Monosacàrid

La D-glucosa és una aldohexosa amb la formula (C·H₂O)₆. Els àtoms en vermell són el grup aldehid i els àtoms blaus mostren el centre d'asimetria més llunyà del grup aldehid; donat que té el grup -OH a la dreta de la projecció de Fischer, es tracta d'un D-monosacàrid

Els monosacàrids són els glúcids més senzills, formats per una cadena no ramificada de tres a vuit àtoms de carboni, un porta un grup carbonil, mentre que la resta porten grups hidroxils i àtoms d'hidrogen. Es denominen afegint la terminació "-osa" al nombre de carbonis: triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, etc.

D'altra banda, si el grup carbonil es troba al primer carboni, es denomina grup aldehid i els monosacàrids corresponents son aldoses, com la glucosa; si el carbonil està al segon carboni s'anomena grup cetona i els monosacàrids corresponents cetoses.

Si es combina el nombre de carbonis amb el tipus de carbonil, tenim aldopentoses, cetopentoses, aldohexoses, cetohexoses, etc.

Propietats

Els monosacàrids són sòlids cristal·lins, de color blanc, de gust dolç i solubles en aigua, degut a la elevada polaritat dels grups hidroxil i carbonil que estableixen interaccions amb el dipols de les molècules d'aigua.

Els monosacàrids son capaços d'oxidar-se enfront d'altres substàncies que es redueixen; molt poden reduir el reactiu de Fehling.

Una altra propietat química és la capacitat que tenen d'associar-se amb grups amino (-NH₂) per formar aminoglúcids, com ara la glucosamina, molècula que intervé en la formació de la quitina, present a la cutícula dels artròpodes i a la paret cel·lular dels fongs i dels bacteris.

Els monosacàrids poden unir-se entre si mitjançant l'enllaç glicosídic, en què el grup hidroxil d'un monosacàrid reacciona amb el grup hidroxil d'una altra i es desprèn una molècula d'aigua; d'aquesta manera es poden formar llargues cadenes, ramificades o no, denominades polisacàrids.

La majoria de monosacàrids tenen algun carboni asimètric, és a dir, un àtom de carboni que té les seves quatre valències saturades per radicals diferents. Si se situa el carbonil a dalt i ens fixem l'últim carboni asimètric (el penúltim de la cadena, de color blau en la figura), el grup -OH pot estar a la dreta o a l'esquerra; en el primer cas, es tracta d'un D-monosacàrid (D-glucosa en la figura); en el cas que estigués a l'esquerra seria un L-monosacàrid. Cadascuna d'aquestes formes són isòmers espacials o estereoisòmers entre si i, donat que són la imatge especular l'un de l'altre, s'anomenen enantiomorfs. La majoria dels monosacàrids presents als éssers vius són formes D.

Funcions

La funció més estesa dels monosacàrids el la de servir de combustible cel·lular; la glucòlisi, que oxida la glucosa a àcid pirúvic, és una de les rutes metabòliques més antigues, present a tots el nivells evolutius, des dels bacteris fins als mamífers.

Com ja s'ha esmentat, els monosacàrids són els monòmers del polisacàrids. Les pentoses són un dels components dels nucleòtids, monòmers dels àcids nucleics.