Estereoselectivitat

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure

En química, l'estereoselectivitat és la formació preferent d'un estereoisòmer per davant de tots els possibles. Pot ser parcial, on la formació d'un estereoisòmer està afavorida sobre la resta, o pot ser total, quan només es forma un estereoisòmer dels possibles. Es parla de diastereoselectivitat quan els estereoisòmers són diastereòmers i de enantioselectivitat quan són enantiòmers.

La diastereoselectivitat o enantioselectivitat d'una reacció, quan són dos els possibles estereoisòmers resultants, es quantifica, respectivament, mitjançant l'excés diastereomèric o l'excés enantiomèric:

Excés diastereomèric o enantiomèric (d.i. o i.i.) = (% majoritari) − (% minoritari), expressat en %.

Exemples[modifica]

Un exemple de estereoselectivitat modesta és la deshidrohalogenació del 2-iodebutà, que produeix un 60% de l'isòmer trans-2-butè, un 20% del cis-2-butè i un 20% de l'alquè terminal 1-butè.[1] Aquests productes són els isòmers geomètrics del butè i també es classifiquen com diastereòmers, així que aquesta reacció també es podria anomenar diastereoselectiva:

Un altre exemple seria en la cicloaddició 2+2 en la qual es poden produir també diferents productes diastereoisòmers. Concretament en la següent reacció es pot veure que la reacció produeix estereoselectivament en una proporció de 2,3/1 l'isòmer A:[2]

Referències[modifica]

  1. Effects of base strength and size upon in base-promoted elimination reactions.
  2. Becker, D.; Haddad, N. «About the stereochemistry of intramolecular [2+2] photocycloadditions». Tetrahedron Lett., 27, 52, 1986, pàg. 6393. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)87817-X.

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Estereoselectivitat

Vegeu també[modifica]