Epiclorohidrina
| Substància química | grup d'estereoisòmers  |
|---|---|
| Massa molecular | 92,003 Da i 92,00289246 Da |
| Rol | carcinogen ocupacional, tòxic per a la reproducció masculina i carcinogen |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₃H₅ClO |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietats | |
| Densitat | 1,18 g/cm³ (a 20 ℃) |
| Solubilitat | 7 g/100 g (aigua, 20 ℃) |
| Punt de fusió | −48 ℃ −57 ℃ −57,2 ℃ |
| Punt d'ebullició | 117 ℃ (a 760 Torr) 116,11 ℃ (a 101,325 kPa) |
| Pressió de vapor | 13 mmHg (a 20 ℃) |
| Perill | |
| Límit inferior d'explosivitat | 3,8 % (V/V) |
| Límit superior d'explosivitat | 21 % (V/V) |
| Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps | 19 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) |
| Límit d'exposició sostre | 0 mg/m³ (cap valor) |
| Punt d'inflamabilitat | 93 °F |
| IDLH | 283,5 mg/m³ |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
| Altres | |
| líquid inflamable de classe IC | |
L'epiclorohidrina (abreujat ECH), o epiclorhidrina, o 1-cloro-2,3-epoxipropà, és un compost orgànic organoclorat del grup epòxid. És un compost electròfil altament reactiu i s'usa en la producció de glicerol, plàstics, coles epoxi, resines epoxi i elastòmers.
És una molècula quiral que existeix generalment com a mescla racèmica d'enantiòmers dretans i esquerrans.
L'epiclorohidrina, malgrat el seu nom, no és una halohidrina. És un líquid incolor amb un punyent, olor d'all, moderadament soluble en aigua, però miscible en solvents orgànics.[1]
En un entorn industrial l'epiclorohidrina s'aconsegueix a mitjançant la cloració del propilè
Producció
[modifica]L'epiclorhidrina es fabrica típicament a partir de clorur d'al·lil en dos passos, començant per l'addició d'àcid hipoclorós, el qual permet una mescla de dos alcohols isomèrics:[2][3]
En el segon pas aquesta mescla és tractada amb una base per donar l'epòxid:
D'aquesta manera, més de 800 000 tones (1997) d'epiclorohidrina es produïren anualment.
Altres mètodes
[modifica]Els mètodes que impliquen menys intermedis clorats han continuat atraient interès. Un d'aquests processos implica l'epoxidació del clorur d'al·lil.[4]
Aplicacions
[modifica]Síntesi del glicerol i de resines epoxi
[modifica]L'epiclorhidrina es converteix principalment en bisfenol A diglicidilèter, un bloc de construcció en la fabricació de les resines epoxi.[5] També és un precursor dels monòmers per a altres resines i polímers. Un altre ús és la conversió a glicerol sintètic. Tanmateix, el ràpid augment de la producció de biodièsel, que genera glicerol com a residu, ha provocat un canvi en el mercat del glicerol, fent que aquest procés sigui poc econòmic. El glicerol sintètic ara només s'empra en aplicacions farmacèutiques i en tècniques assistencials sensibles, on calen alts estàndards de qualitat.[6]
Seguretat
[modifica]L'epiclorhidrina està classificada per diverses agències i grups internacionals de recerca sobre la salut com a probable cancerigen en humans.[7][8][9] El consum oral prolongat d'alts nivells d'epiclorhidrina pot produir problemes d'estómac i un major risc de càncer.[10] L'exposició laboral a l'epiclorohidrina mitjançant la inhalació pot provocar irritació pulmonar i un major risc de càncer de pulmó.[8]
Referències
[modifica]- ↑ «EPA consumer factsheet». Epa.gov. [Consulta: 2 desembre 2011].
- ↑ Braun, G. «Epichlorohydrin and Epybromohydrin». Organic Syntheses, 16, 1936, pàg. 30. DOI: 10.15227/orgsyn.016.0030.
- ↑ Guenter Sienel; Robert Rieth; Kenneth T. Rowbottom. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en anglès). Weinheim, Alemanya: Wiley-VCH, 2005. DOI 10.1002/14356007.a09_531. «Epoxides»
- ↑ «Epoxidation of Allyl Chloride to Epichlorohydrin by a Reversible Supported Catalyst with H2O2 under Solvent-Free Conditions». Org. Process Res. Dev., 10, 2006, pàg. 876–880. DOI: 10.1021/op060108k.
- ↑ Pham, Ha Q.; Marks, Maurice J. «Epoxy Resins». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH [Weinheim], 2012. DOI: 10.1002/14356007.a09_547.pub2.
- ↑ «OPTIM Synthetic Glycerine». [Consulta: 5 març 2012].
- ↑ «EPA Integrated Risk Information System: epiclorohidrina (CASRN 106-89-8)». [Consulta: 7 maig 2013].
- ↑ 8,0 8,1 «Government of Canada: Screening Assessment for epiclorohidrina». [Consulta: 7 maig 2013].
- ↑ «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - epiclorohidrina». [Consulta: 20 setembre 2013].
- ↑ «Basic Information about epiclorohidrina in Drinking Water». [Consulta: 7 maig 2013].
