Carvacrol

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicCarvacrol
Carvracol.png
Substància compost químic
Massa molecular 150,104465 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₀H₁₄O
Carvacrol num.png
SMILES canònic
Model 2D
CC1=C(C=C(C=C1)C(C)C)O
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 0,9772 g/cm3 (20 °C)
Índex de refracció 1,523
Punt de fusió 2,5 °C
Punt d'ebullició 241,5 °C
Identificadors
CAS 499-75-2
InChIKey RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N
PubChem 10364
AEPQ 207-889-6
ChEBI 3440
KEGG C09840
ChemSpider 21105867
ChEMBL CHEMBL281202
UNII 9B1J4V995Q
Infocard ECHA 100.007.173
HMDB HMDB35770
DSSTOX DTXSID6042074
IUPHAR 2497
Beilstein 1860514
Modifica dades a Wikidata

Carvacrol, o cimofenol, C6H3CH3(OH)(C3H7), és un fenol monoterpenoide. Té gust picant i fa l'olor de l'orenga.[1]

Presència a la natura[modifica]

El carvacrol es troba en olis essencials com els d'orenga i farigola (5% i 75%, respectivament) i altres.[2]

Propietats[modifica]

El carvacrol inhibeix el creixement de diverses soques de bacteris per exemple Escherichia coli[3] i Bacillus cereus. Es fa servir d'additiu alimentari per prevenir la contaminació bacteriana.[4] En Pseudomonas aeruginosa danya la seva membrana cel·lular i n'inhibeix la proliferació.[5]

Síntesi i derivats[modifica]

Síntèticament es prepara carvacrol per la fusió de l'àcid sulfònic de cimol amb potassa càustica i altres mètodes.

Llista de plantes amb carvacrol[modifica]

Toxicologia[modifica]

El carvacrol no té molts riscs genotòxics a llarg termini. Pot ser un agent efectiu antimicrobià i antisèptic.[13] [Cal aclariment] El carvacrol té activitat antioxidant.

Notes i referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Carvacrol Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. Ultee A, Slump RA, Steging G, Smid EJ «Antimicrobial activity of carvacrol toward Bacillus cereus on rice». J. Food Prot., 63, 5, 2000, pàg. 620–4. PMID: 10826719.
  2. De Vincenzi M, Stammati A, De Vincenzi A, Silano M «Constituents of aromatic plants: carvacrol». Fitoterapia, 75, 7-8, 2004, pàg. 801–4. DOI: 10.1016/j.fitote.2004.05.002. PMID: 15567271.
  3. Du WX, Olsen CE, Avena-Bustillos RJ, McHugh TH, Levin CE, Friedman M «Storage Stability and Antibacterial Activity against Escherichia coli O157:H7 of Carvacrol in Edible Apple Films Made by Two Different Casting Methods». J. Agric. Food Chem., 56, 9, 2008, pàg. 3082. DOI: 10.1021/jf703629s. PMID: 18366181.
  4. Ultee A, Smid EJ «Influence of carvacrol on growth and toxin production by Bacillus cereus». Int. J. Food Microbiol., 64, 3, 2001, pàg. 373–8. DOI: 10.1016/S0168-1605(00)00480-3. PMID: 11294360.
  5. Cox SD, Markham JL «Susceptibility and intrinsic tolerance of Pseudomonas aeruginosa to selected plant volatile compounds». J. Appl. Microbiol., 103, 4, 2007, pàg. 930–6. DOI: 10.1111/j.1365-2672.2007.03353.x. PMID: 17897196.
  6. 6,0 6,1 Bouchra, Chebli et al. «Chemical composition and antifungal activity of essential oils of seven Moroccan Labiatae against Botrytis cinerea Pers: Fr.». Journal of Ethnopharmacology, 89, 1, 2003, pàg. 165–169. DOI: 10.1016/S0378-8741(03)00275-7. PMID: 14522450 [Consulta: 29 març 2010].
  7. Liolios, C.C. et al.; Gortzi, O; Lalas, S; Tsaknis, J; Chinou, I «Liposomal incorporation of carvacrol and thymol isolated from the essential oil of Origanum dictamnus L. and in vitro antimicrobial activity». Food Chemistry, 112, 1, 2009, pàg. 77–83. DOI: 10.1016/j.foodchem.2008.05.060.
  8. 8,0 8,1 Aligiannis, N. et al.; Kalpoutzakis, E.; Mitaku, Sofia; Chinou, Ioanna B. «Composition and Antimicrobial Activity of the Essential Oils of Two Origanum Species». J. Agric. Food Chem., 49, 9, 2001, pàg. 4168–4170. DOI: 10.1021/jf001494m. PMID: 11559104.
  9. Coskun, Sevki et al.; Girisgin, O; Kürkcüoglu, M; Malyer, H; Girisgin, AO «Acaricidal efficacy of Origanum onites L. essential oil against Rhipicephalus turanicus (Ixodidae)». Parasitology Research, 103, 2, 2008, pàg. 259–261. DOI: 10.1007/s00436-008-0956-x. PMID: 18438729.
  10. Ruberto, Giuseppe et al.; Biondi, Daniela; Meli, Rosa; Piattelli, Mario «Volatile flavour components of Sicilian Origanum onites L.». Flavour and Fragrance Journal, 8, 4, 2006, pàg. 197–200. DOI: 10.1002/ffj.2730080406 [Consulta: 29 març 2010].
  11. Kanias, G. D. et al.; Souleles, C.; Loukis, A.; Philotheou-Panou, E. «Trace elements and essential oil composition in chemotypes of the aromatic plant Origanum vulgare». Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry, 227, 1 - 2, 1998, pàg. 23–31. DOI: 10.1007/BF02386426 [Consulta: 29 març 2010].
  12. Figiel, Adam et al.; Szumny, Antoni; Gutiérrez-Ortíz, Antonio; Carbonell-Barrachina, ÁNgel A. «Composition of oregano essential oil (Origanum vulgare) as affected by drying method». Journal of Food Engineering, 98, 2, 2010, pàg. 240–247. DOI: 10.1016/j.jfoodeng.2010.01.002 [Consulta: 29 març 2010].
  13. Bakkali, F.; S. Averbeck, D. Averbeck, M. Idaomar «Biological effects of essential oils - A review». Food and Chemical Toxicology. Elsevier Ltd., 46, 2007, pàg. 446–475. DOI: 10.1016/j.fet.2007.09.107.