Eugenol

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicEugenol
Substància químicacompost químic, medicament i ingredient culinari Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular164,084 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Lippia javanica (en) Tradueix, Lippia, Stachys atherocalyx (en) Tradueix, Ocimum gratissimum (en) Tradueix, alfàbrega, Salvia iodantha (en) Tradueix, Artemisia capillaris (en) Tradueix, Sassafras randaiense (en) Tradueix, Cannabis sativa, arbre de la nou moscada, Perilla frutescens, Coleus amboinicus (en) Tradueix, ametller, Piper auritum (en) Tradueix, Leonurus sibiricus (en) Tradueix, Zingiber mioga (en) Tradueix, Lantana camara, Gundelia tournefortii (en) Tradueix, Tasmannia lanceolata (en) Tradueix, Drimys aromatica (en) Tradueix, Cymbopogon nardus (en) Tradueix, pomera silvestre europea, Pomera, falguera mascle, teix, Melica uniflora (en) Tradueix, Salix fragilis (en) Tradueix, llorer, Jasminum polyanthum (en) Tradueix, Gardenia jasminoides, Aniba canelilla, Licaria puchury-major (en) Tradueix, Lindera neesiana (en) Tradueix, Umbellularia, Ocimum tenuiflorum (en) Tradueix, canyeller, Cinnamomum zeylanicum (en) Tradueix, Blepharocalyx tweediei (en) Tradueix, Blepharocalyx salicifolius (en) Tradueix, Rooibos, Sideritis tragoriganum (en) Tradueix, clavell d'espècia, Fulla de bètel, Cinnamomum burmannii (en) Tradueix, Cinnamomum sieboldii (en) Tradueix, Asarum fauriei takaoi (en) Tradueix, Prittwitzia hymenaea (en) Tradueix, Euploea sylvester (en) Tradueix, Amauris echeria (en) Tradueix, Montanoa tomentosa (en) Tradueix, Lippia graveolens (en) Tradueix, Lippia origanoides (en) Tradueix, espígol, estèvia, Erigeron philadelphicus, altimira, Platostoma africanum (en) Tradueix, anís, Achillea cuneatiloba (en) Tradueix, Quercus agrifolia, Vaccinium ashei (en) Tradueix, Vaccinium virgatum, nabiu blau, Croton tricolor (en) Tradueix, Croton argyrophyllus (en) Tradueix, Croton essequiboensis (en) Tradueix, Croton jacobinensis (en) Tradueix, Croton micans (en) Tradueix, Croton acronychioides (en) Tradueix, Croton glandulosus (en) Tradueix, Croton nepetifolius (en) Tradueix, Croton conduplicatus (en) Tradueix, Croton rhamnifolius (en) Tradueix, Croton sonderianus (en) Tradueix, Croton zehntneri (en) Tradueix, Swertia japonica, gira-sol, menta borda, Mentha ×rotundifolia (en) Tradueix, Laser trilobum (en) Tradueix, albercoquer, presseguer, prunera, margaridoia perenne, figuera, Clinopodium serpyllifolium (en) Tradueix, Spathiphyllum cannifolium (en) Tradueix, Ocimum campechianum (en) Tradueix, Ocimum micranthum (en) Tradueix, Pandanus tectorius (en) Tradueix, Tripleurospermum inodorum (en) Tradueix, Morina persica (en) Tradueix, Origanum acutidens (en) Tradueix, Agastache foeniculum (en) Tradueix, Hamamelis virginiana, romaní, Cymbopogon flexuosus (en) Tradueix, hisop, Freesia hybrida (en) Tradueix, Etlingera cevuga (en) Tradueix, Taxus canadensis (en) Tradueix, Ageratum conyzoides (en) Tradueix, Caesulia axillaris (en) Tradueix, Chamaecrista duckeana (en) Tradueix, Hyptis spicigera (en) Tradueix, Cantinoa americana (en) Tradueix, Agastache rugosa (en) Tradueix, tanarida, Segura, murtra, Clinopodium congestum (en) Tradueix, Origanum minutiflorum (en) Tradueix, Pimenta racemosa (en) Tradueix, Passiflora incarnata, Doellingeria scabra (en) Tradueix, Aster scaber (en) Tradueix, Achillea grandifolia (en) Tradueix, Piper sylvestre (en) Tradueix, Malabathrum, Echinophora tenuifolia (en) Tradueix, Thymbra spicata (en) Tradueix, Sassafras albidum (en) Tradueix, milfulles, Musa × paradisfaka (en) Tradueix, Sphaeranthus kirkii cyathuloides (en) Tradueix, Geum heterocarpum (en) Tradueix, Pastanaga, Alpinia conchigera (en) Tradueix, Alpinia chinensis (en) Tradueix, Ocimum americanum (en) Tradueix, Ocimum canum (en) Tradueix, Cryptocarya agathophylla (en) Tradueix, Thymus capitatus (en) Tradueix, Thymus martinezii (en) Tradueix, Salvia caespitosa (en) Tradueix, Sideritis lyciae (en) Tradueix, Cinnamomum impressinervium (en) Tradueix, Polygala senega (en) Tradueix, Rhanterium epapposum (en) Tradueix, tomàquet d'arbre, Toddalia asiatica, Elettaria cardamomum, Mesosphaerum suaveolens (en) Tradueix, Hyptis suaveolens (en) Tradueix, Heracleum antasiaticum (en) Tradueix, Origanum ramonense (en) Tradueix, Thymus revolutus (en) Tradueix, Uvariopsis tripetala (en) Tradueix, Senegalia berlandieri (en) Tradueix, Acacia berlandieri (en) Tradueix, Vachellia rigidula (en) Tradueix, Acacia rigidula (en) Tradueix, Tell de fulla grossa, Stachys recta (en) Tradueix, Pimenta dioica, Ocimum carnosum (en) Tradueix, Ocimum selloi (en) Tradueix, Callicarpa japonica (en) Tradueix, Salvadora persica (en) Tradueix, peònia de jardí, pebre negre, Phyla nodiflora (en) Tradueix, Asarum canadense (en) Tradueix, Fenigrec, ilang-ilang, Scutellaria baicalensis (en) Tradueix, Asarum tamaense (en) Tradueix, Asarum asperum (en) Tradueix, Asarum hexalobum (en) Tradueix, Asarum asaroides (en) Tradueix, Asarum kiusianum (en) Tradueix, Asarum unzen (en) Tradueix, Asarum subglobosum (en) Tradueix, Asarum minamitanianum (en) Tradueix, Asarum satsumense (en) Tradueix, Asarum gusk (en) Tradueix, Asarum fudsinoi (en) Tradueix, menta verda, menta boscana, orenga, anet, Zieria smithii (en) Tradueix, Achillea abrotanoides, West African Pepper (en) Tradueix, Castanopsis cuspidata (en) Tradueix, Asarum sieboldii (en) Tradueix, Asarum heterotropoides (en) Tradueix, Illicium, guinder, Chaerophyllum bulbosum (en) Tradueix, Illicium anisatum, Nectandra hihua (en) Tradueix, gavó, Blumea mollis (en) Tradueix, Peperomia leptostachya (en) Tradueix, Coluria geoides (en) Tradueix, Geum geoides (en) Tradueix, mate, Nemuaron vieillardii (en) Tradueix, Pulicaria paludosa (en) Tradueix, Rosa gàl·lica, Rosa × damascena (en) Tradueix, Artemisia japonica (en) Tradueix, Canella winterana (en) Tradueix, estragó, Bidens tripartita (en) Tradueix, Ipomoea pes-caprae, Camellia sasanqua (en) Tradueix, Camellia oleifera (en) Tradueix, butxú, Cedronella, Piper sanctum (en) Tradueix, Rosa rugosa, Panax, Scutellaria barbata (en) Tradueix, Apiaceae, Salvia cespitosa (en) Tradueix, Asarum, Aristoloquiàcies, Calamintha nepeta, Elsholtzia blanda (en) Tradueix, Eucalyptus brassiana (en) Tradueix, Xuclamel japonès, Ocimum kilimandscharicum, Thymus funkii (en) Tradueix, artemísia anual, Cinnamomum subavenium (en) Tradueix, estepa de Creta, Cistus ×incanus (en) Tradueix, Hesperis matronalis (en) Tradueix, Mandragora autumnalis, Mandragora autumnalis, Nicotiana bonariensis (en) Tradueix, Peperomia blanda (en) Tradueix, Riccardia multifida (en) Tradueix, Vitis vinifera, Achillea millefolium borealis (en) Tradueix, Plectranthus amboinicus, Heterotropa (en) Tradueix, Lantana strigocamara (en) Tradueix, Pomera comuna, Tripleurospermum maritimum (en) Tradueix, Phyla nodiflora minor (en) Tradueix, Salvia rosmarinus (en) Tradueix, Taxus cuspidata, Thymbra capitata, alcaravia, Cinnamomum, comí, anís estrellat, Zingiber, acorus variegat, cerfull bord, Artemisia scoparia (en) Tradueix, Hexastylis arifolia var. arifolia (en) Tradueix, Boronia megastigma (en) Tradueix, Cinnamomum aromaticum (en) Tradueix, Cinnamomum aromaticum, Cinnamomum macrostemon (en) Tradueix, Dahlia sherffii (en) Tradueix, Eucalyptus polyanthemos (en) Tradueix, Chelonanthus albus (en) Tradueix, Magnolia alba (en) Tradueix, Magnolia compressa (en) Tradueix, Mosla chinensis (en) Tradueix, Damburneya purpurea (en) Tradueix, Senecio subrubriflorus (en) Tradueix, Sideritis chamaedryfolia (en) Tradueix, herba de la feridura, Vaccinium macrocarpon (en) Tradueix i Vepris boiviniana (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Roldissolvent i antiinfecciós Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₁₂O₂ Modifica el valor a Wikidata
Eugenol2DCSD.svg
SMILES canònic
Model 2D
COC1=C(C=CC(=C1)CC=C)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió−10 °C Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Modifica el valor a Wikidata
Altres
gust picant Modifica el valor a Wikidata

