Enllaç C-H

De Viquipèdia
(S'ha redirigit des de: Enllaç carboni-hidrogen)
Salta a: navegació, cerca

L'enllaç carboni-hidrogen (enllaç C-H) és un enllaç entre els àtoms de carboni i hidrogen que pot ser trobat en molts compostos orgànics.[1] Aquest enllaç és un enllaç covalent, que vol dir que el carboni comparteix els seus electrons de valència exteriors amb fins a quatre àtoms d'hidrogen. Això completa les seves capes exteriors i el fa estable.[2]

Els enllaços carboni-hidrogen tenen una longitud d'enllaç d'aproximadament 1,09 Å (1,09 × 10−10 m) i una energia d'enllaç d'aproximadament 413 kJ/mol (vegeu la taula següent). Utilitzant l'escala de Pauling, C (2,55) i H (2,2), la diferència d'electronegativitat entre aquests dos àtoms és de 0,35. A causa d'aquesta petita diferència en electronegativitat, l'enllaç C-H és generalment considerat com apolar.

En les fórmules estructurals de les molècules, els àtoms d'hidrogen sovint s'ometen. Les classes de compostos que consisteixin només en enllaços C-H i enllaços C-C són alcans, alquens, alquins i hidrocarburs aromàtics. En conjunt es coneixen com hidrocarburs.

Reaccions[modifica | modifica el codi]

Vegeu també: Activació de l'enllaç C-H

En general, l'enllaç C-H és molt fort, pel que és relativament no reactiu. En diverses classes de compostos, col·lectivament anomenats àcids de carboni, l'enllaç C-H pot ser prou àcid com per a eliminar protons. Els enllaços C-H no activats es troben en alcans i no són adjacents a un heteroàtom (O, N, Si, etc.). En general, aquests enllaços només participen en la substitució radicalària. Són coneguts molts enzims que afecten aquestes reaccions.[3]

Encara que l'enllaç C-H és un dels més forts, varia per sobre del 30% en magnitud en bastants compostos orgànics estables, fins i tot en absència de heteroàtoms.[4][5]

Enllaç Radical hidrocarbur Energia de dissociació d'enllaç (kcal/mol) Energia de dissociació d'enllaç molar
CH3−H Metil 104 440 kJ
C2H5−H Etil 98 410 kJ
(CH3)2HC−H Isopropil 95 400 kJ
(CH3)3C−H t-Butil 93 390 kJ
CH2=CH−H Vinil 112 470 kJ
HC≡C−H Etinil 133 560 kJ
C6H5−H Fenil 110 460 kJ
CH2=CHCH2−H Al·lil 88 370 kJ
C6H5CH2−H Benzil 85 360 kJ
OC4H7−H Tetrahidrofuranil 92 380 kJ
CH3C(O)CH2−H Acetonil 96 400 kJ

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. March, 1985.
  2. «Life Sciences Cyberbridge». [Consulta: 19 setembre 2016].
  3. Bollinger, J. M. Jr., Broderick, J. B. "Frontiers in enzymatic C-H-bond activation" Current Opinion in Chemical Biology 2009, vol. 13, page 51-7. doi:10.1016/j.cbpa.2009.03.018
  4. Bond Dissociation Energies
  5. Yu-Ran Luo and Jin-Pei Cheng "Bond Dissociation Energies" in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition

Bibliografia[modifica | modifica el codi]

  • March, Jerry. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (en anglès). New York: Wiley, 1985. ISBN 0-471-85472-7. 

Vegeu també[modifica | modifica el codi]

CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn
Fr CRa Rf Db CSg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og
CLa CCe CPr CNd CPm CSm CEu CGd CTb CDy CHo CEr CTm CYb CLu
Ac CTh CPa CU CNp CPu CAm CCm CBk CCf CEs Fm Md No Lr


Química de nucli orgànic Molts usos en química
Investigació acadèmica,
però sense ús generalitzat
Enllaç desconegut