Diacetilè
 |
Aquest article o secció no cita les fonts o necessita més referències per a la seva verificabilitat. Millorau-lo! |
| Substància | compost químic i alquí |
|---|---|
| Massa molecular | 50,016 uma |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₄H₂ |
 | |
| SMILES canònic |
Model 2D C#CC#C |
| InChI | Model 3D |
| Propietats | |
| Punt de fusió | -36,4 °C |
| Identificadors | |
| CAS | 460-12-8 |
| InChIKey | LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem | 9997 |
| AEPQ | 207-303-9 |
| ChEBI | 37820 |
| ChemSpider | 9603 |
| UNII | 6389J044O5 |
| Infocard ECHA | 100.006.641 |
| DSSTOX | DTXSID8060036 |
| Beilstein | 1236317 |
 | |
El Diacetilè (IUPAC: buta-1,3-dií o butadií) és un hidrocarbur insaturat de fórmula química C4H2. És un alquí, format per una cadena de quatre carbonis amb dos triples enllaços;
- H-C≡C-C≡C-H
Presència[modifica]
El diacetilè s'ha identificat a l'atmosfera de Tità i en la nebulosa protoplanetària CRL 618 pel seu característic espectre vibracional. Es proposa que s'ha originat per una reacció entre l'acetilè i el radical etinílic (C2H), que es produeix quan l'acetilè se sotmet a fotòlisi. Aquest radical pot, al seu torn, atacar el triple enllaç de l'acetilè i reaccionar de forma eficient fins i tot a baixes temperatures. El diacetilè també s'ha detectat a la Lluna.[1]
Síntesi[modifica]
El diacetilè es pot preparar mitjançant la deshidrohalogenació de l'1,4-dicloro-2-butià amb hidròxid de potassi (en medi alcohòlic) a baixa temperatura:[2]
- ClCH2C≡CCH2Cl + 2 KOH → HC≡C-C≡CH + 2 KCl + 2 H2O
El compost derivat bis(trimetilsilil)diacetilè pot ser preparat a partir del trimetilsililacetilè mitjançant l'acoblament de Hay:[3]
- 2 TMS-C≡CH → TMS-C≡C-C≡C-TMS
Referències[modifica]
- ↑ «The Multiplying Mystery of Moonwater» (en anglès), 18-03-2010.
- ↑ Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L. «A Detailed Procedure for the Preparation of Butadiyne». Synthetic Communications, 21, 5, 1991, pàg. 657. DOI: 10.1080/00397919108020833.
- ↑ Graham E. Jones, David A. Kendrick, and Andrew B. Holmes (1993). "1,4-Bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 63.
 |
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Diacetilè |
