Enllaç C-O

De Viquipèdia

Els compostos d'organooxigen (o compostos orgànics de l'oxigen) són compostos químics que contenen un enllaç químic entre carboni (C) i oxigen (O) (enllaç C-O).

La química de l'organooxigen és la ciència corresponent que explora les propietats, l'estructura i la reactivitat d'aquests compostos.Un enllaç carboni-oxigen és un enllaç covalent polar entre carboni i oxigen.[1][2]

L'oxigen té 6 electrons de valència i prefereix compartir dos electrons en enllaç amb el carboni, deixant els 4 electrons no enllaçants en 2 parells solitaris :O: o compartir dos parells d'electrons per formar el grup funcional carbonil =O: .Representants simples d'aquests dos tipus d'enllaç són el _OH en alcohols com l'etanol en begudes i combustibles, i el C=O en cetones (així com molts altres compostos carbonílics relacionats).[3]

Electronegativitats i longituds d'enllaç[modifica]

L'enllaç C-O està fortament polaritzat cap a l'oxigen (l'electronegativitat del C és de 2,55 i de l'O és de 3,44). Les longituds d'enllaç dels enllaços C-O parafínics estan en el rang de 143 pm, menor que les dels enllaços C-N o C-C. Els enllaços simples escurçats es troben amb els àcids carboxílics (136 pm) a causa del caràcter de doble enllaç parcial, i els enllaços allargats es troben en els epòxids (147 pm).[4] La força de l'enllaç C–O també és més gran que la del C-N o C-C; per exemple, les forces d'enllaç són 91 quilocalories (380 kJ)/mol (a 298 K) en metanol, 87 quilocalories (360 kJ)/mol en metilamina i 88 quilocalories (370 kJ)/mol en età.[4]

El carboni i l'oxigen formen dobles enllaços terminals en grups funcionals coneguts col·lectivament com a compostos carbonílics als quals pertanyen compostos com cetones, èsters, àcids carboxílics i molts més. Els enllaços interns C=O es troben en ions d'oxidani carregats positivament. En els furans, l'àtom d'oxigen contribueix a la deslocalització d'electrons pi mitjançant el seu orbital p ple i, per tant, els furans són aromàtics. La longitud d'enllaç dels enllaços C=O és d'uns 123 pm en els compostos carbonílics. La longitud de l'enllaç C=O en el diòxid de carboni és de 116 pm. Els enllaços C=O dels halurs d'acil tenen caràcter parcial de triple enllaç i, per tant, són molt curts: 117 pm.

Els compostos amb triples enllaços formals C ≡O no existeixen excepte el monòxid de carboni, que té un enllaç molt curt i fort (112,8 pm). Aquests enllaços triples tenen una energia d'enllaç molt alta, fins i tot més alta que els enllaços triples N–N.[5]

L'oxigen també pot ser trivalent, per exemple en el tetrafluoroborat de trietiloxoni.

Química[modifica]

Les reaccions que formen enllaços carboni-oxigen són la reacció de Williamson, substitució nucleòfila acílica i addició electrofílica als alquens. La reacció de Paternò-Büchi implica compostos carbonílics.

Grups funcionals de l'oxigen[modifica]

Els enllaços carboni-oxigen estan presents en aquests grups funcionals:

Classe química Ordre d'enllaç Fórmula Fórmula estructural Exemple
Alcohols 1 R3C–OH Alcohol Ethanol
Ethanol
Èters 1 R3C–O–CR3 Ether Diethyl ether
Dietilèter
Peròxids 1 R3C–O–O–CR3 Hydroperoxide Di-tert-butyl peroxide
Di-tert-butilperòxid
Àcids carboxílic 1 i 2 R3C–CO–OH Carboxylic acid Acetic acid
Àcit acètic
Èsters 1 i 2 R3C–CO–O–CR3 Ester Ethyl acrylate
Acrilat d'etil
Organocarbonats 1 i 2 R3C–O–CO–O–CR3 Carbonate ester Ethylene carbonate
Carbonat d'etilè
Cetones 2 R3C–CO–CR3 Ketone Acetone
Acetona
Aldehids 2 R3C–CHO Aldehyde Acrolein
Acroleïna
Furans 1.5 Furan Furfural
Furfural
Sals de piril·li 1.5 pyridine Anthocyanin
Antocià

Referències[modifica]

  1. March i Smith, 2001.
  2. Carey i Sundberg, 2007.
  3. Clark, Jim. «Bonding in Carbonyl Compounds» (en anglès). ChemGuide, 2000.
  4. 4,0 4,1 CRC Handbook of Chemistry and Physics 65a Ed.
  5. «Standard Bond Energies» (en anglès). Michigan State University (Department of Chemistry). Arxivat de l'original el 2016-08-29. [Consulta: 11 juny 2022].

Bibliografia[modifica]

  • Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. Advanced Organic Chemistry (en anglès), 2007. 
  • March, J.; Smith, D. Advanced Organic Chemistry (en anglès). New York: Wiley, 2001.