Fitosterol

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicFitosterol
Substància química class of chemical compounds with similar source or occurence Tradueix
Modifica les dades a Wikidata
β-Sitosterol, un exemple de fitosterol.

Els fitosterols o esterols vegetals són un grup d'esterols, molècules orgàniques que formen part de la membrana cel·lular de les cèl·lules vegetals, amb una funció similar a la del colesterol en les membranes cel·lulars animals.

Els fitosterols es troben en petites quantitats en els olis vegetals especialment en l'oli extret d'algunes plantes del gènere Hippophae, (1640 mg/100g),[1] oli de blat de moro (968 mg/100g),[2] l'oli de soia (327 mg/100g).[3] un complex de fitosterol, aïllat de l'oli vegetal, és la colestatina, composta per campesterol, estigmasterol, i brassicasterol, i és un complement dietètic. Tenen aspecte de pols amb una olor característica, insolubles en aigua i soluble en alcohol. Tenen aplicacions en medicina i cosmètica i són un additiu alimentari pres per abaixar el colesterol.

Les plantes contene molt tipus de fitoesterols. Actuen com a component estructural de la membrana cel·lular, un paper que, en les cèl·lules dels mamífers el fa el colesterol.

Usos[modifica]

Com a additiu alimentari tenen propietats de fer davallar el colesterol (en redueixen l'absorció en els intestins.[4] Els esterols poden reduir el colesterols en humans entre un 10% i 15%.[5] Però podrien tenir efectes perjudicials sobre altres parts del cos (el cor, arterioesclerosi, cerebrovasculars).[6][7]

Els fitoesterols poden servir de biomarcadors de la presència de matèria orgànica present en una mostra.

També serveix per detectar adulteracions en olis comestibles (olis de soia, de gira-sol i de colza).[8]

Fitosterols específics[modifica]

Nomenclatura .
  • β-sitosterol és la molècula de partida.
  • traient el carboni 242,s'obté campesterol.
  • traient els carbonis 241 i 242, s'obté el colesterol.
  • traient un hidrogen dels carbonis 22 i 23 s'obté estigmasterol (estigmasta-5,22-dien-3β-ol).
  • traient el carboni 242 i els hidrogens dels carbonis 22 i 23 s'obté brassicasterol (ergosta-5,22-dien-3β-ol).
  • Posteriors remocions d'hidrogens dels carbonis 7 i 8 del brassicasterol dóna ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol). Important: L'ergosterol no és un fitosterol sinó un component de les membranes dels fongs amb la mateixa funció que el colesterol en les membranes dels animals.

Vegeu també[modifica]

Referències[modifica]

  1. Li, Thomas S. C.; Beveridge, Thomas H.J., Drover, John C.G. «Phytosterol content of sea buckthorn (Hippophae rhamnoides L.) seed oil: Extraction and identification». Food Chemistry. Elsevier, 101, 4, 1633-1639, pàg. 1633–1639. DOI: 10.1016/j.foodchem.2006.04.033 [Consulta: 20 novembre 2006].
  2. Pennington & Douglas, Food Values of Portions Commonly Used, 18th ed. (2005)
  3. «The Marketing Edge: Phytosterols Qualisoy» (Brochure (PDF)). Qualisoy. [Consulta: 20 novembre 2006].
  4. Ostlund RE, Racette, SB, and Stenson WF «Inhibition of cholesterol absorption by phytosterol-replete wheat germ compared with phytosterol-depleted wheat germ». Am J Clin Nutr, 77, 6, 2003, pàg. 1385–1589.
  5. St-Onge, Marie-Pierre; Lamarche, Benoit; Mauger, Jean-Francois; Jones, Peter J. H; Marie-Pierre St-Onge, Benoit Lamarche, Jean-Francois Mauger, Peter J. H. Jones. «Consumption of a Functional Oil Rich in Phytosterols and Medium-Chain Triglyceride Oil Improves Plasma Lipid profiles in Men» (Article (PDF)). Journal of Nutrition, 133, 133, 01-06-2003, pàg. 1815–1820.
  6. Weingärtner O. et al. Controversial role of plant sterol esters in the management of hypercholesterolaemia. European Heart Journal (2009) 30, 404–409. http://eurheartj.oxfordjournals.org/cgi/reprint/30/4/404
  7. Patel MD, Thompson PD «Phytosterols and vascular disease». Atherosclerosis, 186, 1, May 2006, pàg. 12–9. DOI: 10.1016/j.atherosclerosis.2005.10.026. PMID: 16325823.
  8. [enllaç sense format] http://www.vupp.cz/envupp/falsificat.htm

Enllaços externs[modifica]