Hemiacetal
En bioquímica de carbohidrats, un hemiacetal és una molècula que conté un grup-OH i un residu-OR units a un mateix àtom de carboni. Es forma per reacció d'una cetona o aldehid amb un alcohol.
Nomenclatura[modifica]
D'acord amb la definició IUPAC, en R¹R²C(OH)OR, R¹ i R² poden o no ser un hidrogen. En un hemicetal, cap dels grups R poden ser un hidrogen. Els hemicetals es consideren hemiacetals on cap dels grups R és H i, per tant, són una subclasse dels hemiacetals.[1]
El prefix grec hèmi significa meitat, referit al fet que un simple alcohol ha estat afegit al grup carbonil, en contrast amb els acetals o als cetals, els quals són formats quan un segon grup alcoxi ha estat afegit a l'estructura.[2]
Els hemicetals i hemicetals cíclics a vegades s'anomenen lactols.[3] Sovint es formen fàcilment, sobretot quan són anells de 5 i 6 carbonis. En aquest cas un OH intramolecular reacciona amb un grup carbonil. La glucosa i altres aldoses existeixen com hemiacetals cíclics mentre la fructosa i altres cetoses existeixen com hemicetals cíclics.
La ciclació té lloc com a resultat de la interacció entre grups funcionals en carbonis distants, com C-1 i C-5, que és on pren lloc la formació d'hemiacetals, en aquest cas cíclics.
Formació[modifica]
|
| Formació d'hemiacetals |
|
| Formació d'hemicetals |
Hemiacetals en la natura[modifica]
Es podria dir que els hemiacetals més habituals són els sucres, per exemple la glucosa. La possibilitat de formar un anell de sis membres sense tensions i l'electrofília d'un aldehid es combinen per afavorir fortament la forma acetal.
 |
 |
| A l'esquerra, glucosa (6C), hemiacetal cíclic.
A la dreta fructosa (6C), hemicetal cíclic. Disposició en anell "hexagonal", (D-Fructopiranosa) | |
Referències[modifica]
- ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2a ed. ("The Gold Book") (1997). Versió corregida en línia: (2006–) "hemiketals" (en anglès).
- ↑ Fox, Marye Anne; Whitesell, James K. Organic Chemistry (en anglès). Jones & Bartlett Learning, 2004, p. 590. ISBN 9780763721978.
- ↑ IUPAC Gold Book lactols
 |
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Hemiacetal |