Formaldehid

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Formaldehid
Fómula esquelètica de formaldehid amb els hidrògens afegits explícitament
Model de rebliment d'espai de formaldehid
Model de boles i pals de formaldehid
Noms
Nom IUPAC
Metan
Nom sistemàtic de la IUPAC
Metanal
Altres noms
Metil aldehid
Metilè glicol
Òxid de metilè
Formalina
Formol
Identificadors
50-00-0 Symbol OK.svg1
3DMet B00018
Codi ATCvet QP53AX19
1209228
ChEBI CHEBI:16842 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL1255 Symbol OK.svg1
ChemSpider 692 Symbol OK.svg1
DrugBank DB03843 Symbol OK.svg1
Número CE 200-001-8
445
4196
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG D00017 Symbol OK.svg1
MeSH Formaldehyde
PubChem 712
Número RTECS LP8925000
UNII 1HG84L3525 Symbol OK.svg1
Número ONU 2209
Propietats
CH2O
Massa molar 30,03 g·mol−1
Aparença Gas incolor
Densitat 0,8153 g/cm3 (−20 °C)[1]
Punt de fusió −92 °C (−134 °F; 181 K)
Punt d'ebullició −19 °C (−2 °F; 254 K)[1]
400 g dm−3
log P 0,350
Pressió de vapor >1 atm (20 °C)[2]
Acidesa (pKa) 13,3
Basicitat (pKb) 0,7
2,33 D
Estructura
C2v
plana trigonal
Perills
Fitxa de dades de seguretat MSDS
Índex CEE 605-001-00-5
Classificació CEE Tòxic T (T)
Corrosiu C (C)
Carc. Cat. 1
Frases R R23/24/25 R34 R43 R45
Frases S S1/2 S26 S36/37/39 S45 S51 S53 S60
NFPA 704
Codi d'inflamabilitat 4: Es vaporitza ràpidament o completament a pressió atmosfèrica i temperatura normals, o es dispersa fàcilment en l'aire i es crema fàcilment. Punt d'inflamació inferior a 23 °C (73 °F). Per exemple, el propà Codi de salut 3: L'exposició a curt termini podria causar lesions temporals o residuals greus. Per exemple, el gas de clor Codi de reactivitat 0: Normalment estable, fins i tot sota condicions d'exposició al foc, i no és reactiu amb l'aigua. Per exemple, el nitrogen líquid Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat 64 °C (147 °F; 337 K)
430 °C (806 °F; 703 K)
Límits d'explosió 7–73%
Dosi o concentració letals (DL, CL):
100 mg/kg (oral, rata)[4]
333 ppm (ratolí, 2 h)
815 ppm (rata, 30 min)[5]
333 ppm (gat, 2 h)[5]
Límits d'exposició del NIOSH:
TWA 0,75 ppm ST 2 ppm (com formaldehid i formalina)[2][3]
LER (recomanat)
Ca TWA 0,016 ppm C 0,1 ppm [15-minuts][2]
Ca [20 ppm][2]
Compostos relacionats
Relacionats: aldehids
Acetaldehid
Butiraldehid
Decanal
Heptanal
Hexaaln
Nonanal
Octadecanal
Octanal
Pentanal
Propionaldehid
Compostos relacionats
Metanol
Àcid fòrmic
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

El formaldehid o metanal és un aldehid (el més simple de tots ells) derivat del metà. És un gas d'olor fort i irritant, soluble en aigua i alcohol. Fou descobert l'any 1867 pel químic alemany August Wilhelm von Hofmann.

S'obté industrialment per l'oxidació parcial del metanol. El formaldehid també és produït en petites quantitats en oxidacions incompletes de compostos carbònics tant orgànics com inorgànics. Per exemple, és produït en incendis forestals o se'l pot trobar en el fum del tabac o en el tub d'escapament dels automòbils. A l'atmosfera, el formaldehid és generat per l'acció dels rajos solars i l'oxigen sobre el metà i altres hidrocarburs. D'aquesta manera, és un component de la boira produïda per contaminació. També se'n troba, en petites quantitats, com a producte intermediari de reaccions metabòliques en éssers vius.

Propietats[modifica | modifica el codi]

Tot i que el formaldehid és un gas a temperatura ambiental, és fàcilment soluble en aigua. Es ven normalment com una solució aquosa saturada amb concentració de formaldehid al voltant d'un 37% amb 10%-15% metanol com a estabilitzant. Aquesta dissolució aquosa del formaldehid s'anomena Formol. A l'aigua, el formaldehid es troba principalment hidratat (CH2(OH)2) o en forma de metanediol. El metanol s'afegeix normalment a aquestes solucions per limitar la degradació del formol. Aquest polimeritza de manera reversible per produir el seu trímer cíclic, el 1,3,5-trioxà o el seu polímer lineal, el polioximetilè (també anomenat paraformaldehid). El formaldehid és oxidat per l'oxigen atmosfèric obtenint-se àcid fòrmic i, en una segona etapa, a diòxid de carboni (C02.)

Producció[modifica | modifica el codi]

Industrialment, el formaldehid és sintetitzat per l'oxidació catalítica del metanol. Els catalitzadors més comuns poden ser o bé òxids de metalls (una barreja d'òxid de ferro amb molibdè i vanadi) o bé plata. El metanol i l'oxigen reaccionen a 250-400 °C, en presència d'òxid de ferro en combinació amb el molibdè i/o vanadi, per produir formaldehid d'acord amb la reacció següent:

CH3OH + O2 → 2 H2CO + 2 H2O

La síntesi basada amb la plata com a catalitzador, té lloc a temperatura més elevada (650 °C). En aquesta es produeixen dues reaccions alhora: La mostrada anteriorment i una reacció de deshidrogenació:

CH3OH → H2CO + H2

El formaldehid és ràpidament oxidat per l'oxigen atmosfèric a àcid fòrmic. Aquest és trobat a nivells de ppm en el formaldehid comercial.

Existeixen altres mètodes de producció de formaldehid de menys importància comercial com l'obtenció d'aquest a partir d'etanol.

Referències[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Formaldehid Modifica l'enllaç a Wikidata