Eucaliptol

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicEucaliptol
Eucalyptol3D-3.png
Substància compost químic
Massa molecular 154,136 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₀H₁₈O
1,8-Cineol2.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Identificadors
CAS 470-82-6
InChIKey WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N
PubChem 2758
AEPQ 207-431-5
ChEBI 27961
KEGG D04115
ChemSpider 2656
ChEMBL CHEMBL485259
UNII RV6J6604TK
ZVG 104020
DrugBank 03852
Infocard ECHA 100.006.757
DSSTOX DTXSID4020616
RxNorm CUI 21116
NDF-RT N0000147385
UMLS CUI C0055738
IUPHAR 2464
MeSH C010087
Modifica dades a Wikidata

L'eucaliptol és un monoterpenoide cíclic natural que es presenta com un líquid incolor. Presenta una estructura molecular amb un èter cíclic.

El 1870, el químic francès F. S. Cloez identificà i va donar el nom d'eucaliptol a la fracció dominant de l'oli essencial d'Eucalyptus globulus. Labill.[1] El nom col·lectiu dels olis essencials del gènere Eucalyptus és Oli d'eucaliptus i no s'ha de confondre amb el compost químic eucaliptol.

Composició[modifica]

L'eucaliptol representa el 90% de l'oli essencial de diverses espècies químiques del producte genèric oli d'eucaliptus,[1] També es troba al camforer, en les fulles de llorer, l'oli de l'arbre del te, altimira, alfàbrega dolça, en el gènere Artemisia, romaní, sàlvia comuna i en fulles d'altres plantes aromàtiques.

Encara que, a petites dosis, es pot fer servir com saboritzant i ingredient en medicines, com és típic d'altres olis essencials, és tòxic si s'ingereix a dosis superiors a les normals.[2]

Propietats[modifica]

Té una olor camforada fresca, picant i de tast refredant. És insoluble en aigua, però miscible en èter, etanol i cloroform.

El punt d'ebullició se situa a 176 °C.

Usos[modifica]

Es fa servir en saboritzants, fragàncies i cosmètics. Com saboritzant s'usa a nivells molt baixos (0,002%) en diversos productes alimentaris i begudes.[3] També en cigarretes com un dels seus 599 additius.

Medicinal[modifica]

És expectorant, antisèptica, antiespasmòdica, descongestiva i antiinflamatòria a nivell bronquial. L'eucaliptol es fa servir en medicaments per la seva supressió de la tos, també controla mucositat i asma.[4][5] En el tractament de la rinosinusitis no pulverulenta.[6]

L'eucaliptol redueix la inflamació i el dolor quan s'aplica localment.[7] in vitro mata les cèl·lules de leucèmia.[8]

És un insecticida i repel·lent.[9][10]

Notes i referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 Boland, Brophy & House 1991, p. 6
  2. «Meditaroma - Aceite de Eucalipto.» (en es). Meditaroma. [Consulta: 22 gener 2016].
  3. Harborne, J.B., Baxter, H.. Chemical Dictionary of Economic Plants. ISBN 0-471-49226-4. 
  4. Juergens UR, Dethlefsen U, Steinkamp G, Gillissen A, Repges R, Vetter H «Anti-inflammatory activity of 1.8-cineol (eucalyptol) in bronchial asthma: a double-blind placebo-controlled trial». Respir Med, 97, 3, March 2003, pàg. 250–6. DOI: 10.1053/rmed.2003.1432. PMID: 12645832.
  5. Juergens, U., Engelen, T., Racké, K., Stöber, M., Gillissen, A., Vetter, H. «Inhibitory activity of 1,8-cineol (eucalyptol) on cytokine production in cultured human lymphocytes and monocytes». Pulmonary Pharmacology & Therapeutics, 17, 5, 2004, pàg. 281–7. DOI: 10.1016/j.pupt.2004.06.002. PMID: 15477123.
  6. Kehrl W, Sonnemann U, Dethlefsen U «Therapy for acute nonpurulent rhinosinusitis with cineole: results of a double-blind, randomized, placebo-controlled trial». Laryngoscope, 114, 4, 2004, pàg. 738–42. DOI: 10.1097/00005537-200404000-00027. PMID: 15064633.
  7. Santos FA, Rao VSN «Antiinflammatory and antinociceptive effects of 1,8-cineole a terpenoid oxide present in many plant essential oils». Phytotherapy research, 14, 4, 2000, pàg. 240–4. DOI: 10.1002/1099-1573(200006)14:4<240::AID-PTR573>3.0.CO;2-X.
  8. Moteki H, Hibasami H, Yamada Y, Katsuzaki H, Imai K, Komiya T «Specific induction of apoptosis by 1,8-cineole in two human leukemia cell lines, but not a in human stomach cancer cell line». Oncol. Rep., 9, 4, 2002, pàg. 757–60. PMID: 12066204.
  9. Klocke, J.A., Darlington, M.V., Balandrin11, M.F. «8-Cineole (Eucalyptol), a mosquito feeding and ovipositional repellent from volatile oil of Hemizonia fitchii (Asteraceae)». Journal of Chemical Ecology, 13, 12, December 1987.
  10. Sfara V, Zerba EN, Alzogaray RA «Fumigant Insecticidal Activity and Repellent Effect of Five Essential Oils and Seven Monoterpenes on First-Instar Nymphs of Rhodnius prolixus». Journal of Medical Entomology, 46, 3, May 2009, pàg. 511–5. DOI: 10.1603/033.046.0315.

Bibliografia[modifica]

  • Boland, D.J.; Brophy, J.J.; House, A.P.N.. Eucalyptus Leaf Oils, 1991. ISBN 0-909605-69-6. 

Enllaços externs[modifica]