Ciclobutà

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicCiclobutà
Substància compost químic i compost carbocíclic
Massa molecular 56,063 uma
Estructura química
Fórmula química C₄H₈
Cyclobutane2.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 0,72 g/cm3
Punt de fusió -91 °C
Punt d'ebullició 12,5 °C
Identificadors
CAS 287-23-0
InChIKey PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N
PubChem 9250
AEPQ 206-014-5
ChEBI 30377
ChemSpider 8894
UNII 5X619RB2CY
ZVG 490957
Infocard ECHA 100.005.468
DSSTOX DTXSID2059772
Beilstein 1900183
MeSH D003503
Gmelin 81684
Modifica dades a Wikidata

El ciclobutà és un compost orgànic amb la fórmula (CH2)4. El ciclobutà és un gas i comercialment es presenta com un gas liquat. Els derivats del ciclobutà reben el nom de ciclobutans. El ciclobutà per ell mateix no té significació comercial o biològica, però els seus derivats més complexos són importants en biologia i biotecnologia.

Estructura[modifica]

Els seus enllaços químics tenen menor energia d'enllaç que els altres hidrocarbonis similars relacionats, per exemple, el butà o el ciclohexà.

Els quatre àtoms de carboni del ciclobutà no són coplanars.[1] Un dels àtoms de carboni fa un angle de 25° respecte al pla format pels altres tres carboni en una conformació que es diu de "papallona":

Equilibri del ciclobutà

Ciclobutà en biologia i biotecnologia[modifica]

Àcid pentacicloanammòxic

L'àcid pentacicloanammòxic es troba a la natura,[2] i està compost de cinc unitats de ciclobutà foses. Aquest compost es troba en bacteris donant le procés anammox que forma part d'una membrana que es creu que protegeix l'organisme de la hidroxilamina i hidrazina que són tòxiques i les quals estan implicades en la producció de nitrogen i aigua dels ions nitrit i l'amoníac.[3]

Els fotodímers de ciclobutà ("CPD's") es formen per reacció fotoquímica que resulta d'aparellar els dobles enllaços de C=C de les pirimidines.[4][5][6]

La carboplatina és una droga anticàncer molt coneguda que deriva de l'àcid carboxílic ciclobutà-1,1.

Preparació[modifica]

Hi ha molts mètodes per preparar els ciclobutans. Els alquens es dimeritzen sota irradiació amb llum UV. Els 1,4-Dihalobutans es converteixen an ciclobutans amb deshalogenació amb metall reductors.

Vegeu també[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Ciclobutà Modifica l'enllaç a Wikidata

Referències[modifica]

  1. chemical compound :: Cycloalkanes - Britannica Online Encyclopedia
  2. J. S. Sinninghe Damsté, M. Strous, W. I. C. Rijpstra, E. C. Hopmans, J. A. J. Geenevasen, A. C. T. van Duin, L. A. van Niftrik and M. S. M. Jetten «Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane». Nature, 419, 6908, 2002, pàg. 708–712. DOI: 10.1038/nature01128. PMID: 12384695.
  3. Vincent Mascitti and E. J. Corey «Enantioselective Synthesis of Pentacycloanammoxic Acid». J. Am. Chem. Soc., 128, 10, 2006, pàg. 3118–9. DOI: 10.1021/ja058370g. PMID: 16522072.
  4. R. B. Setlow «Cyclobutane-Type Pyrimidine Dimers in Polynucleotides». Science, 153, 3734, 1966, pàg. 379–386. DOI: 10.1126/science.153.3734.379. PMID: 5328566.
  5. Expert reviews in molecular medicine. «Structure of the major UV-induced photoproducts in DNA.». Cambridge University Press, 02-12-2002.
  6. Christopher Mathews and K.E. Van Holde. Biochemistry. 2nd. Benjamin Cummings Publication, 1990, p. 1168. ISBN 978-0805350159. 

Enllaços externs[modifica]