Furfural

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicFurfural
Substància Class IIIA combustible liquid, aldehid, compost químic i metabòlit
Massa molecular 96,021 uma
Estructura química
Fórmula química C₅H₄O₂
Furfural.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=COC(=C1)C=O
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 1,16 g/cm3 (20 °C)
Solubilitat 8 g/100 g dissolvent (aigua, 68 °F)
Punt de fusió -34 °F
Punt d'ebullició 323 °F
Pressió de vapor 2 mm Hg
Perills
Límit inferior d'explosivitat 2,1 %
Límit superior d'explosivitat 19,3 %
Límit d'exposició promig ponderat en el temps 20 mg/m3 (8 h, Estats Units d'Amèrica)
Punt d'inflamabilitat 140 °F
IDLH 393 mg/m3
Identificadors
CAS 98-01-1
InChIKey HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N
PubChem 7362
RTECS LT7000000
AEPQ 202-627-7
ChEBI 34768
KEGG C14279
ChemSpider 13863629
ChEMBL CHEMBL189362
UNII DJ1HGI319P
ZVG 25010
Infocard ECHA 100.002.389
HMDB HMDB32914
DSSTOX DTXSID1020647
Beilstein 105755
Modifica dades a Wikidata

Furfural és un compost orgànic derivat de diversos subproductes agrícoles incloent-hi el gira-sol, blat de moro, segó i serradures de fusta. El seu nom prové del llatí furfur que significa segó.

El furfural és un aldehid aromàtic amb estructura en anell. La seva fórmula química és OC4H3CHO. És un líquid incolor, amb olor d'ametlles, exposat a l'aire ràpidament es torna groc.

Història[modifica]

El furfural va ser aïllat primer el 1832 per Johann Wolfgang Döbereiner, a través de la síntesi de l'àcid fòrmic.[1] El 1840 John Stenhouse el va obtenir de la destil·lació de materials de l'agricultura amb àcid sulfúric aquós.

Excepte ocasionalment per a perfums el furfural es va utilitzar poc fins que el 1922 la Quaker Oats Company el va produir en massa de la civada.

Producció[modifica]

Molts materials de plantes tenen hemicel·lulosa, quan s'escalfa amb àcid sulfúric l'hemicel·lulosa per hidròlisi es transforma en sucres, principalment xilosa per deshidratació passa a ser furfural:

C5H10O5 → C5H4O2 + 3 H2O

Un 10% de la massa de residus agrícoles es pot convertir en furfural. Al món se'n produeixen unes 450,000 tones (2004). El principal productor és la Xina.[2]

Ús[modifica]

És un solvent en la indústria petroquímica per produir goma sintètica i altres hidrocarburs. Serveix també per produir resines amb les quals es fa fibra de vidre. També se'n produeix furà i derivats.

Toxicitat[modifica]

És tòxic, la LD50 és de 400–500 mg/kg (oral, en ratolí).[2] Irrita la pell.

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Furfural Modifica l'enllaç a Wikidata


  1. J. W. Döbereiner «Ueber die medicinische und chemische Anwendung und die vortheilhafte Darstellung der Ameisensäure». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 3, 2, 1832, pàg. 141–146. DOI: 10.1002/jlac.18320030206.
  2. 2,0 2,1 H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs "Furfural and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2

5. p.k.n.panicker, Furfural and Other Furan Compounds, Encyclopedia of Chemical Processing & Design -Vol.24, Marcel Deckker Inc., Edtd. J.J.McKetta. 6. p.k.n.panicker. Pilot Plant Studies on Manufacture of Furfural from Cane Bagasse, Chem.Age of India, Vol.30.No.8, August 1979. p.733