L'eugenol és un fenilpropè, un guaiacol amb la cadena substituïda per un al·lil. L'eugenol pertany a la classe química dels fenilpropanoides. És un líquid de color clar a color groc pàl·lid que s'extreu de certs olis essencials com els del clau i el d'alfàbrega, entre d'altres.[1][2][3][4][5] És lleugerament soluble en aigua i soluble en solvents orgànics.

El seu nom prové de la planta del clau d'espècia Eugenia caryophyllata. L'eugenol és el respensable de l'aroma dels claus d'espècia.

Usos moderns[modifica]

Entre altres molts usos, l'eugenol es fa servir en perfumeria, com saboritzant, en olis essencials i en medicina com antisèptic local i com anestèsic.[6]

En els dentistes es fa servir combinat amb òxid de zinc per les restauracions dentals.[7]

També s'usa com estabilitzant i antioxidant en la fabricació de plàstics i gomes

En la natura, és un dels molts components que utilitzen les orquídies de diverses espècies d'abelles.[8] També atrau les femelles dels escarabats dels cogombres.[9]

Toxicitat[modifica]

L'eugenol és hepatotòxic, danyant el fetge.[10][11]

La sobredosi pot causar molts símptomes.[12] En 1993, un nen de 2 anys gairebé va morir per haver pres de 5 a 10 ml, segons un articel mèdic.[13]

L'eugenol està subjecte a restriccions en el seu ús en perfumeria.[14]

Referències[modifica]

  1. Constituents of the essential oil from leaves and buds of clove (Syzigium caryophyllatum (L.) Alston
  2. Typical G.C. for nutmeg oil
  3. Investigation of the essential oil of cinnamon leaf grown at Bangalore and Hyderabad
  4. Yield and Oil Composition of 38 Basil (Ocimum basilicum L.) Accessions Grown in Mississippi
  5. Typical G.C. for bay leaf oil
  6. Jadhav BK, Khandelwal KR, Ketkar AR, Pisal SS. «Formulation and evaluation of mucoadhesive tablets containing eugenol for the treatment of periodontal diseases». Drug Dev Ind Pharm., 30, 2, febrer 2004, pàg. 195–203. DOI: 10.1081/DDC-120028715. PMID: 15089054.
  7. Jack L. Ferracane, Materials in Dentistry: Principles and Applications, 2001, 2d Edition, Lippincott Williams & Wilkins, ISBN 0-7817-2733-2
  8. Schiestl FP, Roubik DW «Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees». Journal of Chemical Ecology, 29, 1, gener 2003, pàg. 253–257. DOI: 10.1023/A:1021932131526. PMID: 12647866. Arxivat 2013-02-03 at Archive.is
  9. [enllaç sense format] http://attra.ncat.org/attra-pub/cucumberbeetle.html Arxivat 2010-05-16 a Wayback Machine.
  10. Thompson, DC; Barhoumi, R; Burghardt, RC «Comparative toxicity of eugenol and its quinone methide metabolite in cultured liver cells using kinetic fluorescence bioassays». Toxicology and applied pharmacology, 149, 1, 1998, pàg. 55–63. DOI: 10.1006/taap.1997.8348. PMID: 9512727.
  11. Fujisawa, S; Atsumi, T; Kadoma, Y; Sakagami, H «Antioxidant and prooxidant action of eugenol-related compounds and their cytotoxicity». Toxicology, 177, 1, 2002, pàg. 39–54. DOI: 10.1016/S0300-483X(02)00194-4. PMID: 12126794.
  12. Eugenol Oil Overdose, New York Times Health Guide
  13. Hartnoll, G; Moore, D; Douek, D «Near fatal ingestion of oil of cloves». Archives of Disease in Childhood, 69, 3, 1993, pàg. 392–3. DOI: 10.1136/adc.69.3.392. PMC: 1029532. PMID: 8215554.
  14. [enllaç sense format] http://www.ifraorg.org/en-us/standards_restricted/s3/p4 Arxivat 2011-12-30 a Wayback Machine.

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Eugenol