Fisostigmina

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de fàrmacFisostigmina
Physostigmine structure.png
Physostigmine Structural Formulae.png
Malaltia objecte Glaucoma
Dades clíniques
Noms comercials Antilirium
AHFS/Drugs.com Monografia
Risc per l'embaràs
  • AU: C
  • EUA: C (Risc no descartat)
Via intravenosa, intramuscular, oftàlmica
Codi ATC S01EB05 V03AB19V03AB19 i S01EB05
Estat legal
R. dispensació
Dades farmacocinètiques
Metabolisme Major metabolit: Eserolina
Identificadors
Número CAS 57-47-6 Symbol OK.svg1
PubChem (CID) 5983
IUPHAR/BPS 6598
DrugBank DB00981 Symbol OK.svg1
ChemSpider 5763 Symbol OK.svg1
UNII 9U1VM840SP Symbol OK.svg1
KEGG D00196 Symbol OK.svg1
ChEBI CHEBI:27953 Symbol OK.svg1
ChEMBL CHEMBL94 Symbol OK.svg1
AEPQ 100.000.302
Dades químiques i físiques
Fórmula C15H21N3O2
Massa molecular 275.346 g/mol
Model 3D (Jmol) Imatge interactiva
  (verifica)
Modifica dades a Wikidata

La fisostigmina, també coneguda com a eserina, és un alcaloide indòlic natural extret de la fava de Calabar (Physostigma venenosum). Actua com un anticolinesteràsic i parasimpaticomimètic i com a tal té acció colinèrgica, i antagònic de l'atropina i l'escopolamina. La fisostigmina també estimula indirectament els receptors tant nicotínics com muscarínics. El producte químic es va sintetitzar per primera vegada el 1935 pels químics Percy Lavon Julian i Josef Pikl. Actualment també es pot obtenir de cultius de Streptomyces griseofuscus

S'ha utilitzat com a miòtic, sialagog i antiespasmòdic. En forma de salicilat o, més rarament, de sulfat, és usada en el tractament del glaucoma. Per via parenteral s'ha emprat en el tractament de l'atonia intestinal postoperatòria, en algunes retencions urinàries i en la intoxicació per drogues curaritzants. Actualment s'està investigant el seu ús per al tractament d'Alzheimer, car en aquesta malaltia hi ha un dèficit colinèrgic del sistema nerviós central amb baixa concentració de acetilcolinesterasa. Alguns dels seus derivats han estat utilitzats en el tractament de miastènia gravis.

Se l'ha de considerar un potent verí i la intoxicació deguda a fisostigmina provoca una crisi colinèrgica amb asfíxia, convulsions, asistòlia i, en els casos greus, fins i tot la mort.