Ciclooctà

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicCiclooctà
Substància compost químic i compost carbocíclic
Massa molecular 112,125 uma
Estructura química
Fórmula química C₈H₁₆
Cyclooctane.png
SMILES canònic
InChI Model 3D
Perills
Identificadors
CAS 292-64-8
InChIKey WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N
PubChem 9266
AEPQ 206-031-8
ChemSpider 8909
ChEMBL CHEMBL452651
UNII KKZ3KBS654
ZVG 492985
Infocard ECHA 100.005.484
DSSTOX DTXSID9075377
MeSH D034242
Modifica dades a Wikidata

El ciclooctà és un cicloalcà de fórmula molecular (CH2)8.[1] És un hidrocarbur incolor que en condicions normals es presenta en estat líquid. S'utilitza com a producte intermedi en la producció de matèries plàstiques, de fibres, d'adhesius i de recobriments.

Conformació[modifica]

La conformació s'ha estudiat àmpliament mitjançant mètodes computacionals. Hendrickson va observar que "el ciclooctà és, sens dubte, el cicloalcà conformacionalment més complex a causa de l'existència de molts confórmers d'energia molt similar". La conformació de pot-cadira (marcada "I" a la imatge) és el confórmer més estable.[2] Aquesta conformació va ser confirmada més tard per Allinger i els seus ajudants.[3] La conformació corona[4] (marcada "II" a la imatge) és lleugerament menys estable. La conformació corona (estructura II) també és observada en molts altres compostos, com per exemple en el S8, sofre elemental.

Skeletal formulas of both conformations
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
Conformació bot-cadira
Conformació corona

Síntesi i reaccions[modifica]

La ruta principal per a la síntesi química de derivats de ciclooctà implica la dimerització del butadiè, catalitzada per complexos de níquel (0) tals com el bis(ciclooctadiè) níquel (0) (Ni(COD)2).[5] Aquest procés proporciona, entre altres productes, 1,5-ciclopentadiè (COD), que pot ser hidrogenat. El COD és àmpliament utilitzat per a la preparació de precatalitzadors per a la catàlisi homogènia. L'activació d'aquests catalitzadors amb H2, produeix ciclooctà, que normalment es rebutja o crema:

C8H12 + 2 H2 → C8H16

El ciclooctà no participa en cap reacció química, excepte les que són típiques d'altres hidrocarburs saturats, la combustió i l'halogenació per radicals lliures. Treballs recents sobre funcionalització alcà, usant peròxids com ara peròxid de dicumil, han obert la possibilitat de modificar la naturalesa de la molècula, en certa mesura, el que permet per exemple la introducció d'un grup fenil-amina.[6]

L'aminació del ciclooctà per nitrobenzè.

Seguretat[modifica]

El compost és inflamable. Pot causar dany pulmonar i és irritant per a la pell i les membranes mucoses. No hi ha dades que suggereixin propietats cancerígenes. No es considera perillós per al medi ambient.

Notes[modifica]

  1. Mackay, Donald. Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. CRC Press, 2006, p. 258. ISBN 1-56670-687-4. 
  2. Hendrickson, James B. «Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings». Journal of the American Chemical Society, 89, 26, 1967, pàg. 7036–7043. DOI: 10.1021/ja01002a036.
  3. Dorofeeva, O.V.; Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A. «The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations». The Journal of Physical Chemistry, 89, 2, 1985, pàg. 252–257. DOI: 10.1021/j100248a015 [Consulta: 5 febrer 2008].
  4. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2a ed. ("The Gold Book") (1997). Versió corregida en línia:  (2006–) "crown conformation" (en anglès).
  5. Thomas Schiffer, Georg Oenbrink “Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a08_205
  6. Deng, Guojun; Wenwen Chen; Chao-Jun Li «An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes». Advanced Synthesis & Catalysis, 351, 3, febrer 2009, pàg. 353–356. DOI: 10.1002/adsc.200800689.