Epiclorohidrina

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicEpiclorohidrina
R-Epichlorohydrin-calculated-MP2-3D-balls.png
modifica
Substància químicacompost químic, líquid inflamable de classe IC, carcinògen ocupacional i compost heterocíclic modifica
Massa molecular92,003 u modifica
Estructura química
Fórmula químicaC₃H₅ClO modifica
SMILES canònic
Identificador InChIModel 3D modifica
Propietat
Densitat1,18 g/cm³ (a 20 °C) modifica
Solubilitat7 g/100 g (aigua, 20 °C) modifica
Punt de fusió-48 °C
-57 °C modifica
Punt d'ebullició117 °C (a 760 Torr) modifica
Pressió de vapor13 mmHg (a 20 °C) modifica
Perill
Límit inferior d'explosivitat3,8 vol% modifica
Límit superior d'explosivitat21 vol% modifica
Límit d'exposició promig ponderat en el temps19 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) modifica
Límit d'exposició sostre0 mg/m³ (sense valor) modifica
Punt d'inflamabilitat93 ℉ modifica
IDLH283,5 mg/m³ modifica
NFPA 704.svg
3
3
2
 
modifica

L'epiclorohidrina (abreujat ECH) és un compost orgànic compost organoclorat del grup epòxid. És un compost electròfil altament reactiu i és utilitzat en la producció de: glicerol, plàstics, coles epoxi, resines epoxi, i elastòmers.

És una molècula chiral que existeix generalment com a mescla racèmica d'enantiòmers dretans i esquerrans.

L'epiclorohidrina malgrat el seu nom, no és una halohidrina. És un líquid incolor amb un punyent, olor d'all , moderadament soluble dins l'aigua, però miscible amb més solvents orgànics.[1]

En un entorn industrial l'epiclorohidrina s'aconsegueix a mitjançant la cloració del propilè

Producció[modifica]

L'epiclorhidrina es fabrica tradicionalment a partir de clorur d'al·lil en dos passos, començant per l'addició d'àcid hipoclorós, el qual permet una mescla de dos alcohols isomèrics:[2][3]

Epichlorohydrin-manufacture-step1-2D-skeletal.png

En el segon pas, aquesta mescla és tractada amb una base per donar l'epòxid:

Epichlorohydrin-manufacture-step2-2D-skeletal.png

D'aquesta manera, més de 800,000 tones (1997) de epiclorohidrina es prodeixen anualment.

Altres mètodes[modifica]

Els mètodes que impliquen menys intermedis clorats han seguit atraient interès. Un d'aquests processos implica l'epoxidació del clorur d'al·lil.[4]

Aplicacions[modifica]

Síntesi del glicerol i de resines epoxy[modifica]

L'epiclorhidrina es converteix principalment en bisphenol A diglycidylether, un bloc de construcció en la fabricació de les resines epoxi.[5]També és un precursor dels monòmers per a altres resines i polímers. Un altre ús és la conversió a glicerol sintètic. Tanmateix, el ràpid augment de la producció de biodièsel on el glicerol es genera com residu, ha provocat un canvi en el mercat del glicerol, fent que aquest procés sigui poc econòmic. El glicerol sintètic s'utilitza ara només en aplicacions farmacèutiques i en tècniques assistencials sensibles, on els estàndards de qualitat són molt alts.[6]

Seguretat[modifica]

L'epiclorhidrina està classificada per diverses agències i grups internacionals de recerca sobre la salut com a probable cancerígen en humans.[7][8][9]El consum oral prolongat d'alts nivells d'epiclorhidrina pot produir problemes d'estómac i un major risc de càncer.[10] L'exposició laboral a l'epiclorohidrina mitjançant la inhalació pot provocar irritació pulmonar i un major risc de càncer de pulmó.[8]

Referències[modifica]

  1. «EPA consumer factsheet». Epa.gov. [Consulta: 2 desembre 2011].
  2. Braun, G. «Epichlorohydrin and Epybromohydrin». Organic Syntheses, vol. 16, 1936, pàg. 30. DOI: 10.15227/orgsyn.016.0030.
  3. Guenter Sienel; Robert Rieth; Kenneth T. Rowbottom. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en anglès). Weinheim, Alemanya: Wiley-VCH, 2005. DOI 10.1002/14356007.a09_531. «Epoxides» 
  4. «Epoxidation of Allyl Chloride to Epichlorohydrin by a Reversible Supported Catalyst with H2O2 under Solvent-Free Conditions». Org. Process Res. Dev., vol. 10, 2006, pàg. 876–880. DOI: 10.1021/op060108k.
  5. Pham, Ha Q.; Marks, Maurice J. «Epoxy Resins». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH [Weinheim], 2012. DOI: 10.1002/14356007.a09_547.pub2.
  6. «OPTIM Synthetic Glycerine». [Consulta: 5 març 2012].
  7. «EPA Integrated Risk Information System: epiclorohidrina (CASRN 106-89-8)». [Consulta: 7 maig 2013].
  8. 8,0 8,1 «Government of Canada: Screening Assessment for epiclorohidrina». [Consulta: 7 maig 2013].
  9. «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - epiclorohidrina». [Consulta: 20 setembre 2013].
  10. «Basic Information about epiclorohidrina in Drinking Water». [Consulta: 7 maig 2013].
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Epiclorohidrina