Tautomeria: diferència entre les revisions
Categoria |
Ampliació |
||
| Línia 1: | Línia 1: | ||
| ⚫ | |||
La '''tautomeria''' és un tipus d'[[isomeria]], conegut també com a isomeria dinàmica, en la qual les espècies isomèriques existeixen en equilibri i poden interconvertir-se mitjançant processos reversibles. |
La '''tautomeria''' és un tipus d'[[isomeria]], conegut també com a isomeria dinàmica, en la qual les espècies isomèriques existeixen en equilibri i poden interconvertir-se mitjançant processos reversibles. |
||
La paraula '''tautomeria''' prové del grec ''τό αύτό'', que significa ''el mateix''. Un sinònim és '''desmotròpia''', que ve dels mots grecs ''δεσμόζ'', que significa aglutinant, medi d'unió i de ''πρέπειυ'' que significa tornar.<ref name=Klages>{{Ref-llibre |cognom=Klages |nom=F. |títol=Tratado de Química Orgánica. Tomos I y II ||llengua=castellà |edició=1ª |editorial=Reverté |lloc=Barcelona |data= |any=1969 |isbn=8429173110 }}</ref> |
|||
| ⚫ | |||
Històricament, el concepte de tautomeria va ser descobert el 1876 per [[Aleksandre Butlerov]] i es va introduir a la química orgànica el 1885 per [[Peter Conrad Laar]] com a concepte. |
|||
==Evolució històrica== |
|||
Històricament, el concepte de tautomeria va ser descobert el 1876 per [[Aleksandre Butlerov]], però no va ser fins el 1885 que [[Peter Conrad Laar]] va comprendre en tota la seva extensió els fenòmens de tautomeria i els va definir en el sentit actual. Una altre avanç important el proporcionà l'aïllament de les primeres formes ''ceto'' i ''enol'' per part de [[Ludwig Claisen]] el 1896.<ref name=Klages /> |
|||
==Concepte== |
|||
| ⚫ | La diferència entre [[isomeria]] i tautomeria és més quantitativa que no pas qualitativa, i depèn fonamentalment de la barrera energètica existent entre les distintes formes tautomèriques d'un sistema determinat. Així, formes d'un compost que a una [[temperatura]] determinada són fàcilment interconvertibles poden esdevenir estables i àdhuc separables a temperatures prou baixes. D'altra banda, la composició d'equilibri d'un sistema tautomèric és determinada, a cada temperatura, per la diferència d'[[energia de Gibbs]] entre les distintes formes. |
||
==Referències== |
|||
| ⚫ | La diferència entre isomeria i tautomeria és més quantitativa que no pas qualitativa, i depèn fonamentalment de la barrera energètica existent entre les distintes formes tautomèriques d'un sistema determinat. Així, formes d'un compost que a una [[temperatura]] determinada són fàcilment interconvertibles poden esdevenir estables i àdhuc separables a temperatures prou baixes. D'altra banda, la composició d'equilibri d'un sistema tautomèric és determinada, a cada temperatura, per la diferència d'[[energia de Gibbs]] entre les distintes formes. |
||
{{amaga}} |
|||
[[Categoria:Química orgànica]] |
[[Categoria:Química orgànica]] |
||
Revisió del 14:34, 3 nov 2009
La tautomeria és un tipus d'isomeria, conegut també com a isomeria dinàmica, en la qual les espècies isomèriques existeixen en equilibri i poden interconvertir-se mitjançant processos reversibles.
La paraula tautomeria prové del grec τό αύτό, que significa el mateix. Un sinònim és desmotròpia, que ve dels mots grecs δεσμόζ, que significa aglutinant, medi d'unió i de πρέπειυ que significa tornar.[1]
Evolució històrica
Històricament, el concepte de tautomeria va ser descobert el 1876 per Aleksandre Butlerov, però no va ser fins el 1885 que Peter Conrad Laar va comprendre en tota la seva extensió els fenòmens de tautomeria i els va definir en el sentit actual. Una altre avanç important el proporcionà l'aïllament de les primeres formes ceto i enol per part de Ludwig Claisen el 1896.[1]
Concepte
La diferència entre isomeria i tautomeria és més quantitativa que no pas qualitativa, i depèn fonamentalment de la barrera energètica existent entre les distintes formes tautomèriques d'un sistema determinat. Així, formes d'un compost que a una temperatura determinada són fàcilment interconvertibles poden esdevenir estables i àdhuc separables a temperatures prou baixes. D'altra banda, la composició d'equilibri d'un sistema tautomèric és determinada, a cada temperatura, per la diferència d'energia de Gibbs entre les distintes formes.
Referències
- ↑ 1,0 1,1 Klages, F. Tratado de Química Orgánica. Tomos I y II (en castellà). 1ª. Barcelona: Reverté, 1969. ISBN 8429173110.