Fentanil

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de fàrmacFentanil
Fentanyl-xtal-3D-balls.png
Fentanyl2DCSD.svg
Malaltia objecte dolor, osteoarthritis susceptibility 1 Tradueix, migranya, fibromiàlgia, artritis, síndrome de dolor regional complex i Q18556979 Tradueix
Dades clíniques
Risc per l'embaràs categoria C per a l'embaràs a Austràlia i categoria C per a l'embaràs als EUA
Codi ATC N02AB03 i N01AH01
Dosi letal mediana 3,1 i 0,03
Dades químiques i físiques
Fórmula C₂₂H₂₈N₂O
Massa molecular 336,220164 uma
Punt de fusió 83 °C
Identificadors
Número CAS 437-38-7
PubChem (SID) 3345
IUPHAR/BPS 1626
DrugBank 00813
ChemSpider 3228
UNII UF599785JZ
KEGG D00320
ChEBI 119915
ChEMBL CHEMBL596
AEPQ 100.006.468
Modifica les dades a Wikidata

El fentanil és un agonista narcòtic sintètic opioide utilitzat tant en l'analgèsia com en l'anestèsia. Té una potència aproximada de 77 vegades superior a la morfina.[1]

Història[modifica]

L'any 1959 Paul Janssen va ser el primer a sintetitzar el fentanil sota la patent de la seva empresa farmacèutica. Poc temps després, entrant als anys 60 el fentanil va ser introduït com a anestèsic, via intravenosa, amb el nom de Sublimaze. A mitjans dels anys 90, l'empresa farmacèutica Janssen va desenvolupar i, posteriorment introduir en la pràctica clínica,els pegats de fentanil anomenats durogesics. Aquests pegats tenien l'avantatge que el seu efecte era de llarga duració, aproximadament entre 48 i 72 hores. Així doncs, aquests s'havien de canviar cada dos o tres dies.[2][3]

Posteriorment, la mateixa empresa farmacèutica va donar a conèixer una nova presentació de fentanil anomenat Actiq. Aquest va ser introduït en la pràctica clínica i utilitzar en el control del dolor crònic.

Avui en dia, en fentanil té diverses formes de presentació. Per exemple, efervescents, esprais bucals, etc.[4]

Estructura química[modifica]

La fórmula química del fentanil correspon a la C22H28N2O. El seu nom químic pot ser mencionat com a N-(1-fentanil-4-piperidil) propionanilida citrat (1:1). El fentanil és considerat un derivat sintètic de l'opi. La seva síntesi ha estat confeccionada en 4 etapes per Janssen Pharmaceutica partint de la molècula 4-piperidiona clorhidrat.[5]

Mecanisme d'acció[modifica]

El fentanil, com tots els analgèsic opioide, produeix l'efecte analgèsic a través de l'activació de tres receptors esteroespecífics presinàptics i postsinàptics que podem localitzar al sistema nerviós i en altres teixits de l'organisme. La resposta farmacodinàmica d'un opioide depèn del receptor al qual s'uneixi, la seva afinitat pel receptor i si l'opioide és un agonista o anatagonista. Generalment, actua interaccionant amb receptors situats al cervell, medul·la espinal i múscul llis. En el cas del fentanil, aquests presenta una alta afinitat amb el receptor (μ)-opioide i una afinitat més baixa amb el (K)-opioide.[6]

El fentanil està unit a proteïnes G- receptores i realitza el mateix rol que les endorfines, inhibeix l'activitat de l'adenilciclasa. Els opioides també poden interferir en el transport dels ions de calci i actuar a la membrana presinàptica i afectant l'alliberació de neurotransmissors.

Els primers efectes manifestats per aquest fàrmac es produeixen al Sistema Nerviós Central(SNC) i als òrgans que contenen múscul llis. El fentanil produeix analgèsia, eufòria, sedació, disminució de la capacitat de concentració, nàusees i vòmits, sensació de calor al cos, urticària i retenció d'orina. També, pot causar rigidesa muscular ( músculs toràcics i abdominals) en grans dosis.

Indicacions[modifica]

El fentanil es troba al tercer esglaó de l'Escala d'analgèsia de la OMS

El fentanil és un fàrmac opioide sintètic que localitzem al tercer esglaó d'Escala d'analgèsia de l'OMS. Aquest fàrmac s'utilitza en: anestèsia general, inducció de la sedació i manteniment, tractament del dolor sever en càncer i i dolor postoperatòri, coadjuvant en anestèsia local, etc.[7][8][9]

Efectes secundaris[modifica]

El fentanil, com qualsevol altre medicament, pot desencadenar tota una sèrie d'efectes secundaris que cal conèixer. Aquests efecte són similars als efectes dels altres opioides. Segons la freqüència en la qual apareixen els efectes podem dividir-los en cinc grups:[10][11]

  1. Efectes molt freqüents: Són aquells que apareixen en 1 de cada 10 pacients. Alguns d'ells són: mareig, nàusees, vòmits, cefalea, sudoració, febre, picor cutani, etc.
  2. Efectes secundaris freqüents: Són aquells que apareixen en 1 de cada 100 pacients. Alguns exemples són: malestar abdominal, cansament, boca seca, disminució de la gana, etc.
  3. Efectes poc freqüents: Són aquells que apareixen en 1 de cada 1000 pacients. Per exemple, al·lucinacions, insomni, amnèsia, trastorn de la parla, diarrea, reducció de la freqüència respiratòria, etc.
  4. Efectes secundaris rars: Aquests afecten 1 de cada 10000 persones. Alguns exemples són: alteracions del ritme cardíaca( bradicàrdia), vasodilatació, sensació de fred, etc.
  5. Efectes molts rars: Aquests apareixen en menys 1 de cada 10000 persones. Per exemple, deliri, depressió, ansietat, disfunció sexual, convulsions, depressió o parada respiratòria, oclusió intestinal, etc.[12]

Cal remarcar, que tots els opioides poden provocar l'anomenat síndrome d'abstinència davant el consum prolongat o en el cas de retirada immediata del tractament.

