Condensació de Dieckmann

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca

La condensació de Dieckmann és la reacció química intramolecular d'un compost químic que compta amb dos grups èster en presència de base per donar un β-ketoesters.[1][2][3][4][5] El seu nom prové del químic alemany Walter Dieckmann (1869–1925). La reacció intermolecular equivalent és la condensació de Claisen

El Dieckmann condensació

Mecanisme de reacció[modifica | modifica el codi]

La deprotonació d'un èster a la posició α- genera un ió enolat que llavors experimenta un atac 5-exo-trig nucleofílic per donar un cyclic enol. Les protonacions amb l'àcid Brønsted-Lowry (H3O+ per exemple) reforma l'èster β-keto.[6]

Dieckmann Mecanisme de reacció de la condensació per l'exemple donat.

Per causa de l'estabilitat d'steric d'estructures d'anell de cin i sis membranes, aquests són formats de manera preferencial. Així que 1,6 dièsters formaran cinc èsters cíclics membranosos β-keto, mentre que 1,7 dièsters formaran sis èsters β-keto membranosos.[7]

Dieckmann startAnimGif 1.gif
Animació del mecanisme de reacció

Vegeu també[modifica | modifica el codi]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102 & 965
  2. Dieckmann, W. Ber. 1900, 33, 595 & 2670
  3. Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51 & 93
  4. «The Dieckmann Condensation (Including the Thorpe-Ziegler Condensation)». Organic Reactions, 15, 1967, pàg. 1–203. DOI: 10.1002/0471264180.or015.01.
  5. Davis, B. R.; Garrett, P. J. Comp.
  6. Janice Gorzynski Smith. Organic Chemistry. 2nd, 2007, p. 932–933. ISBN 978-0073327495. 
  7. «Dieckmann Condensation». Organic Chemistry Portal.