Hexaclorofè

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de fàrmacHexaclorofè
Hexachlorophene-3D-balls.png
Hexachlorophen horizontal.svg
Malaltia objecteacne Modifica el valor a Wikidata
Dades clíniques
Codi ATCD08AE01 Modifica el valor a Wikidata
Dades químiques i físiques
FórmulaC₁₃H₆Cl₆O₂ Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular405,847 u Modifica el valor a Wikidata
Identificadors
Número CAS70-30-4 Modifica el valor a Wikidata
PubChem (SID)3598 Modifica el valor a Wikidata
DrugBank00756 Modifica el valor a Wikidata
ChemSpider3472 Modifica el valor a Wikidata
UNIIIWW5FV6NK2 Modifica el valor a Wikidata
KEGGC08039 i D00859 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI5693 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL496 Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.000.667

Hexaclorofè, també conegut com a Nabac, és un compost organoclorat que durant molt de temps ha estat utilitzat com a desinfectant. En medicina, l’hexaclorofè s’utilitza com un tòpic desinfectant, agent antibacterià, i es pot trobar en sabons i pastes de dents. En agricultura, també s’utilitza com a agent fungicida i bactericida.[1]

Als anys 70 s’utilitzava per a banyar els nounats per a evitar infeccions; gràcies a això es va descobrir que en absorbir-se per la pell, sobretot en criatures, tenia efectes neurotòxics produint edemes seguit de desmielinització (sobretot en intoxicacions severes). Els símptomes generals són debilitat, confusió, convulsions, i en casos greus, coma i mort.

Producció[modifica]

L'hexaclorofè (3) s'obté a partir de la condensació de dos mols de 2,4,5-triclorofenol (1) amb un mol de formaldehid (2) en presència d'àcid sulfúric concentrat.[2]

Producció del hexaclorofè a partir del 2,4,5-triclorofenol

Curiositats[modifica]

L'any 1976, en una planta química a la població italiana de Seveso, que es dedicava a la producció d'aquesta substància, es va produir una reacció secundària amb l'hexaclorofè produint TCDD, una dioxina tòxica, que es va escampar en forma d'aerosol per tota la població. Aquest accident anomenat Desastre de Seveso va tenir un gran impacte en la comunitat europea i a partir de llavors es van començar a aplicar certes directives.

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Hexaclorofè
  1. Fiege, H.; Voges, H.-M.; Hamamoto, T; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H.-J.; Garbe, D.; Paulus, W. «Phenol Derivatives». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH [Weinheim], 2000. DOI: 10.1002/14356007.a19_313.
  2. [enllaç sense format] http://www.diccionari.cat/lexicx.jsp?GECART=0073282