Reacció de Friedel-Crafts: diferència entre les revisions

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Contingut suprimit Contingut afegit
Alquilació i acilació
Canvi de categoria
Línia 16: Línia 16:
Aquesta reacció dóna resposta als problemes que presenta l'acilació, tant pel que fa a la transposició com a la reactivitat.
Aquesta reacció dóna resposta als problemes que presenta l'acilació, tant pel que fa a la transposició com a la reactivitat.


[[Categoria:Reaccions orgàniques|Friedel-Crafts]]
[[Categoria:Reaccions de formació d'enllaç carboni-carboni|Friedel-Crafts]]


[[de:Friedel-Crafts-Alkylierung]]
[[de:Friedel-Crafts-Alkylierung]]

Revisió del 12:15, 16 juny 2011

Les reaccions de Friedel-Crafts són un conjunt de reaccions desenvolupades per Charles Friedel i James Crafts el 1877. Hi ha dos tipus principals de reacció: alquilació i acilació. Aquesta és una reacció de substitució electròfila aromàtica. La forma generalitzada d'aquesta reacció és:

on R és un grup alquil o acil.

Alquilació de Friedel-Crafts

L'alquilació de Friedel-Crafts es dóna entre un anell aromàtic i un halur d'alquil, amb un àcid de Lewis fort com a catalitzador.

Mechanism for the Friedel Crafts alkylation

Aquesta reacció, però, té dos inconvenients. D'una banda, el mecanisme que segueix la reacció fa que es produeixin transposicions en l'alquil. D'altra banda el compost format és més reactiu (més nucleòfil) que el producte de partida.

Acilació de Friedel-Crafts

L'acilació de Friedel-Crafts es dóna entre un anell aromàtic i un halur d'acil, en presència d'un àcid de Lewis com a catalitzador, normalment un halur d'alumini.

Aquesta reacció dóna resposta als problemes que presenta l'acilació, tant pel que fa a la transposició com a la reactivitat.