Eugenol

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicEugenol
Substància compost químic, medicament i ingredient culinari
Massa molecular 164,084 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₀H₁₂O₂
Eugenol2DCSD.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Perills
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Altres propietats
gust picant
Identificadors
CAS 97-53-0
InChIKey RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N
PubChem 3314
AEPQ 202-589-1
ChEBI 4917
KEGG C10453 i D04117
ChemSpider 13876103
ChEMBL CHEMBL42710
UNII 3T8H1794QW
ZVG 492573
DrugBank 09086
Infocard ECHA 100.002.355
HMDB HMDB05809
DSSTOX DTXSID9020617
RxNorm CUI 4186
NDF-RT N0000147369
UMLS CUI C0015153
IUPHAR 2425
Beilstein 1366759
MeSH D005054
Modifica dades a Wikidata

L'eugenol és un fenilpropè, un guaiacol amb la cadena substituïda per un al·lil. L'eugenol pertany a la classe química dels fenilpropanoides. És un líquid de color clar a color groc pàl·lid que s'extreu de certs olis essencials com els del clau i el d'alfàbrega, entre d'altres.[1][2][3][4][5] És lleugerament soluble en aigua i soluble en solvents orgànics.

El seu nom prové de la planta del clau d'espècia Eugenia caryophyllata. L'eugenol és el respensable de l'aroma dels claus d'espècia.

Usos moderns[modifica]

Entre altres molts usos, l'eugenol es fa servir en perfumeria, com saboritzant, en olis essencials i en medicina com antisèptic local i com anestèsic.[6]

En els dentistes es fa servir combinat amb òxid de zinc per les restauracions dentals.[7]

També s'usa com estabilitzant i antioxidant en la fabricació de plàstics i gomes

En la natura, és un dels molts components que utilitzen les orquídies de diverses espècies d'abelles.[8] També atrau les femelles dels escarabats dels cogombres.[9]


Toxicitat[modifica]

L'eugenol és hepatotòxic, danyant el fetge.[10][11]

La sobredosi pot causar molts símptomes.[12] En 1993, un nen de 2 anys gairebé va morir per haver pres de 5 a 10 ml, segons un articel mèdic .[13]

L'eugenol està subjecte a restriccions en el seu ús en perfumeria.[14]

Referències[modifica]

  1. Constituents of the essential oil from leaves and buds of clove (Syzigium caryophyllatum (L.) Alston
  2. Typical G.C. for nutmeg oil
  3. Investigation of the essential oil of cinnamon leaf grown at Bangalore and Hyderabad
  4. Yield and Oil Composition of 38 Basil (Ocimum basilicum L.) Accessions Grown in Mississippi
  5. Typical G.C. for bay leaf oil
  6. Jadhav BK, Khandelwal KR, Ketkar AR, Pisal SS. «Formulation and evaluation of mucoadhesive tablets containing eugenol for the treatment of periodontal diseases». Drug Dev Ind Pharm., 30, 2, February 2004, pàg. 195–203. DOI: 10.1081/DDC-120028715. PMID: 15089054.
  7. Jack L. Ferracane, Materials in Dentistry: Principles and Applications, 2001, 2d Edition, Lippincott Williams & Wilkins, ISBN 0-7817-2733-2
  8. Schiestl FP, Roubik DW «Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees». Journal of Chemical Ecology, 29, 1, January 2003, pàg. 253–257. DOI: 10.1023/A:1021932131526. PMID: 12647866.
  9. http://attra.ncat.org/attra-pub/cucumberbeetle.html
  10. Thompson, DC; Barhoumi, R; Burghardt, RC «Comparative toxicity of eugenol and its quinone methide metabolite in cultured liver cells using kinetic fluorescence bioassays». Toxicology and applied pharmacology, 149, 1, 1998, pàg. 55–63. DOI: 10.1006/taap.1997.8348. PMID: 9512727.
  11. Fujisawa, S; Atsumi, T; Kadoma, Y; Sakagami, H «Antioxidant and prooxidant action of eugenol-related compounds and their cytotoxicity». Toxicology, 177, 1, 2002, pàg. 39–54. DOI: 10.1016/S0300-483X(02)00194-4. PMID: 12126794.
  12. Eugenol Oil Overdose, New York Times Health Guide
  13. Hartnoll, G; Moore, D; Douek, D «Near fatal ingestion of oil of cloves». Archives of Disease in Childhood, 69, 3, 1993, pàg. 392–3. DOI: 10.1136/adc.69.3.392. PMC: 1029532. PMID: 8215554.
  14. http://www.ifraorg.org/en-us/standards_restricted/s3/p4

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Eugenol Modifica l'enllaç a Wikidata