Hexametilenotetramina

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de fàrmacHexametilenotetramina
Urotropin.JPG
Hexamine.svg
Malaltia objectecistitis, infecció urinària i bacteriúria Modifica el valor a Wikidata
Dades clíniques
Grup farmacològicbactericida Modifica el valor a Wikidata
Codi ATCJ01XX05 Modifica el valor a Wikidata
Dades químiques i físiques
FórmulaC6H12N4 Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular140,106 Da Modifica el valor a Wikidata
Identificadors
Número CAS100-97-0 Modifica el valor a Wikidata
PubChem (SID)4101 Modifica el valor a Wikidata
IUPHAR/BPS10913 Modifica el valor a Wikidata
DrugBank06799 Modifica el valor a Wikidata
ChemSpider3959 Modifica el valor a Wikidata
UNIIJ50OIX95QV Modifica el valor a Wikidata
KEGGD00393 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI6824 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL1201270 Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.002.642

L'hexametilenotetramina (C6H12N4), coneguda també com a hexamina, metenamina o urotropina és una molècula amb propietats antibiòtiques.[1]

És una pols blanca de sabor dolç i olor amoníacal i molt soluble en aigua. Va ser, i continua sent, utilitzat com a ingredient en alguns medicaments diürètics com antibiòtic per malalties urinàries.[2]

Es pot obtenir per reacció de gas d'amoníac o amoníac aquós de formaldehid (formol) i evaporació de la solució:[3]

4 NH3 + 6 CH2O → (C6H2)N4 + 6 H2O
Reacció per obtenir hexamina.

També s'utilitza com a matèria primera per a la fabricació d'explosius diversos, com Ciclotrimetilentrinitramina (RDX), HMX o HMTD, MMAN entre d'altres.[4] També ha sigut emprada com a conservant en la indústria alimentària (INS 239), autoritzada en la Unió Europea amb la denominació E239.[5]

Referències[modifica]

  1. Álvarez, Juan Domingo. «La hexamina no es una amina cualquiera…». CBRN, 31-05-2016. [Consulta: 7 agost 2021].
  2. Heathcote, Reginald St. A. «HEXAMINE AS AN URINARY ANTISEPTIC: I. ITS RATE OF HYDROLYSIS AT DIFFERENT HYDROGEN ION CONCENTRATIONS. II. ITS ANTISEPTIC POWER AGAINST VARIOUS BACTERIA IN URINE» (en anglès). British Journal of Urology, 7, 1, 1935-03, pàg. 9–32. DOI: 10.1111/j.1464-410X.1935.tb11265.x.
  3. Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut. Amines, Aliphatic (en anglès). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15, p. a02_001. DOI 10.1002/14356007.a02_001. ISBN 978-3-527-30673-2. 
  4. McHugh, Callum J.; Smith, W. Ewen; Lacey, Richard; Graham, Duncan «The first controlled reduction of the high explosive RDX» (en anglès). Chemical Communications, 21, 18-10-2002, pàg. 2514–2515. DOI: 10.1039/B207885F. ISSN: 1364-548X.
  5. «E239 - Hexametilentetramina, HMTA». Aditivos Alimentarios. [Consulta: 7 agost 2021].