Fenitrotió

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Fenitrotió
Fenitrothion Structural Formulae .V.1.svg
Fenitrothion-Molecule-3D-balls-by-AHRLS-2013.png
Noms
Nom IUPAC
o,o-Dimetil o-(3-metil-4-nitrofenil) fosforotioat
Altres noms
Dimetoxi-(3-metil-4-nitrofenoxi)tioxofosforà
o,O-Dimetil o-4-nitro-m-tolil fosforotioat
Identificadors
122-14-5 Symbol OK.svg1
ChEBI CHEBI:34757 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL347698 Symbol OK.svg1
ChemSpider 28941 Symbol OK.svg1
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG C14442 Symbol OK.svg1
PubChem 31200
UNII W8M4X3Y7ZY Symbol OK.svg1
Propietats
C9H12NO5PS
Massa molar 277,23 g·mol−1
Aparença líquid groc-marró
Olor característica
Densitat 1,3227 g/cm3
Punt de fusió 3,4 °C (38,1 °F; 276,5 K)
Punt d'ebullició 118 °C (244 °F; 391 K) a 0,05 mmHg
38,0 mg/L
Solubilitat Fàcilment soluble en diclorometà, 2-propanol, toluè, difícilment soluble en n-hexà.[1]
log P 3,30 (octanol/water)[2]
Perills
Classificació CEE Tòxic T Perillós per al medi ambient (N) N
Frases R R22, R50, R53
Dosi o concentració letals (DL, CL):
rata, oral: 500 mg/kg[3]

ratolí (female), oral: 1416 mg/kg[4]

Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

El Fenitrotió[5] és un insecticida del grup dels organofosforats descobert Y. Nishizawa[6][7] i comercialitzat per primer cop per Sumitomo Chemical Co. Ltd. i Bayer Ag l'any 1962.

Acció bioquímica[modifica | modifica el codi]

Es tracta d'un insecticida organofosforat no sistèmic que actua com a inhibidor de les colinesterases dels insectes, enzims responsables de la hidròlisi del neurotransmissor acetilcolina.

Utilitats[modifica | modifica el codi]

Aquest insecticida s'utilitza per al control d'insectes xucladors i mastegadors en tot tipus de cultius de plantes aptes per al consum humà en concentracions que oscil·len dels 300 als 1200 g/ha. També és un insecticida comú en el control d'insectes en llars, on s'aplica als nius dels mateixos, per matar les larves de certs mosquits, actuant com a preventiu de la transmissió de malària i per al control de plagues de llagostes.

Riscos[modifica | modifica el codi]

Aquest compost s'ha classificat en la classe II de les escales de perillositat WHO i EPA. No és carcinogènic, mutagènic, embriotòxic ni teratogènic.

Impacte ambiental[modifica | modifica el codi]

Animals[modifica | modifica el codi]

El fenitrotió és ràpidament metabolitzat i excretat en orina i femta. Rates, ratolins i conills eliminen el 90% del compost administrat en els primers 3 dies. Els metabolits més importants són la dimetilfenitrooxona i el 3-metil-4-nitrofenol.

Plantes[modifica | modifica el codi]

Si s'aplica sobre les fulles, el temps mitja de degradació (DT50) és de 4 dies, eliminant el 70-85% del compost en dues setmanes. Els metabolits més importants són el 3-metil-4-nitrofenol i el seu producte de descomposició, el desmetilfenitrotió.

Sòls[modifica | modifica el codi]

En sòls superficials, el fenitrotió té una DT50 d'entre 12 i 28 dies, essent els principals productes de descomposició el 3-metil-4-nitrofenol i el CO2, mentre que en terres submergides, aquest valor oscil·la entre 4 i 20 dies, depenent de les condicions i amb aminofenitrotió com a principal producte de descomposició.

Toxicitat[modifica | modifica el codi]

Toxicitat en mamífers[modifica | modifica el codi]

La dosi letal mitjana (LD50) administrada oralment en rates és d'uns 1.7 g/Kg en mascles i femelles, mentre que aquest paràmetre pren el valor de 810 per a mascles i 840 per a femelles si el compost s'administra per via tòpica. Testat en conills, no s'ha mostrat irritant dels ulls i la pell. La concentració letal mitjana (LC50) per inhalació al cap de 4 h d'exposició en rates és superior als 2210 mg/m3. La màxima dosi en alimentació sense efectes observables és de 10 mg/Kg diaris durant 2 anys.

Toxicitat en peixos[modifica | modifica el codi]

La LC50 és de 4.1 mg/L (4h) en carpes i 2.5 (96h) en truites.

Toxicitat en aus[modifica | modifica el codi]

LD50 per guatlles 23.6 mg/Kg i per ànecs 1190 mg/Kg.

Altres[modifica | modifica el codi]

Perillós per a les abelles, extremadament tòxic per alguns artròpodes que no són l'objectiu de l'insecticida.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Farm Chemicals Handbook 1999. Willoughby, OH: Meister Publishing Co., 1999., p. C 177
  2. Hansch, C., Leo, A., D. Hoekman. Exploring QSAR - Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants. Washington, DC: American Chemical Society., 1995., p. 60
  3. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 3rd ed., Volumes 1-26. New York, NY: John Wiley and Sons, 1978-1984., p. V13 440 (1981)
  4. WHO; Environ Health Criteria 133: Fenitrothion p.70 (1992)
  5. The Pesticide manual : a world compendium, Hampshire, BCPC, 2009 15th ed
  6. Bul. Agric. Chem. Soc. Japan. (1960), 24, p.744
  7. Agric. Biol. Chem. (1961), 25, p.605