Fosgen

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicFosgen
Substància compost químic
Massa molecular 97,933 uma
Estructura química
Fórmula química CCl₂O
Phosgen.svg
SMILES canònic
Model 2D
C(=O)(Cl)Cl
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 1,43 g/cm3 (32 °F)
Punt de fusió -198 °F
Punt d'ebullició 47 °F
Pressió de vapor 1,6 atm
Perills
Límit d'exposició promig ponderat en el temps 0,4 mg/m3 (10 h, Estats Units d'Amèrica)
Límit d'exposició sostre 0,8 mg/m3
IDLH 8,1 mg/m3
NFPA 704.svg
0
4
1
 
Identificador GHS H314 i H330
Identificadors
CAS 75-44-5
InChIKey YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N
PubChem 6371
RTECS SY5600000
AEPQ 200-870-3
ChEBI 29365
ONU 1076
ChemSpider 6131
UNII 117K140075
ZVG 1340
Infocard ECHA 100.000.792
DSSTOX DTXSID0024260
Beilstein 1098367
MeSH D010705
HSDB 796
Modifica dades a Wikidata

El fosgen (en anglès:phosgene) és un compost químic molt tòxic format per dos àtoms de clor, un d'oxigen i un de carboni de fórmula química COCl
2
.[1]

Usat durant la Primera Guerra Mundial com a arma química també és un valuós reagent industrial per a la síntesi orgànica de productes farmacèutics i altres compostos. A concentracions baixes fa olor d'herba acabada de tallar.[2] A més de la seva producció industrial es troba en petites quantitats per la combustió de compostos organoclorats com els usats en sistemes de refrigeració.[3] Malgrat que pel nom sembli que prové del fòsfor, no en porta, i l'etimologia ve del grec 'phos' (que significa llum) i gènesi (naixement).

Estructura i propietats bàsiques[modifica]

El fosgen és una molècula planar. La distància C=O és d'1,18 Å, la distància C---Cl distance és d'1,74 Å i l'angle Cl---C---Cl és 111,8°.[4] És un dels clorurs d'acil més simples, essent formalment derivat de l'àcid carbònic.

Producció[modifica]

Industrialment el fosgen es fa passant monòxid de carboni purificat i gas clor a través d'un jaç de carbó activat porós el qual serveix de catalitzador.

CO + Cl2 → COCl2 (ΔHrxn = −107.6kJ/mol)

Aproximadament se'n van produir unes 5000 tones el 1989.

És molt perillosa la seva producció i està controlada i ha de ser declarada.[5]

Usos[modifica]

La gran majoria del fosgen s'usa per fer isocianats, els quals són precursors del poliuretà. També per produir policarbonats via la seva reacció amb bisfenol A.[3] Els policarbonats es troben, per exemple, en les lents de les ulleres.

Síntesi orgànica[modifica]

Malgrat que encara es fa servir el fosgen té molts substituts, especialment triclorometil cloroformat (“difosgen”).[6] Entre les reaccions que impliquen el fosgen es troben la síntesi de carbonats, síntesi d'isocianats, i la síntesi d'àcids clorhídrics.

Química inorgànica[modifica]

Encara que és un poc hidròfob el fosgen reacciona amb l'aigua i allibera àcid clorhídric i diòxid de carboni:

COCl2 + H2O → CO2 + 2 HCl

Anàlogament amb amoni s'obté urea:

COCl2 + 4 NH3 → CO(NH2)2 + 2 NH4Cl

Història[modifica]

Projectil de gas fosgen, que no va esclatar, disparat per l'exèrcit britànic a la batalla del Somme.

El fosgen va ser sintetitzat al Regne Unit el químic John Davy (1790–1868) el 1812 per exposició d'una mescla de monòxid de carboni a la llum solar. Li va donar el nom de fosgen derivat del grec per la forma d'obtenir-lo.[7]

Durant el primer atac de clor/fosgen combinat dels alemanys, llançat contra les tropes britàniques en Nieltje, prop d'Ieper, Bèlgica, el 19 de desembre de 1915, es van alliberar 88 tones de gas envasades en cilindres, causant 1.069 baixes i 120 morts.[8] Després del seu ús com arma química a la Primera Guerra mundial molts països en van acumular secretament.[9][10][11]

L'exèrcit imperial japonès també el va usar contra els xinesos durant la Segona Guerra Sinojaponesa.[12][13]

Referències[modifica]

  1. «fosgen» (en català). Gran Enciclopèdia Catalana. [Consulta: 23 novembre 2013].
  2. CBRNE - Lung-Damaging Agents, Phosgene May 27, 2009
  3. 3,0 3,1 Wolfgang Schneider and Werner Diller "Phosgene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi: 10.1002/14356007.a19_411
  4. Nakata, M.; Kohata, K.; Fukuyama, T.; Kuchitsu, K. «Molecular Structure of Phosgene as Studied by Gas Electron Diffraction and Microwave Spectroscopy. The rz Structure and Isotope Effect». Journal of Molecular Spectroscopy, 83, 1980, pàg. 105–117. DOI: 10.1016/0022-2852(80)90314-8.
  5. Annex on Implementation and Verification ("Verification Annex")
  6. Hamley, P. "Phosgene" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley, New York. doi: 10.1002/047084289X.rp149
  7. John Davy «On a Gaseous Compound of Carbonic Oxide and Chlorine». Philosophical Transactions of the Royal Society of London, 102, 1812, pàg. 144–151. DOI: 10.1098/rstl.1812.0008. JSTOR: 107310.
  8. Marrs, Timothy T.; Maynard, Robert L.; Sidell, Frederick. Chemical Warfare Agents: Toxicology and Treatment (en anglès). 2a ed.. John Wiley & Sons, 2007, p. 697. ISBN 0470060026. 
  9. Base's phantom war reveals its secrets, Lithgow Mercury, 7/08/2008
  10. Chemical warfare left its legacy, Lithgow Mercury, 9/09/2008
  11. Chemical bombs sit metres from Lithgow families for 60 years, The Daily Telegraph, September 22, 2008
  12. Yuki Tanaka, Poison Gas, the Story Japan Would Like to Forget, Bulletin of the Atomic Scientists, October 1988, p. 16-17
  13. Y. Yoshimi and S. Matsuno, Dokugasusen Kankei Shiryô II, Kaisetsu, Jugonen Sensô Gokuhi Shiryoshu, 1997, p.27-29
Error de citació: L'etiqueta <ref> amb el nom "GESTIS" definida a <references> no s'utilitza en el text anterior.

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Fosgen Modifica l'enllaç a Wikidata