Carvacrol

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicCarvacrol
Substància químicacompost químic i menthane monoterpenoids (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular150,104465 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxonLippia chevalieri (en) Tradueix, Lippia alnifolia (en) Tradueix, Agèrat, Thymus kotschyanus (en) Tradueix, pebreta, Zataria multiflora (en) Tradueix, Segura, Cannabis sativa, angèlica de la Xina, pi blanc, pi suís, barballó, Isodon melissoides (en) Tradueix, Thymus nummularius (en) Tradueix, Coleus amboinicus (en) Tradueix, Origanum syriacum (en) Tradueix, Thymus capitatus (en) Tradueix, Thymus martinezii (en) Tradueix, Satureja thymbra (en) Tradueix, valeriana vera, Citrus ×iyo (en) Tradueix, Thymus karamarianicus (en) Tradueix, Mosla chinensis (en) Tradueix, Thymus saturejoides (en) Tradueix, Gundelia tournefortii (en) Tradueix, Pota de cavall, Croton mucronifolius (en) Tradueix, Aloysia trifida (en) Tradueix, Thymus quinquecostatus (en) Tradueix, Thymus broussonetii (en) Tradueix, Farigola salsera, sajolida silvestre, fenoll de llop, orenga, Lippia multiflora (en) Tradueix, Minthostachys glabrescens (en) Tradueix, Thymus pulegioides (en) Tradueix, Dictam de Creta, farigola, Hyptis mutabilis (en) Tradueix, Cantinoa mutabilis (en) Tradueix, Blepharocalyx tweediei (en) Tradueix, Blepharocalyx salicifolius (en) Tradueix, peònia de jardí, Sideritis tragoriganum (en) Tradueix, Thymus cilicicus (en) Tradueix, Thymus revolutus (en) Tradueix, Thymus zygioides (en) Tradueix, Xylopia sericea (en) Tradueix, Lippia adoensis (en) Tradueix, Thymus membranaceus, Lippia graveolens (en) Tradueix, Lippia origanoides (en) Tradueix, Calamintha nepeta, Calamintha nepeta, Thymus daghestanicus (en) Tradueix, Thymus pastoralis (en) Tradueix, estèvia, Thymus fedtschenkoi (en) Tradueix, Paeonia suffruticosa, camamilla romana, sajolida de jardí, Thymus citriodorus (en) Tradueix, timó blanc, dacsa, Thuja occidentalis, menta borda, Mentha rotundifolia (en) Tradueix, menta boscana, menta verda, Micromeria myrtifolia (en) Tradueix, Laser trilobum (en) Tradueix, Pelargonium endlicherianum (en) Tradueix, Tanacetum annuum (en) Tradueix, Prangos uechtritzii (en) Tradueix, Gossypium hirsutum, Echinophora tenuifolia (en) Tradueix, Lepechinia chamaedryoides (en) Tradueix, guaranà, Salvia fruticosa, Origanum cordifolium (en) Tradueix, Thymbra spicata (en) Tradueix, Laurus nobilis (en) Tradueix, poliol, olivarda, Origanum minutiflorum (en) Tradueix, Clinopodium serpyllifolium (en) Tradueix, Santolina insularis (en) Tradueix, Santolina corsica (en) Tradueix, Athamanta macedonica (en) Tradueix, Bubon macedonicum (en) Tradueix, pebrella, Thymus schimperi (en) Tradueix, Salvia sclarea, Origanum acutidens (en) Tradueix, romaní, Satureja parnassica (en) Tradueix, coriandre, Origanum onites (en) Tradueix, Origanum intercedens (en) Tradueix, Salvia pomifera (en) Tradueix, Wedelia trilobata (en) Tradueix, Sphagneticola trilobata (en) Tradueix, Xylopia aromatica (en) Tradueix, Trachyspermum ammi (en) Tradueix, Nepeta racemosa (en) Tradueix, Helichrysum odoratissimum (en) Tradueix, Sideritis dichotoma (en) Tradueix, Artemisia judaica (en) Tradueix, murtra, Clinopodium congestum (en) Tradueix, Pimenta racemosa (en) Tradueix, Pelargonium quercifolium (en) Tradueix, Clinopodium carolinianum (en) Tradueix, milfulles, api bord, Juglans nigra, Monarda fistulosa, Eucalyptus dealbata (en) Tradueix, Thymus longicaulis (en) Tradueix, Origanum sipyleum (en) Tradueix, Achillea grandifolia (en) Tradueix, Plectranthus