Vies d'administració[modifica]

Pegats de fentanil

El fentanil té diverses vies d'administració. Aquestes són: Teràpia intravenosa, intrramuscular, transmucosa, transdèrmica o com analgèsic epidural o intratecal.[13]

Fàrmacs comercialitzats[modifica]

Avui en dia, el fentanil es comercialitza sota diferents noms, alguns d'ells són: [14]

Una de les presentacions de fentanil, Actiq
  • Fentora
  • Onsolis[17]
  • Duragesic 100
  • Duragesic 12
  • Duragesic 25[18]
  • Duragesic 50[19]
  • Duragesic 75
  • Fendivia 12[20]
  • Fendivia 25[21]
  • Fendivia 50[22]
  • Fendivia 75[23]

Ús il·lícit[modifica]

El consum recreatiu de fentanil constitueix un problema creixent en diferents països, entre ells Estats Units. El consum continuat de fentanil provoca dependència i síndrome d'abstinència si es retira bruscament la dosi habitual. La substància i els seus derivats com l'alfa-metilfentanil i el 3-metilfentanil, es poden emprar com a droga d'abús per via oral, inhalada o intravenosa. S'han descrit nombrosos casos de mort als Estats Units associats a l'ús de fentanil o els seus derivats com a droga d'abús, principalment quan la substància ha estat elaborada de forma il·legal en laboratoris clandestins i distribuïda fora de les oficines de farmàcia i canals legals establerts. De fet, l'augment en el nombre de morts per sobredosi d'opioides sintètics com el fentanil és la principal causa de la sorprenent disminució en l'esperança de vida observada als Estats Units als anys 2015 i 2016.[24] 

Referències[modifica]

  1. «Fentanilo, analgésico» (en castellà). Vademecum. [Consulta: 24 setembre 2014].
  2. «Fentanyl» (en anglès). Chemical and engineering news, 2005. [Consulta: 27 setembre 2014].
  3. Stanley, TH; Egan, TD; Van Aken, H «A tribute to Dr. Paul A. J. Janssen: entrepreneur extraordinaire, innovative scientist, and significant contributor to anesthesiology.». Anesth Analg., 2008, pàg. 451-462.
  4. Manda, Dr Ananya. «Fentanyl History» (en anglès). Medical News. [Consulta: 27 setembre 2014].
  5. Mendoza Patiño,, N. ). Editorial Médica Panamericana. Farmacología médica (en castellà). 3a ed.. Editorial Médica Panamericana, 2008, p. 1008. ISBN 9789687988443. 
  6. «Fentanil» (en castellà). Laboratorio Ferrer farma. [Consulta: 25 setembre 2014].
  7. «Formulario Nacional de Medicamentos» (en castellà). Infomed. [Consulta: 25 setembre 2014].
  8. «Fentanyl» (en anglès). National Institute of Drug Abuse, 2012. [Consulta: 25 setembre 2014].
  9. «Fentanil» (en català). Generalitat de Catalunya, 17-06-2014. [Consulta: 27 setembre 2014].
  10. «Fentanyl» (en anglès). MedlinePlus, 18-07-2012. [Consulta: 25 setembre 2014].
  11. «Fentanyl» (en anglès). WebMD, 31-10-2011. [Consulta: 25 setembre 2014].
  12. «Fentanil» (en castellà). Emory University, 07-08-2006. [Consulta: 25 setembre 2014].
  13. «Fentanil» (en castellà). La Agenda del Anestesiólogo. [Consulta: 24 setembre 2014].
  14. «Fentanyl» (en anglès). U.S Food and Drug administration. Protecting amb Promoting your Health.. [Consulta: 25 setembre 2014].
  15. «Abstral» (en anglès). Palliative care guidelines. [Consulta: 27 setembre 2014].
  16. «Actiq» (en anglès), 2012. [Consulta: 27 setembre 2014].
  17. «Onsolis» (en anglès). Rxlist: The internet Drug Index. [Consulta: 27 setembre 2014].
  18. «Durogesic Matrix 25» (en castellà). Vademecum, 01-03-1992. [Consulta: 27 setembre 2014].
  19. «Durogesic Matrix 50» (en castellà). Vademecum. [Consulta: 27 setembre 2014].
  20. «FENDIVIA Parche transdérmico 12 mcg/hora» (en castellà). Vademecum, 26-02-2007. [Consulta: 27 setembre 2014].
  21. «FENDIVIA Parche transdérmico 25 mcg/h» (en castellà). Farmacias Onmeda, 2014. [Consulta: 27 setembre 2014].
  22. «FENDIVIA Parche transdérmico 50 mcg/h» (en castellà). Vedemecum, 26-02-2007. [Consulta: 27 setembre 2014].
  23. «FENDIVIA Parche transdérmico 75 mcg/h» (en castellà). Vademecum, 26-02-2007. [Consulta: 27 setembre 2014].
  24. «La esperanza de vida en EE.UU. cae por segundo año por la crisis de opiáceos». La Vanguardia.

Vegeu també[modifica]

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Fentanil Modifica l'enllaç a Wikidata