Hexaclorofè

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de fàrmacHexaclorofè
Hexachlorophene-3D-balls.png
Hexachlorophen horizontal.svg
Malaltia objecte acne
Dades clíniques
Codi ATC D08AE01
Dades químiques i físiques
Fórmula C₁₃H₆Cl₆O₂
Massa molecular 405,847 uma
Identificadors
Número CAS 70-30-4
PubChem (SID) 3598
DrugBank 00756
ChemSpider 3472
UNII IWW5FV6NK2
KEGG C08039 i D00859
ChEBI 5693
ChEMBL CHEMBL496
AEPQ 100.000.667
Modifica les dades a Wikidata

Hexaclorofè, també conegut com Nabac, és un compost organoclorat que durant molt de temps ha estat utilitzat com a desinfectant. En medicina, l’hexaclorofè s’utilitza com un tòpic desinfectant, agent antibacterià, i es pot trobar en sabons i pastes de dents. En agricultura, també s’utilitza com a agent fungicida i bactericida.[1]

Als anys 70 s’utilitzava per a banyar els nounats per a evitar infeccions; gràcies a això es va descobrir que en absorbir-se per la pell, sobretot en criatures, tenia efectes neurotòxics produint edemes seguit de desmielinització (sobretot en intoxicacions severes). Els símptomes generals són debilitat, confusió, convulsions, i en casos greus, coma i mort.

Producció[modifica]

L'hexaclorofè (3) s'obté a partir de la condensació de dos mols de 2,4,5-triclorofenol (1) amb un mol de formaldehid (2) en presència d'àcid sulfúric concentrat.[2]

Producció del hexaclorofè a partir del 2,4,5-triclorofenol

Curiositats[modifica]

L'any 1976, en una planta química a la població italiana de Seveso, que es dedicava a la producció d'aquesta substància, es va produir una reacció secundària amb l'hexaclorofè produint TCDD, una dioxina tòxica, que es va escampar en forma d'aerosol per tota la població. Aquest accident anomenat Desastre de Seveso va tenir un gran impacte en la comunitat europea i a partir de llavors es van començar a aplicar certes directives.

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Hexaclorofè Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. Fiege, H.; Voges, H.-M.; Hamamoto, T; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H.-J.; Garbe, D.; Paulus, W. «Phenol Derivatives». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH [Weinheim], 2000. DOI: 10.1002/14356007.a19_313.
  2. http://www.diccionari.cat/lexicx.jsp?GECART=0073282