aegyptiacus (en) Tradueix, Lagoecia cuminoides, tamarinde, Sideritis hispida (en) Tradueix, Alpinia latilabris (en) Tradueix, alvocat, Persea tolimanensis (en) Tradueix, Origanum hypericifolium (en) Tradueix, Geum heterocarpum (en) Tradueix, Satureja wiedemanniana (en) Tradueix, Cryptocarya agathophylla (en) Tradueix, Salvia absconditiflora, Sideritis cretica (en) Tradueix, Mosla cavaleriei (en) Tradueix, Micromeria cristata (en) Tradueix, Cyclotrichium niveum (en) Tradueix, pistatxer, Sideritis amasiaca (en) Tradueix, Thymus eigii (en) Tradueix, Satureja spicigera (en) Tradueix, alfàbrega, Salvia caespitosa (en) Tradueix, Thymus thracicus (en) Tradueix, Aloysia citriodora (en) Tradueix, Aloysia triphylla (en) Tradueix, marialluïsa, melissa, Origanum bilgeri (en) Tradueix, MARDIUX, Origanum munzurense (en) Tradueix, Amaracus (en) Tradueix, Satureja cilicica (en) Tradueix, Satureja cuneifolia (en) Tradueix, Satureja kitaibelii (en) Tradueix, Stachys cretica (en) Tradueix, Thymbra sintenisii (en) Tradueix, Thymus leucostomus (en) Tradueix, Farigola reptant, Thymus sibthorpii (en) Tradueix, genciana groga, Polygala senega (en) Tradueix, Rhanterium epapposum (en) Tradueix, Artemisia tridentata, regalèssia, Sideritis lyciae (en) Tradueix, Ocimum gratissimum (en) Tradueix, Lippia micromera (en) Tradueix, Perilla frutescens hirtella (en) Tradueix, Sideritis lanata (en) Tradueix, Sideritis romana (en) Tradueix, Sideritis montana (en) Tradueix, Nepeta trachonitica (en) Tradueix, iva artètica, Phlomis lanata (en) Tradueix, Sideritis rubriflora (en) Tradueix, Betula pubescens litwinowii (en) Tradueix, Helichrysum arenarium, Marrubium parviflorum (en) Tradueix, Thymus pectinatus (en) Tradueix, Origanum floribundum (en) Tradueix, Origanum adanense (en) Tradueix, Echinophora tournefortii (en) Tradueix, Echinophora orientalis (en) Tradueix, Anisosciadium orientale (en) Tradueix, Thymus Carmanicus (en) Tradueix, Thymus pubescens (en) Tradueix, Pimenta dioica, Satureja boissieri (en) Tradueix, Thymus migricus (en) Tradueix, Ferula ovina (en) Tradueix, Lippia sidoides (en) Tradueix, Phyla nodiflora (en) Tradueix, Vaccinium ashei (en) Tradueix, Vaccinium virgatum, nabiu blau, Anabasis setifera (en) Tradueix, espernallac, Chiliadenus lopadusanus (en) Tradueix, matabou, Sideritis reverchonii (en) Tradueix, Thymus riatarum (en) Tradueix, Achillea abrotanoides, Satureja subspicata (en) Tradueix, Lavandula multifida, Ocotea corymbosa (en) Tradueix, Micromeria nervosa (en) Tradueix, Artemisia ludoviciana (en) Tradueix, Xanthium orientale (en) Tradueix, llepassa, Ferula jaeschkeana (en) Tradueix, Hyssopus seravschanicus (en) Tradueix, Ajania fastigiata (en) Tradueix, Lippia grata (en) Tradueix, Origanum, Verdolaga, botja pudent, Seriphidium herba-alba (en) Tradueix, Thymus maroccanus (en) Tradueix, Cymbopogon schoenanthus (en) Tradueix, serrana rodona, Teucrium leucocladum (en) Tradueix, lamiàcies, Stoebe vulgaris (en) Tradueix, Stoebe plumosa (en) Tradueix i Salvia cespitosa (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
RolPotenciador del gust Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₁₄O Modifica el valor a Wikidata
Carvacrol num.png
SMILES canònic
Model 2D
CC1=C(C=C(C=C1)C(C)C)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,9772 g/cm³ (a 20 °C, líquid) Modifica el valor a Wikidata
Índex de refracció1,523 (a 20 °C, 589 nm) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió2,5 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició241,5 °C (a 1.013 hPa) Modifica el valor a Wikidata

