Escopolamina

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de fàrmacEscopolamina
L-Scopolamin.svg
Malaltia objecte disenteria, parkinsonisme postencefalític, rinitis vasomotora, malaltia del còlon, diverticulitis, paràlisi facial, iridociclitis i cinetosi
Dades clíniques
Risc per l'embaràs categoria B2 per a l'embaràs a Austràlia i categoria C per a l'embaràs als EUA
Codi ATC S01FA02, A04AD01 i N05CM05
Dades químiques i físiques
Fórmula C₁₇H₂₁NO₄
Massa molecular 303,1471 uma
Identificadors
Número CAS 51-34-3
PubChem (SID) 153311
IUPHAR/BPS 330
DrugBank 00747
ChemSpider 10194106
UNII DL48G20X8X
KEGG D00138
ChEBI 16794
ChEMBL CHEMBL569713
AEPQ 100.000.083
Modifica les dades a Wikidata

L'escopolamina, també coneguda com hioscina (nom que se li va donar al descobrir-) i, popularment en les regions hispanoamericanes com burundanga. És un alcaloide tropánic que pot usar-se com antimuscarínic i es troba com metabòlit secundari de plantes en la família de les solanàcies com els Belenos,[1] L'estramoni ( Datura stramonium i altres espècies ), la escopolia ( scopolia carniolica ), la mandràgora ( Mandragora autumnalis ), la Brugmansia ( Brugmansia candida ) i altres plantes dels mateixos gèneres. És una substància afí a la atropina que es troba a la belladona ( Atropa belladonna ). L'escopolamina és una droga altament tòxica i s'hauria d'utilitzar en dosis minúscules; per exemple, en la profilaxi de la cinetosi (marejos vehiculars), s'usen dosis trasdérmicas que no superen els 330 mg cada dia. Una sobredosi per escopolamina pot causar deliri, i altres psicosis, paràlisi, estupor i la mort.

Va ser aïllada per primera vegada pel científic alemany Albert Ladenburg en 1880.

L'escopolamina o hioscina, és un alcaloide tropànic que es troba com a metabòlit secundari de plantes en la família de les solanàcies com la Hyoscyamus albus, la Datura stramonium la Mandragora autumnalis, la Brugmansia candida i altres plantes d'aquest gènere.

L'escopolamina o burundanga excerceix el seu efecte actuant com a antagonista competitiu als receptors d'acetilcolina muscarínica, específicament els receptors M1: per tant es classifica com a droga anticolinèrgica i antimuscarínica.[2]

Etimologia[modifica]

La paraula escopolamina deriva del gènere de plantes Scopolia. El nom de "hioscina" deriva de la planta Hyoscyamus niger.

El vocable burundanga és la dicció/grafia del Carib i versió colombiana de borondanga que, al seu torn, és una variant de morondanga, formada amb Morondo, derivat de mondo (pelat, calb) -del llatí mundus (net) - i el sufix despectiu -anga. Fa referència l'efecte més conegut del seu consum, que deixa la ment en blanc, neta de consciència, resistència i memòria.

Química[modifica]

En la literatura científica, a la burundanga se la coneix també com hioscina, que prové del nom científic del jusquiam, jusquiam negre, també conegut com herba boja. La seva fórmula química és C 17 H 21 NO 4 i difereix de la atropina només en que té un pont d'oxigen entre els àtoms de carboni 6 i 7, la qual cosa li permet penetrar la barrera hematoencefàlica més fàcilment i causar alteració del sistema nerviós central.

Història[modifica]

Biosíntesi de l'escopolamina en les plantes.

Va ser un dels primers alcaloides aïllats de les plantes per part d'Albert Ladenburg el 1880, i potser ja s'usava des de temps prehistòrics. Els seus anàlegs sintètics van portar al descobriment de la difenhidramina, un dels primers antihistamínics i del primer opioide completament sintètic, la petidina. L'escopolamina es va usar conjuntament amb la morfina, oxicodona, o altres opioides des de 1900 a la dècada de 1960 com a somnífer i en dosis altes com a anestèsic.

Efectes[modifica]

L'escopolamina actua com a depressor de les terminacions nervioses i del cervell, cor, intestí i altres teixits, específicament els receptors tipus M1. És així com indueix la dilatació de les pupil·les, la contracció dels vasos sanguinis, la reducció de les secrecions salival no estomacal i altres fenòmens resultat de la inhibició del sistema nerviós parasimpàtic.

