Epiclorohidrina

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicEpiclorohidrina
R-Epichlorohydrin-calculated-MP2-3D-balls.png
Substància compost químic, líquid inflamable de classe IC, carcinògen ocupacional i compost heterocíclic
Massa molecular 92,003 uma
Estructura química
Fórmula química C₃H₅ClO
SMILES canònic
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 1,18 g/cm³ (a 20 °C)
Solubilitat 7 g/100 g dissolvent (aigua, 68 °F)
Punt de fusió −48 °C
Punt d'ebullició 117 °C (a 760 Torr)
Pressió de vapor 13 mm Hg (a 68 °F)
Perills
Límit inferior d'explosivitat 3,8 %
Límit superior d'explosivitat 21 %
Límit d'exposició promig ponderat en el temps 19 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica)
Límit d'exposició sostre 0 mg/m³ (sense valor)
Punt d'inflamabilitat 34 °C
IDLH 283,5 mg/m³
Modifica les dades a Wikidata

L'epiclorohidrina (abreujat ECH) és un compost orgànic compost organoclorat del grup epòxid. És un compost electròfil altament reactiu i és utilitzat en la producció de: glicerol, plàstics, coles epoxi, resines epoxi, i elastòmers.

És una molècula chiral que existeix generalment com a mescla racèmica d'enantiòmers dretans i esquerrans.

L'epiclorohidrina malgrat el seu nom, no és una halohidrina. És un líquid incolor amb un punyent, olor d'all , moderadament soluble dins l'aigua, però miscible amb més solvents orgànics.[1]

En un entorn industrial l'epiclorohidrina s'aconsegueix a mitjançant la cloració del propilè

Producció[modifica]

L'epiclorhidrina es fabrica tradicionalment a partir de clorur d'al·lil en dos passos, començant per l'addició d'àcid hipoclorós, el qual permet una mescla de dos alcohols isomèrics:[2][3]

Epichlorohydrin-manufacture-step1-2D-skeletal.png

En el segon pas, aquesta mescla és tractada amb una base per donar l'epòxid:

Epichlorohydrin-manufacture-step2-2D-skeletal.png

D'aquesta manera, més de 800,000 tones (1997) de epiclorohidrina es prodeixen anualment.

Altres mètodes[modifica]

Els mètodes que impliquen menys intermedis clorats han seguit atraient interès. Un d'aquests processos implica l'epoxidació del clorur d'al·lil.[4]

Aplicacions[modifica]

Síntesi del glicerol i de resines epoxy[modifica]

L'epiclorhidrina es converteix principalment en bisphenol A diglycidylether, un bloc de construcció en la fabricació de les resines epoxi.[5]També és un precursor dels monòmers per a altres resines i polímers. Un altre ús és la conversió a glicerol sintètic. Tanmateix, el ràpid augment de la producció de biodièsel on el glicerol es genera com residu, ha provocat un canvi en el mercat del glicerol, fent que aquest procés sigui poc econòmic. El glicerol sintètic s'utilitza ara només en aplicacions farmacèutiques i en tècniques assistencials sensibles, on els estàndards de qualitat són molt alts.[6]

Seguretat[modifica]

L'epiclorhidrina està classificada per diverses agències i grups internacionals de recerca sobre la salut com a probable cancerígen en humans.[7][8][9]El consum oral prolongat d'alts nivells d'epiclorhidrina pot produir problemes d'estómac i un major risc de càncer.[10] L'exposició laboral a l'epiclorohidrina mitjançant la inhalació pot provocar irritació pulmonar i un major risc de càncer de pulmó.[8]

Referències[modifica]

  1. «EPA consumer factsheet». Epa.gov. [Consulta: 2 desembre 2011].
  2. Braun, G. «Epichlorohydrin and Epybromohydrin». Organic Syntheses, vol. 16, 1936, pàg. 30. DOI: 10.15227/orgsyn.016.0030.
  3. Guenter Sienel; Robert Rieth; Kenneth T. Rowbottom. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en anglès). Weinheim, Alemanya: Wiley-VCH, 2005. DOI 10.1002/14356007.a09_531. «Epoxides» 
  4. «Epoxidation of Allyl Chloride to Epichlorohydrin by a Reversible Supported Catalyst with H2O2 under Solvent-Free Conditions». Org. Process Res. Dev., vol. 10, 2006, pàg. 876–880. DOI: 10.1021/op060108k.
  5. Pham, Ha Q.; Marks, Maurice J. «Epoxy Resins». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH [Weinheim], 2012. DOI: 10.1002/14356007.a09_547.pub2.
  6. «OPTIM Synthetic Glycerine». [Consulta: 5 març 2012].
  7. «EPA Integrated Risk Information System: epiclorohidrina (CASRN 106-89-8)». [Consulta: 7 maig 2013].
  8. 8,0 8,1 «Government of Canada: Screening Assessment for epiclorohidrina». [Consulta: 7 maig 2013].
  9. «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - epiclorohidrina». [Consulta: 20 setembre 2013].
  10. «Basic Information about epiclorohidrina in Drinking Water». [Consulta: 7 maig 2013].

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Epiclorohidrina Modifica l'enllaç a Wikidata