Eucaliptol

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Eucaliptol
Eucalyptol.png
Eucalyptol3D-3.png
Eucalyptol3D-4.png
Noms
Nom IUPAC
1,3,3-Trimetil-2-oxabiciclo[2,2,2]octà
Altres noms
1,8-Cineole
1,8-Epoxi-p-mentà
Identificadors
470-82-6 Symbol OK.svg1
Codi ATC R05CA13
ChEMBL ChEMBL485259 Symbol OK.svg1
ChemSpider 2656 Symbol OK.svg1
DrugBank DB03852 Symbol OK.svg1
2464
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG D04115 Symbol OK.svg1
PubChem 2758
UNII RV6J6604TK Symbol OK.svg1
Propietats
C10H18O
Massa molar 154,249 g/mol
Densitat 0,9225 g/cm3
Punt de fusió 1,5 °C (34,7 °F; 274,6 K)
Punt d'ebullició 176 a 177 °C (349 a 351 °F; 449 a 450 K)
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

L'eucaliptol és un monoterpenoide cíclic natural que es presenta com un líquid incolor. Presenta una estructura molecular amb un èter cíclic.

El 1870, el químic francès F. S. Cloez identificà i va donar el nom d'eucaliptol a la fracció dominant de l'oli essencial d'Eucalyptus globulus. Labill.[1] El nom col·lectiu dels olis essencials del gènere Eucalyptus és Oli d'eucaliptus i no s'ha de confondre amb el compost químic eucaliptol.

Composició[modifica | modifica el codi]

L'eucaliptol representa el 90% de l'oli essencial de diverses espècies químiques del producte genèric oli d'eucaliptus,[1] També es troba al camforer, en les fulles de llorer, l'oli de l'arbre del te, altimira, alfàbrega dolça, en el gènere Artemisia, romaní, sàlvia comuna i en fulles d'altres plantes aromàtiques.

Encara que, a petites dosis, es pot fer servir com saboritzant i ingredient en medicines, com és típic d'altres olis essencials, és tòxic si s'ingereix a dosis superiors a les normals.

Propietats[modifica | modifica el codi]

Té una olor camforada fresca, picant i de tast refredant. És insoluble en aigua, però miscible en èter, etanol i cloroform.

El punt d'ebullició se situa a 176 °C.

Usos[modifica | modifica el codi]

Es fa servir en saboritzants, fragàncies i cosmètics. Com saboritzant s'usa a nivells molt baixos (0,002%) en diversos productes alimentaris i begudes.[2] També en cigarretes com un dels seus 599 additius.

Medicinal[modifica | modifica el codi]

És expectorant, antisèptica, antiespasmòdica, descongestiva i antiinflamatòria a nivell bronquial. L'eucaliptol es fa servir en medicaments per la seva supressió de la tos, també control·la mucositat i asma.[3][4] En el tractament de la rinosinusitis no pulverulenta.[5]

L'eucaliptol redueix la inflamació i el dolor quan s'aplica localment.[6] in vitro mata les cèl·lules de leucèmia.[7]

És un insectida i repel·lent.[8][9]

Notes i referències[modifica | modifica el codi]

  1. 1,0 1,1 Boland, Brophy & House 1991, p. 6
  2. Harborne, J.B., Baxter, H.. Chemical Dictionary of Economic Plants. ISBN 0-471-49226-4. 
  3. Juergens UR, Dethlefsen U, Steinkamp G, Gillissen A, Repges R, Vetter H. «Anti-inflammatory activity of 1.8-cineol (eucalyptol) in bronchial asthma: a double-blind placebo-controlled trial». Respir Med, 97, 3, March 2003, pàg. 250–6. DOI: 10.1053/rmed.2003.1432. PMID: 12645832.
  4. Juergens, U., Engelen, T., Racké, K., Stöber, M., Gillissen, A., Vetter, H.. «Inhibitory activity of 1,8-cineol (eucalyptol) on cytokine production in cultured human lymphocytes and monocytes». Pulmonary Pharmacology & Therapeutics, 17, 5, 2004, pàg. 281–7. DOI: 10.1016/j.pupt.2004.06.002. PMID: 15477123.
  5. Kehrl W, Sonnemann U, Dethlefsen U. «Therapy for acute nonpurulent rhinosinusitis with cineole: results of a double-blind, randomized, placebo-controlled trial». Laryngoscope, 114, 4, 2004, pàg. 738–42. DOI: 10.1097/00005537-200404000-00027. PMID: 15064633.
  6. Santos FA, Rao VSN. «Antiinflammatory and antinociceptive effects of 1,8-cineole a terpenoid oxide present in many plant essential oils». Phytotherapy research, 14, 4, 2000, pàg. 240–4. DOI: 10.1002/1099-1573(200006)14:4<240::AID-PTR573>3.0.CO;2-X.
  7. Moteki H, Hibasami H, Yamada Y, Katsuzaki H, Imai K, Komiya T. «Specific induction of apoptosis by 1,8-cineole in two human leukemia cell lines, but not a in human stomach cancer cell line». Oncol. Rep., 9, 4, 2002, pàg. 757–60. PMID: 12066204.
  8. Klocke, J.A., Darlington, M.V., Balandrin11, M.F.. «8-Cineole (Eucalyptol), a mosquito feeding and ovipositional repellent from volatile oil of Hemizonia fitchii (Asteraceae)». Journal of Chemical Ecology, 13, 12, December 1987.
  9. Sfara V, Zerba EN, Alzogaray RA. «Fumigant Insecticidal Activity and Repellent Effect of Five Essential Oils and Seven Monoterpenes on First-Instar Nymphs of Rhodnius prolixus». Journal of Medical Entomology, 46, 3, May 2009, pàg. 511–5. DOI: 10.1603/033.046.0315.

Bibliografia[modifica | modifica el codi]

  • Boland, D.J.; Brophy, J.J.; House, A.P.N.. Eucalyptus Leaf Oils, 1991. ISBN 0-909605-69-6. 

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]