Tautomeria: diferència entre les revisions
m r2.6.3) (Robot afegeix: cs:Tautomerie |
m Robot afegeix: kk:Таутомерия |
||
| Línia 25: | Línia 25: | ||
[[it:Tautomeria]] |
[[it:Tautomeria]] |
||
[[ja:互変異性]] |
[[ja:互変異性]] |
||
[[kk:Таутомерия]] |
|||
[[nl:Tautomeer]] |
[[nl:Tautomeer]] |
||
[[no:Tautomer]] |
[[no:Tautomer]] |
||
Revisió del 17:56, 29 oct 2011
La tautomeria és un tipus d'isomeria, conegut també com a isomeria dinàmica, en la qual les espècies isomèriques existeixen en equilibri i poden interconvertir-se mitjançant processos reversibles.
La paraula tautomeria prové del grec τό αύτό, que significa el mateix. Un sinònim és desmotròpia, que ve dels mots grecs δεσμόζ, que significa aglutinant, medi d'unió i de πρέπειυ que significa tornar.[1]
Evolució històrica
Històricament, el concepte de tautomeria va ser descobert el 1876 per Aleksandr Mikhailovich Butlerov, però no va ser fins el 1885 que Peter Conrad Laar va comprendre en tota la seva extensió els fenòmens de tautomeria i els va definir en el sentit actual. Una altre avanç important el proporcionà l'aïllament de les primeres formes ceto i enol per part de Rainer Ludwing Claisen el 1896.[1]
Concepte
La diferència entre isomeria i tautomeria és més quantitativa que no pas qualitativa, i depèn fonamentalment de la barrera energètica existent entre les distintes formes tautomèriques d'un sistema determinat. Així, formes d'un compost que a una temperatura determinada són fàcilment interconvertibles poden esdevenir estables i àdhuc separables a temperatures prou baixes. D'altra banda, la composició d'equilibri d'un sistema tautomèric és determinada, a cada temperatura, per la diferència d'energia de Gibbs entre les distintes formes.
Referències
- ↑ 1,0 1,1 Klages, F. Tratado de Química Orgánica. Tomos I y II (en castellà). 1ª. Barcelona: Reverté, 1969. ISBN 8429173110.