Carvacrol, o cimofenol, C6H3CH3(OH)(C3H7), és un fenol monoterpenoide. Té gust picant i fa l'olor de l'orenga.[1]

Presència a la natura[modifica]

El carvacrol es troba en olis essencials com els d'orenga i farigola (5% i 75%, respectivament) i altres.[2]

Propietats[modifica]

El carvacrol inhibeix el creixement de diverses soques de bacteris per exemple Escherichia coli[3] i Bacillus cereus. Es fa servir d'additiu alimentari per prevenir la contaminació bacteriana.[4] En Pseudomonas aeruginosa danya la seva membrana cel·lular i n'inhibeix la proliferació.[5]

Síntesi i derivats[modifica]

Síntèticament es prepara carvacrol per la fusió de l'àcid sulfònic de cimol amb potassa càustica i altres mètodes.

Llista de plantes amb carvacrol[modifica]

Toxicologia[modifica]

El carvacrol no té molts riscs genotòxics a llarg termini. Pot ser un agent efectiu antimicrobià i antisèptic.[13] [Cal aclariment] El carvacrol té activitat antioxidant.

Notes i referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Carvacrol
  1. Ultee A, Slump RA, Steging G, Smid EJ «Antimicrobial activity of carvacrol toward Bacillus cereus on rice». J. Food Prot., 63, 5, 2000, pàg. 620–4. PMID: 10826719.
  2. De Vincenzi M, Stammati A, De Vincenzi A, Silano M «Constituents of aromatic plants: carvacrol». Fitoterapia, 75, 7-8, 2004, pàg. 801–4. DOI: 10.1016/j.fitote.2004.05.002. PMID: 15567271.
  3. Du WX, Olsen CE, Avena-Bustillos RJ, McHugh TH, Levin CE, Friedman M «Storage Stability and Antibacterial Activity against Escherichia coli O157:H7 of Carvacrol in Edible Apple Films Made by Two Different Casting Methods». J. Agric. Food Chem., 56, 9, 2008, pàg. 3082. DOI: 10.1021/jf703629s. PMID: 18366181.
  4. Ultee A, Smid EJ «Influence of carvacrol on growth and toxin production by Bacillus cereus». Int. J. Food Microbiol., 64, 3, 2001, pàg. 373–8. DOI: 10.1016/S0168-1605(00)00480-3. PMID: 11294360.
  5. Cox SD, Markham JL «Susceptibility and intrinsic tolerance of Pseudomonas aeruginosa to selected plant volatile compounds». J. Appl. Microbiol., 103, 4, 2007, pàg. 930–6. DOI: 10.1111/j.1365-2672.2007.03353.x. PMID: 17897196.
  6. 6,0 6,1 Bouchra, Chebli et al. «Chemical composition and antifungal activity of essential oils of seven Moroccan Labiatae against Botrytis cinerea Pers: Fr.». Journal of Ethnopharmacology, 89, 1, 2003, pàg. 165–169. DOI: 10.1016/S0378-8741(03)00275-7. PMID: 14522450 [Consulta: 29 març 2010].
  7. Liolios, C.C. et al.; Gortzi, O; Lalas, S; Tsaknis, J; Chinou, I «Liposomal incorporation of carvacrol and thymol isolated from the essential oil of Origanum dictamnus L. and in vitro antimicrobial activity». Food Chemistry, 112, 1, 2009, pàg. 77–83. DOI: 10.1016/j.foodchem.2008.05.060.
  8. 8,0 8,1 Aligiannis, N. et al.; Kalpoutzakis, E.; Mitaku, Sofia; Chinou, Ioanna B. «Composition and Antimicrobial Activity of the Essential Oils of Two Origanum Species». J. Agric. Food Chem., 49, 9, 2001, pàg. 4168–4170. DOI: 10.1021/jf001494m. PMID: 11559104.
  9. Coskun, Sevki et al.; Girisgin, O; Kürkcüoglu, M; Malyer, H; Girisgin, AO; Kirimer, N; Baser, KH «Acaricidal efficacy of Origanum onites L. essential oil against Rhipicephalus turanicus (Ixodidae)». Parasitology Research, 103, 2, 2008, pàg. 259–261. DOI: 10.1007/s00436-008-0956-x. PMID: 18438729.
  10. Ruberto, Giuseppe et al.; Biondi, Daniela; Meli, Rosa; Piattelli, Mario «Volatile flavour components of Sicilian Origanum onites L.». Flavour and Fragrance Journal, 8, 4, 2006, pàg. 197–200. DOI: 10.1002/ffj.2730080406 [Consulta: 29 març 2010].
  11. Kanias, G. D. et al.; Souleles, C.; Loukis, A.; Philotheou-Panou, E. «Trace elements and essential oil composition in chemotypes of the aromatic plant Origanum vulgare». Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry, 227, 1 - 2, 1998, pàg. 23–31. DOI: 10.1007/BF02386426 [Consulta: 29 març 2010].
  12. Figiel, Adam et al.; Szumny, Antoni; Gutiérrez-Ortíz, Antonio; Carbonell-Barrachina, ÁNgel A. «Composition of oregano essential oil (Origanum vulgare) as affected by drying method». Journal of Food Engineering, 98, 2, 2010, pàg. 240–247. DOI: 10.1016/j.jfoodeng.2010.01.002 [Consulta: 29 març 2010].
  13. Bakkali, F.; S. Averbeck, D. Averbeck, M. Idaomar «Biological effects of essential oils - A review». Food and Chemical Toxicology. Elsevier Ltd., 46, 2007, pàg. 446–475. DOI: 10.1016/j.fet.2007.09.107.