Eugenol

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Eugenol
Fórmula esquelètica d'eugenol
Model de boles i pals d'eugenol
Noms
Nom IUPAC
4-Allil-2-metoxifenol
Altres noms
2-Metoxi-4-(2-propenil)fenol
Àcid eugènic
Àcid cariofil·lic
1-Al·lil-3-metoxi-4-hidroxibenzè
Al·lilguaiacol
2-Metoxi-4-allilfenol
Èter de 4-Al·lilcatecol-2-metil
2-metoxi-4-(2-propen-1-il)fenol
Identificadors
97-53-0 Symbol OK.svg1
ChEBI CHEBI:4917 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL42710 Symbol OK.svg1
ChemSpider 13876103 Symbol OK.svg1
2425
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG D04117 Symbol OK.svg1
PubChem 3314
UNII 3T8H1794QW Symbol OK.svg1
Propietats
C10H12O2
Massa molar 164,20 g/mol
Densitat 1,06 g/cm3
Punt de fusió −7,5 °C (18,5 °F; 265,6 K)
Punt d'ebullició 254 °C (489 °F; 527 K)
Acidesa (pKa) 10,19 a 25 °C
Perills
NFPA 704
Codi d'inflamabilitat 1: Ha de ser preescalfat abans que ocorri la ignició. Punt d'inflamació per sobre de 93 °C (200 °F). Per exemple, l'oli de canola Codi de salut 2: L'exposició intensa o continuada, però no la crònica pot causar incapacitat temporal o possibles lesions residuals. Per exemple, el cloroform Codi de reactivitat 0: Normalment estable, fins i tot sota condicions d'exposició al foc, i no és reactiu amb l'aigua. Per exemple, el nitrogen líquid Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat 104 °C (219 °F; 377 K)
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 N verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

L'eugenol és un fenilpropè, un guaiacol amb la cadena substituïda per un al·lil. L'eugenol pertany a la classe química dels fenilpropanoides. És un líquid de color clar a color groc pàl·lid que s'extreu de certs olis essencials com els del clau i el d'alfàbrega, entre d'altres.[1][2][3][4][5] És lleugerament soluble en aigua i soluble en solvents orgànics.

El seu nom prové de la planta del clau d'espècia Eugenia caryophyllata. L'eugenol és el respensable de l'aroma dels claus d'espècia.

Usos moderns[modifica | modifica el codi]

Entre altres molts usos, l'eugenol es fa servir en perfumeria, com saboritzant, en olis essencials i en medicina com antisèptic local i com anestèsic.[6]

En els dentistes es fa servir combinat amb òxid de zinc per les restauracions dentals.[7]

També s'usa com estabilitzant i antioxidant en la fabricació de plàstics i gomes

En la natura, és un dels molts components que utilitzen les orquídies de diverses espècies d'abelles.[8] També atrau les femelles dels escarabats dels cogombres.[9]


Toxicitat[modifica | modifica el codi]

L'eugenol és hepatotòxic, danyant el fetge.[10][11]

La sobredosi pot causar molts símptomes.[12] En 1993, un nen de 2 anys gairebé va morir per haver pres de 5 a 10 ml, segons un articel mèdic .[13]

L'eugenol està subjecte a restriccions en el seu ús en perfumeria.[14]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Constituents of the essential oil from leaves and buds of clove (Syzigium caryophyllatum (L.) Alston
  2. Typical G.C. for nutmeg oil
  3. Investigation of the essential oil of cinnamon leaf grown at Bangalore and Hyderabad
  4. Yield and Oil Composition of 38 Basil (Ocimum basilicum L.) Accessions Grown in Mississippi
  5. Typical G.C. for bay leaf oil
  6. Jadhav BK, Khandelwal KR, Ketkar AR, Pisal SS.. «Formulation and evaluation of mucoadhesive tablets containing eugenol for the treatment of periodontal diseases». Drug Dev Ind Pharm., 30, 2, February 2004, pàg. 195–203. DOI: 10.1081/DDC-120028715. PMID: 15089054.
  7. Jack L. Ferracane, Materials in Dentistry: Principles and Applications, 2001, 2d Edition, Lippincott Williams & Wilkins, ISBN 0-7817-2733-2
  8. Schiestl FP, Roubik DW. «Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees». Journal of Chemical Ecology, 29, 1, January 2003, pàg. 253–257. DOI: 10.1023/A:1021932131526. PMID: 12647866.
  9. http://attra.ncat.org/attra-pub/cucumberbeetle.html
  10. Thompson, DC; Barhoumi, R; Burghardt, RC «Comparative toxicity of eugenol and its quinone methide metabolite in cultured liver cells using kinetic fluorescence bioassays». Toxicology and applied pharmacology, 149, 1, 1998, pàg. 55–63. DOI: 10.1006/taap.1997.8348. PMID: 9512727.
  11. Fujisawa, S; Atsumi, T; Kadoma, Y; Sakagami, H «Antioxidant and prooxidant action of eugenol-related compounds and their cytotoxicity». Toxicology, 177, 1, 2002, pàg. 39–54. DOI: 10.1016/S0300-483X(02)00194-4. PMID: 12126794.
  12. Eugenol Oil Overdose, New York Times Health Guide
  13. Hartnoll, G; Moore, D; Douek, D «Near fatal ingestion of oil of cloves». Archives of Disease in Childhood, 69, 3, 1993, pàg. 392–3. DOI: 10.1136/adc.69.3.392. PMC: 1029532. PMID: 8215554.
  14. http://www.ifraorg.org/en-us/standards_restricted/s3/p4

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Eugenol Modifica l'enllaç a Wikidata