Fenantrè

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Fenantrè
Phenanthrene.png
Model de boles i pals de fenantrè
Fenantrè
Noms
Nom IUPACs
Fenantrè;
Triciclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaè
Identificadors
85-01-8 Symbol OK.svg1
ChEBI CHEBI:28851 N
ChemSpider 970 N
Número CE 266-028-2
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG C11422 Symbol OK.svg1
MeSH C031181
PubChem 995
UNII 448J8E5BST Symbol OK.svg1
Propietats
C14H10
Massa molar 178,23 g·mol−1
Aparença Sòlid incolor
Densitat 1,18 g/cm3[1]
Punt de fusió 101 °C (214 °F; 374 K)[1]
Punt d'ebullició 332 °C (630 °F; 605 K)[1]
1,6 mg/L[1]
Perills
NFPA 704
Codi d'inflamabilitat 1: Ha de ser preescalfat abans que ocorri la ignició. Punt d'inflamació per sobre de 93 °C (200 °F). Per exemple, l'oli de canola Codi de salut 1: L'exposició podria causar irritació però deixant només una lesió residual menor. Per exemple, la trementina Codi de reactivitat 0: Normalment estable, fins i tot sota condicions d'exposició al foc, i no és reactiu amb l'aigua. Per exemple, el nitrogen líquid Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat 171 °C (340 °F; 444 K)[1]
Estructura
C2v[2]
0 D
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 N verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

El fenantrè és un hidrocarbur policíclic aromàtic compost de tres anells de benzè fusionats, tal com mostra la fórmula del costat. La seva fórmula empírica és C14H10. El nom prové de la composició de fenil i antracè.

Aquesta molècula proveeix el marc aromàtic dels esteroides. En la seva fórmula pura es troba al fum de les cigarretes, i és un reconegut irritant, fotosensibilitzant la pell.

Química[modifica | modifica el codi]

El fenantrè és gairebé insoluble en aigua però és soluble en la majoria de dissolvents orgànics, com el toluè, tetraclorur de carboni, dietil èter, cloroform, àcid acètic i benzè.

Un mètode clàssic de síntesi del fenantrè és la Síntesi Bardhan-Sengupta del Fenantrè (1932).[3]

Bardhan-Senguptam phenanthrene synthesis

El primer pas d'aquesta reacció consisteix en una substitució electrofílica aromàtica, que té lloc en presència de pentaòxid de difòsfor, que fa del grup alcohol un millor grup sortint. Tanmateix no es creen alquens fora de l'anell aromàtic inicial. En la segona etapa d'aquesta reacció, el 9,10-dihidrofenantrè és oxidat amb seleni elemental. L'aromatització dels anells de sis membres no s'entén clarament, però produeix H2Se.

El fenantrè també es pot obtenir fotoquímicament de certs diariletens.

Les reaccions del fenantrè típicament tenen lloc en les posicions 9 i 10, com ara:

Formes canòniques del fenantrè[modifica | modifica el codi]

El fenantrè és més estable que el seu isòmer lineal antracè. Una explicació clàssica i ben establerta es basa en la regla de Clar. Té cinc estructures de ressonància importants, dues de les quals són:

Fenantrè Fenantrè

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Record of CAS RN 85-01-8 in the GESTIS Substance Database of the IFA
  2. Peter Atkins, J. D. P., Atkins' Physical Chemistry. Oxford: 2010. Pg.443
  3. chempensoftware.com Link
  4. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Link
  5. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Link.
  6. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Link.
  7. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Link.
  8. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Link.