En dosis altes, de més de 10 mg en nens o més de 100 mg en adults, pot causar convulsions, depressió severa, arítmies cardíaques ( taquicàrdia severa, fibril·lació, etc.), insuficiència respiratòria, col·lapse vascular i fins a la mort.

L'escopolamina potencia l'efecte sedant dels depressors del sistema nerviós central, com pot ser l'alcohol. Per això erròniament en molts mitjans de comunicació es publiquen notícies sensacionalistes de nul·la base científica i amb continguts de dubtosa credibilitat sobre uns exagerats efectes d'una droga a la qual criden "burundanga" i identifiquen en moltes ocasions amb l'escopolamina. Afirmen que no deixa empremtes detectables del seu ús en poques hores, quan en realitat la seva vida mitjana (la dosi baixa a la meitat) és d'unes 4,5 hores, sent detectable fins i tot dies després, part s'excreta en l'orina. Per aquesta creença que pot deixar inconscient o sense voluntat a la víctima o produir-li amnèsia, és usat amb fins delictius com a intent de robatori o violació, però els efectes solen acabar en forma d'intoxicacions d'una altra índole de vegades molt greus, com taquicàrdia, arítmia, psicosi, amb dotzenes d'ingressos per aquesta motivació. Al juny de 2008, més de 20 persones van ser hospitalitzades amb símptomes de psicosi a Noruega després d'ingerir pastilles d'una falsificació de Rohypnol que contenia escopolamina.

En sobredosi, la boca seca, dificultats per parlar, visió borrosa, sensibilitat a la llum, dificultat per orinar i taquicàrdia.

Ús en medicina[modifica]

L'escopolamina s’utilitza com espasmolític i anticolinèrgic. Està indicat per espasmes, trastorns de la motilitat gastrointestinal i restrenyiment espasmòdic.[2] A Suïssa, es comercialitza sota el nom de BUSCOPAN.[3]

L'escopolamina, com l'atropina, es va utilitzar per combatre la malaltia de Parkinson abans de ser substituïda per antiparkinsons sintètics com la L-Dopa.[4]Actualment s'utilitza en el tractament simptomàtic de certs dolors digestius i ginecològics, en cures pal·liatives, així com en la prevenció de la malaltia de moviment (per la seva acció sobre la zona postrema).[5]

  • Usos principals:
  • Usos secundaris:
    • Com a agent preanestèsic.
    • Agent conductor en els pulmons i zones relacionades.
    • Com a adjunt a opioides
    • Com a sedant (amb restriccions)

Ús recreatiu[modifica]

La combinació d'escopolamina i opioides pot produir eufòria. Amb preparacions amb datura produeix deliris i al·lucinacions. Una sobredosi pot ser mortal. De tota manera el seu ús recreatiu és rar.[6]

Ús criminal i llegendes urbanes[modifica]

L'enverinament amb escopolamina sovint apareix en els mitjans de comunicació com un sistema per a violar, matar o robar, però sovint s'exageren els efectes d'aquesta droga i la forma d'aplicar-la per part dels delinqüents (injecció transdèrmica, posar-la a les begudes, en els naips, en els papers, etc.). La dosi de la droga assimilada per la pell és massa baixa per tenir efectes.[7][8][9]

Referències[modifica]

  1. «SCOPOLAMINE». Falta indicar la publicació, CASRN: 51-34-3, 11-04-2008 [Consulta: 14 març 2016].
  2. 2,0 2,1 WHO Model List of Essential Medicines, Plantilla:18th list, avril 2013
  3. «BUSCOPAN (IP) drag 10 mg - compendium.ch». [Consulta: 13 desembre 2016].
  4. «Connaissance des médicaments - Antagonistes des récepteurs muscariniques». [Consulta: 1r gener 2017].
  5. «Guide des médicaments - Scopolamine». [Consulta: 1r gener 2017].
  6. Freye, E. «Toxicity of Datura Stramonium». A: Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs. Netherlands: Springer, 2010, p. 217–218. DOI 10.1007/978-90-481-2448-0_34. ISBN 978-90-481-2447-3. 
  7. «Burundanga Business Card Drug Warning». Hoax-Slayer.com.
  8. «Burundanga Drug Warning». Urban Legends. About.com.
  9. «Burundanga Business Card». Snopes.com.

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Escopolamina Modifica l'enllaç a Wikidata