.[6] En Pseudomonas aeruginosa danya la seva membrana cel·lular i n'inhibeix la proliferació.[7]

Síntesi i derivats[modifica | modifica el codi]

Síntèticament es prepara carvacrol per la fusió de l'àcid sulfònic de cimol amb potassa càustica i altres mètodes.

Llista de plantes amb carvacrol[modifica | modifica el codi]

Toxicologia[modifica | modifica el codi]

El carvacrol no té molts riscs genotòxics a llarg termini. Pot ser un agent efectiu antimicrobià i antisèptic.[15] [Cal aclariment] El carvacrol té activitat antioxidant.

Notes i referències[modifica | modifica el codi]

  1. «Carvacrol data sheet from Sigma-Aldrich».
  2. Lide, David R. Handbook of Chemistry and Physics. 87. CRC Press, 1998, p. 3–346. ISBN 0-8493-0594-2. 
  3. Ultee A, Slump RA, Steging G, Smid EJ. «Antimicrobial activity of carvacrol toward Bacillus cereus on rice». J. Food Prot., vol. 63, 5, 2000, pàg. 620–4. PMID: 10826719.
  4. De Vincenzi M, Stammati A, De Vincenzi A, Silano M. «Constituents of aromatic plants: carvacrol». Fitoterapia, vol. 75, 7-8, 2004, pàg. 801–4. DOI: 10.1016/j.fitote.2004.05.002. PMID: 15567271.
  5. Du WX, Olsen CE, Avena-Bustillos RJ, McHugh TH, Levin CE, Friedman M. «Storage Stability and Antibacterial Activity against Escherichia coli O157:H7 of Carvacrol in Edible Apple Films Made by Two Different Casting Methods». J. Agric. Food Chem., vol. 56, 9, 2008, pàg. 3082. DOI: 10.1021/jf703629s. PMID: 18366181.
  6. Ultee A, Smid EJ. «Influence of carvacrol on growth and toxin production by Bacillus cereus». Int. J. Food Microbiol., vol. 64, 3, 2001, pàg. 373–8. DOI: 10.1016/S0168-1605(00)00480-3. PMID: 11294360.
  7. Cox SD, Markham JL. «Susceptibility and intrinsic tolerance of Pseudomonas aeruginosa to selected plant volatile compounds». J. Appl. Microbiol., vol. 103, 4, 2007, pàg. 930–6. DOI: 10.1111/j.1365-2672.2007.03353.x. PMID: 17897196.
  8. 8,0 8,1 Bouchra, Chebli et al.. «Chemical composition and antifungal activity of essential oils of seven Moroccan Labiatae against Botrytis cinerea Pers: Fr.». Journal of Ethnopharmacology, vol. 89, 1, 2003, pàg. 165–169. DOI: 10.1016/S0378-8741(03)00275-7. PMID: 14522450 [Consulta: 29 març 2010].
  9. Liolios, C.C. et al.; Gortzi, O; Lalas, S; Tsaknis, J. «Liposomal incorporation of carvacrol and thymol isolated from the essential oil of Origanum dictamnus L. and in vitro antimicrobial activity». Food Chemistry, vol. 112, 1, 2009, pàg. 77–83. DOI: 10.1016/j.foodchem.2008.05.060.
  10. 10,0 10,1 Aligiannis, N. et al.; Kalpoutzakis, E.; Mitaku, Sofia; Chinou, Ioanna B.. «Composition and Antimicrobial Activity of the Essential Oils of Two Origanum Species». J. Agric. Food Chem., vol. 49, 9, 2001, pàg. 4168–4170. DOI: 10.1021/jf001494m. PMID: 11559104.
  11. Coskun, Sevki et al.; Girisgin, O; Kürkcüoglu, M; Malyer, H. «Acaricidal efficacy of Origanum onites L. essential oil against Rhipicephalus turanicus (Ixodidae)». Parasitology Research, vol. 103, 2, 2008, pàg. 259–261. DOI: 10.1007/s00436-008-0956-x. PMID: 18438729.
  12. Ruberto, Giuseppe et al.; Biondi, Daniela; Meli, Rosa; Piattelli, Mario. «Volatile flavour components of Sicilian Origanum onites L.». Flavour and Fragrance Journal, vol. 8, 4, 2006, pàg. 197–200. DOI: 10.1002/ffj.2730080406 [Consulta: 29 març 2010].
  13. Kanias, G. D. et al.; Souleles, C.; Loukis, A.; Philotheou-Panou, E.. «Trace elements and essential oil composition in chemotypes of the aromatic plant Origanum vulgare». Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry, vol. 227, 1 - 2, 1998, pàg. 23–31. DOI: 10.1007/BF02386426 [Consulta: 29 març 2010].
  14. Figiel, Adam et al.; Szumny, Antoni; Gutiérrez-Ortíz, Antonio; Carbonell-Barrachina, ÁNgel A.. «Composition of oregano essential oil (Origanum vulgare) as affected by drying method». Journal of Food Engineering, vol. 98, 2, 2010, pàg. 240–247. DOI: 10.1016/j.jfoodeng.2010.01.002 [Consulta: 29 març 2010].
  15. Bakkali, F.. «Biological effects of essential oils - A review». Food and Chemical Toxicology. Elsevier Ltd., vol. 46, 2007, pàg. 446–475. DOI: 10.1016/j.fet.2007.09.107.


A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Carvacrol Modifica l'enllaç a Wikidata