Estriol

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicEstriol
Estriol-3D-model.png
Substància compost químic i medicament
Massa molecular 288,173 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₈H₂₄O₃
Estriol.svg
SMILES canònic
SMILES isomèric
InChI Model 3D
Perills
Identificadors
CAS 50-27-1
InChIKey PROQIPRRNZUXQM-ZXXIGWHRSA-N
PubChem 5756
AEPQ 200-022-2
ChEBI 27974 i 42467
KEGG D00185
ChemSpider 5553
ChEMBL CHEMBL193482
UNII FB33469R8E
DrugBank 04573
Infocard ECHA 100.000.021
HMDB HMDB00153
DSSTOX DTXSID9022366
RxNorm CUI 4094
IUPHAR 2821
Beilstein 2508172
MeSH M0007788 i D004964
ATC G03CA04 i G03CC06
Modifica dades a Wikidata

L'estriol en anglès oestriol és un dels tres principals estrogens produïts pel cos humà.

Síntesi[modifica]

Human esteroidogènesi, mostrant l'estriol a sota a la dreta.

L'estriol (E3) només es produeix en quantitats significatives durant l'embaràs i es fa en la placenta del sulfat de 16-hidroxidehidroepiandrosterona (16-OH DHEAS),[1] un esteroide androgen fet en el fetge del fetus i les glàndules adrenals.

La placenta humana produeix pregnenolona i progesterona del colesterol circulant. La placenta converteix el 16-OH DHEAS a estriol, i és el lloc predominant de la sintesi de l'estriol.

Ús terapèutic[modifica]

En dones embarassades amb esclerosi múltiple l'estriol en redueix molt els símptomes,[2] according to researchers at UCLA's Geffen Medical School.

L'estriol pot ser un estrogen fort o feble depenent de la forma de la seva administració en combinació amb l'estradiol.[3] L'estriol pot jugar un paper en el desenvolupament del càncer de pit.[4] No s'ha confirmat el seu ús com a estrogen terapèutic.[5][6]

En l'orina i sang materna es fa servir com indicador de la salut del fetus. .[7]

Referències[modifica]

  1. Raju U, Bradlow HL, Levitz M «Estriol-3-sulfate in human breast cyst fluid. Concentrations, possible origin, and physiologic implications». Ann. N. Y. Acad. Sci., 586, 1990, pàg. 83–7. PMID: 2141460.
  2. Sicotte NL, Liva SM, Klutch R, Pfeiffer P, Bouvier S, Odesa S, Wu TC, Voskuhl RR «Treatment of multiple sclerosis with the pregnancy hormone estriol». Ann. Neurol., 52, 4, October 2002, pàg. 421–8. DOI: 10.1002/ana.10301. PMID: 12325070.
  3. Melamed M, Castaño E, Notides AC, Sasson S «Molecular and kinetic basis for the mixed agonist/antagonist activity of estriol». Mol. Endocrinol., 11, 12, November 1997, pàg. 1868–78. DOI: 10.1210/me.11.12.1868. PMID: 9369454.
  4. Lappano R, Rosano C, De Marco P, De Francesco EM, Pezzi V, Maggiolini M «Estriol acts as a GPR30 antagonist in estrogen receptor-negative breast cancer cells». Mol. Cell. Endocrinol., 320, 1-2, May 2010, pàg. 162–70. DOI: 10.1016/j.mce.2010.02.006. PMID: 20138962.
  5. Sites CK «Bioidentical hormones for menopausal therapy». Women's Health (Lond Engl), 4, 2, March 2008, pàg. 163–71. DOI: 10.2217/17455057.4.2.163. PMID: 19072518. (free subscription required)
  6. Derzko, C «Bioidentical Hormone Therapy at Menopause» (pdf). Endocrinology Rounds, 9, 6, 2009, pàg. 1–6.
  7. Pagana TJ, Pagana KD. Mosby's Manual of Diagnostic and Laboratory Tests. St. Louis: Mosby, 2009, p. 240. ISBN 0-323-05747-0.