Furfural

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicFurfural
Substància químicaClass IIIA combustible liquid, aldehid, metabòlit, compost heterocíclic, compost químic i classe d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular96,021 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₅H₄O₂ Modifica el valor a Wikidata
Furfural.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=COC(=C1)C=O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,16 g/cm³ (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat8 g/100 g (aigua, 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−37 °C
−38 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició162 °C (a 760 Torr) Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor2 mmHg (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat2,1 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat19,3 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps20 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat140 °F Modifica el valor a Wikidata
IDLH393 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata

Furfural és un compost orgànic derivat de diversos subproductes agrícoles incloent-hi el gira-sol, blat de moro, segó i serradures de fusta. El seu nom prové del llatí furfur que significa segó.

El furfural és un aldehid aromàtic amb estructura en anell. La seva fórmula química és OCH₃CHO. És un líquid incolor, amb olor d'ametlles, exposat a l'aire ràpidament es torna groc.

Història[modifica]

El furfural va ser aïllat primer el 1832 per Johann Wolfgang Döbereiner, a través de la síntesi de l'àcid fòrmic.[1] El 1840 John Stenhouse el va obtenir de la destil·lació de materials de l'agricultura amb àcid sulfúric aquós.

Excepte ocasionalment per a perfums el furfural es va utilitzar poc fins que el 1922 la Quaker Oats Company el va produir en massa de la civada.

Producció[modifica]

Molts materials de plantes tenen hemicel·lulosa, quan s'escalfa amb àcid sulfúric l'hemicel·lulosa per hidròlisi es transforma en sucres, principalment xilosa per deshidratació passa a ser furfural:

C₅H10O₅ → C₅H₄O₂ + 3 H₂O

Un 10% de la massa de residus agrícoles es pot convertir en furfural. Al món se'n produeixen unes 450,000 tones (2004). El principal productor és la Xina.[2]

Ús[modifica]

És un solvent en la indústria petroquímica per produir goma sintètica i altres hidrocarburs. Serveix també per produir resines amb les quals es fa fibra de vidre. També se'n produeix furà i derivats.

Toxicitat[modifica]

És tòxic, la LD50 és de 400–500 mg/kg (oral, en ratolí).[2] Irrita la pell.

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Furfural


  1. J. W. Döbereiner «Ueber die medicinische und chemische Anwendung und die vortheilhafte Darstellung der Ameisensäure». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 3, 2, 1832, pàg. 141–146. DOI: 10.1002/jlac.18320030206.
  2. 2,0 2,1 H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs "Furfural and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2

5. p.k.n.panicker, Furfural and Other Furan Compounds, Encyclopedia of Chemical Processing & Design -Vol.24, Marcel Deckker Inc., Edtd. J.J.McKetta. 6. p.k.n.panicker. Pilot Plant Studies on Manufacture of Furfural from Cane Bagasse, Chem.Age of India, Vol.30.No.8, August 1979. p.733