Diacetilè

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicDiacetilè
Substància compost químic i alquí
Massa molecular 50,016 uma
Estructura química
Fórmula química C₄H₂
Diacetylene.svg
SMILES canònic
Model 2D
C#CC#C
InChI Model 3D
Propietats
Punt de fusió -36,4 °C
Identificadors
CAS 460-12-8
InChIKey LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N
PubChem 9997
AEPQ 207-303-9
ChEBI 37820
ChemSpider 9603
UNII 6389J044O5
Infocard ECHA 100.006.641
DSSTOX DTXSID8060036
Beilstein 1236317
Modifica dades a Wikidata

El Diacetilè (IUPAC: buta-1,3-dií o butadií) és un hidrocarbur insaturat de fórmula química C4H2. És un alquí, format per una cadena de quatre carbonis amb dos triples enllaços;

H-C≡C-C≡C-H

Presència[modifica]

El diacetilè s'ha identificat a l'atmosfera de Tità i en la nebulosa protoplanetària CRL 618 pel seu característic espectre vibracional. Es proposa que s'ha originat per una reacció entre l'acetilè i el radical etinílic (C2H), que es produeix quan l'acetilè se sotmet a fotòlisi. Aquest radical pot, al seu torn, atacar el triple enllaç de l'acetilè i reaccionar de forma eficient fins i tot a baixes temperatures. El diacetilè també s'ha detectat a la Lluna.[1]

Síntesi[modifica]

El diacetilè es pot preparar mitjançant la deshidrohalogenació de l'1,4-dicloro-2-butià amb hidròxid de potassi (en medi alcohòlic) a baixa temperatura:[2]

ClCH2C≡CCH2Cl + 2 KOH → HC≡C-C≡CH + 2 KCl + 2 H2O

El compost derivat bis(trimetilsilil)diacetilè pot ser preparat a partir del trimetilsililacetilè mitjançant l'acoblament de Hay:[3]

2 TMS-C≡CH → TMS-C≡C-C≡C-TMS

Referències[modifica]

  1. «The Multiplying Mystery of Moonwater» (en anglès), 18-03-2010.
  2. Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L. «A Detailed Procedure for the Preparation of Butadiyne». Synthetic Communications, 21, 5, 1991, pàg. 657. DOI: 10.1080/00397919108020833.
  3. Graham E. Jones, David A. Kendrick, and Andrew B. Holmes (1993). "1,4-Bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 63. 
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Diacetilè Modifica l'enllaç a Wikidata