Citrul·lina

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicCitrul·lina
Substància compost químic i medicament
Massa molecular 175,096 uma
Estructura química
Fórmula química C₆H₁₃N₃O₃
L-Citrullin2.svg
SMILES canònic
SMILES isomèric
InChI Model 3D
Identificadors
CAS 372-75-8
InChIKey RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N
PubChem 9750
AEPQ 206-759-6
ChEBI 16349, 14002, 3730, 57743 i 41489
KEGG D07706
ChemSpider 9367
ChEMBL CHEMBL444814
UNII 29VT07BGDA
DrugBank 00155
Infocard ECHA 100.006.145
HMDB HMDB00904
RxNorm CUI 2567
NDF-RT N0000171745
IUPHAR 722
Beilstein 6055157 i 1725416
MeSH M0004523
Modifica dades a Wikidata

La citrul·lina (àcid pentanoic 2-Amino-5-(carbamoilamino), en anglès citrulline) és un compost orgànic que és un α-aminoàcid. El seu nom deriva del nom científic de la síndria citrullus, d'on es va aïllar per primera vegada l'any 1930, l'escorça de les síndries és una font natural important de citrul·lina .[1] La seva fórmula és H2NC(O)NH(CH2)3CH(NH2)CO2H. És un intermediari clau en el cicle de la urea, el sistema dels mamífers per excretar l'amoni.

Biosíntesi[modifica]

La citrul·lina es fa des de l'ornitina i el fosfat de carbamoil en el cicle de la urea. També es produeix des de l'arginina i com a subproducte de la reacció catalitzada per la família de la sintasa de l'òxid nítric .[2]

Funció[modifica]

Malgrat que la citrul·lina no és codificada directament per l'ADN, es generen residus per una família d'enzims anomenats PADs que converteixen arginina en citrul·lina en el procés de citrul·linació. Els pacients amb artritis reumatoide sovint tenen anticossos contra els productes amb citrul·lina cosa que serveix per al diagnòstic .[3]

Fonts[modifica]

Es ven citrul·lina en forma de malat com a complement dietari per atletes, ja que redueix la fatiga muscular.[4]

Referències[modifica]

  1. Wada, M «Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Presssaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris Schrad.». Biochem. Zeit., 224, 1930, pàg. 420.
  2. Cox M, Lehninger AL, Nelson DR. Lehninger principles of biochemistry. 3rd. New York: Worth Publishers, 2000. ISBN 1-57259-153-6. 
  3. Coenen D, Verschueren P, Westhovens R, Bossuyt X «Technical and diagnostic performance of 6 assays for the measurement of citrullinated protein/peptide antibodies in the diagnosis of rheumatoid arthritis». Clin. Chem., 53, 3, March 2007, pàg. 498–504. DOI: 10.1373/clinchem.2006.078063. PMID: 17259232.
  4. Bendahan D, Mattei JP, Ghattas B, Confort-Gouny S, Le Guern ME, Cozzone PJ «Citrulline/malate promotes aerobic energy production in human exercising muscle». Br J Sports Med, 36, 4, Aug 2002, pàg. 282–9. DOI: 10.1136/bjsm.36.4.282. PMC: 1724533. PMID: 12145119.