Diacetilè

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicDiacetilè
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular50,016 Da Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₄H₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C#CC#C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió−36,4 °C Modifica el valor a Wikidata

El Diacetilè (IUPAC: buta-1,3-dií o butadií) és un hidrocarbur insaturat de fórmula química C₄H₂. És un alquí, format per una cadena de quatre carbonis amb dos triples enllaços;[1]

H-C≡C-C≡C-H

Presència[modifica]

El diacetilè s'ha identificat a l'atmosfera de Tità i en la nebulosa protoplanetària CRL 618 pel seu característic espectre vibracional. Es proposa que s'ha originat per una reacció entre l'acetilè i el radical etinílic (C₂H), que es produeix quan l'acetilè se sotmet a fotòlisi. Aquest radical pot, al seu torn, atacar el triple enllaç de l'acetilè i reaccionar de forma eficient fins i tot a baixes temperatures. El diacetilè també s'ha detectat a la Lluna.[2]

Síntesi[modifica]

El diacetilè es pot preparar mitjançant la deshidrohalogenació de l'1,4-dicloro-2-butià amb hidròxid de potassi (en medi alcohòlic) a baixa temperatura:[3]

ClCH₂C≡CCH₂Cl + 2 KOH → HC≡C-C≡CH + 2 KCl + 2 H₂O

El compost derivat bis(trimetilsilil)diacetilè pot ser preparat a partir del trimetilsililacetilè mitjançant l'acoblament de Hay:[4]

2 TMS-C≡CH → TMS-C≡C-C≡C-TMS

Referències[modifica]

  1. «1,3-Butadiyne». [Consulta: 17 gener 2022].
  2. «The Multiplying Mystery of Moonwater» (en anglès), 18-03-2010.
  3. Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L. «A Detailed Procedure for the Preparation of Butadiyne». Synthetic Communications, 21, 5, 1991, pàg. 657. DOI: 10.1080/00397919108020833.
  4. Graham E. Jones, David A. Kendrick, and Andrew B. Holmes (1993). "1,4-Bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 63. 
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Diacetilè