Dietilzinc

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicDietilzinc
Substància compost químic
Massa molecular 122,007393 uma
Estructura química
Fórmula química C₄H₁₀Zn
Diethylzinc structure.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Identificadors
CAS 557-20-0
InChIKey HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N
PubChem 101667988
AEPQ 209-161-3
ChEBI 51496
ChemSpider 10413128
UNII S0W5NQH7C6
ZVG 510712
Infocard ECHA 100.008.330
DSSTOX DTXSID4052217
Beilstein 3587207
Gmelin 2178
Modifica dades a Wikidata

Dietilzinc, en anglès:Diethylzinc (C2H5)2Zn, o DEZ, és un compost d’organozinc altament pirofòric que conté un centre de zinc enllaçat per dos grups etil. És un íquid incolor i un important reactiu en la química orgànica. Està disponible comercialment com una solució en hexà, heptà, o toluè.

Síntesi[modifica]

Edward Frankland va descobrir aquest compost l’any 1848 a partir de zinc i de iodur d'etil, va ser el primer compost d’organozinc que es va descobrir.[1][2] Frankland va millorar-ne la síntesi usant dietil de mercuri com iniciador [3] Actualment la reacció de síntesi consisteix a fer reaccionar una mescla 1:1 de iodur d’etil i de bromur d’etil amb una parella zinc-coure, una font de zinc reactiu.[4]

Usos[modifica]

Malgrat la seva naturalesa altament pirofòrica, el dietilzinc és un reactiu químic important. Es fa servir en la síntesi orgànica com una font d’etil carbanió en reacció d'addició a grups carbonil [5] i imines.[6] Addicionalment, es fa servir en combinació amb diiodometà com un reactiu de Simmons-Smith per convertir alquens a grups ciclopropil .[7][8] És menys nucleòfil que els alquilliti i reactius Grignard.

També es fa servir molt en ciències dels materials químics com a font de zinc en la síntesi de nanopartícula. Particularlment en la formació de la closca de sulfur de zinc per quantum dots.[9] En la química de polímers, pot ser usat com a part del catalitzador .[10]

Més enllà de la química, el dietilzinc es pot usar com combustible líquid en coets per iniciar la combustió. Als Estats Units va ser investigat com a desacidificador en massa dels llibres de la Biblioteca del Congrés (Library of Congress), però va presentar greus inconvenients.[11] En la microelectrònica, el dietilzinc es fa servir com agent de dopatge en semiconductors.

Per a la protecció de la corrosió en reactors nuclears per a produir òxid de zinc

Seguretat[modifica]

El dietilzinc reacciona violentament amb l’aigua i fàcilment entra en ignició amb el contacte amb l’aire. Per tant s’ha de manejar amb la tècnica d’atmosfera inert

Referències[modifica]

  1. E. Frankland «On the isolation of the organic radicals». Quarterly Journal of the Chemical Society, 2, 3, 1850, pàg. 263. DOI: 10.1039/QJ8500200263.
  2. Dietmar Seyferth «Zinc Alkyls, Edward Frankland, and the Beginnings of Main-Group Organometallic Chemistry». Organometallics, 20, 2001, pàg. 2940–2955. DOI: 10.1021/om010439f.
  3. E. Frankland, B. F. Duppa «On a new reaction for the production of the zinc-compounds of the alkyl-radical». Journal of the Chemical Society, 17, 1864, pàg. 29–36. DOI: 10.1039/JS8641700029.
  4. C. R. Noller (1943). "Diethyl Zinc". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 184. 
  5. Masato Kitamura, Hiromasa Oka, Seiji Suga, and Ryōji Noyori (2004). "Catalytic Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aldehydes Using (2S)-(−)-3-exo-(Dimethylamino)isoborneol [(2S)-DAIB]: (S)-1-Phenyl-1-propanol". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 635. 
  6. Jean-Nicolas Desrosiers, Alexandre Côté, Alessandro A. Boezio, and André B. Charette (2005). "Preparation of Enantiomerically Enriched (1S)-1-Phenylpropan-1-amine Hydrochloride by a Catalytic Addition of Diorganozinc Reagents to Imines". Org. Synth. 83: 5. 
  7. André B. Charette and Hélène Lebel (2004). "(2S,3S)-(+)-(3-Phenylcyclopropyl)methanol". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 613. 
  8. Yoshihiko Ito, Shotaro Fujii, Masashi Nakatuska, Fumio Kawamoto, and Takeo Saegusa (1988). "One-Carbon Ring Expansion of Cycloalkanones to Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 327. 
  9. Dmitri V. Talapin, Ivo Mekis, Stephan Götzinger, Andreas Kornowski, Oliver Benson, and Horst Weller† «CdSe/CdS/ZnS and CdSe/ZnSe/ZnS Core−Shell−Shell Nanocrystals». Journal of Physical Chemistry B, 108, 49, 2004, pàg. 18826–18831. DOI: 10.1021/jp046481g.
  10. Mitsuo Sawamoto, Chihiro Okamoto, Toshinobu Higashimura «Hydrogen iodide/zinc iodide: a new initiating system for living cationic polymerization of vinyl ethers at room temperature». Macromolecules, 20, 11, 1987, pàg. 2693–2697. DOI: 10.1021/ma00177a010.
  11. Kenneth E. Harris and Chandru J. Shahani. Mass Deacidification: An Initiative To Refine The Diethyl Zinc Process. Washington, D.C.: Library of Congress, 2004. 

Enllaços externs[modifica]