Hidroquinona

Hidroquinona

Substància química	compost químic, pols combustible i medicament
Massa molecular	110,037 u
Trobat en el tàxon	llepassa, Col, Coffea arabica, blat xeixa, taronger, taronger agre, Citrus taitensis (en) , milfulles, boixerola, Ipomopsis aggregata (en) , Glycosmis citrifolia (en) , Glycosmis parviflora (en) , Gastrodia elata (en) , atzavara, Achillea millefolium var. borealis (en) , Adina trichotoma ex (en) , Aesculus californica, Agaricus hondensis (en) , Antennaria microphylla (en) , Arctostaphylos columbiana (en) , Citrus grandis (en) , Aranja grossa, llimoner, Rangpur, Citrus nobilis (en) , mandariner, Crotalaria sessiliflora (en) , Dactylorhiza hatagirea (en) , Nageia wallichiana (en) , Eriosema tuberosum (en) , Hernandia ovigera (en) , Murraya euchrestifolia (en) , Onobrychis kachetica (en) , Onobrychis meschetica (en) , Onobrychis radiata (en) , MARDIUX, Phagnalon rupestre, Phomopsis velata (en) , Pyrus bourgaeana (en) , Perera europea, Rhodiola chrysanthemifolia (en) , Rhodiola sacra (en) , Salvia rhyacophila (en) , Salvia yosgadensis (en) , Spiranthes sinensis (en) , Spiranthes vernalis (en) , Vernonanthura montevidensis (en) , Escherichia coli, Cullen corylifolia (en) , Cullen corylifolium (en) , Afraegle paniculata (en) , Euphorbia tithymaloides (en) , Protea repens (en) i Pyrus pashia (en)
Rol	inhibidor enzimàtic, mutagen, antioxidant i radiation protection agent (en)
Estructura química
Fórmula química	C₆H₆O₂
SMILES canònic	Model 2D C1=CC(=CC=C1O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,33 g/cm³ (a 20 °C)
Solubilitat	7 g/100 g (aigua, 20 °C)
Punt de fusió	170 °C 172 °C 171 °C
Punt d'ebullició	285 °C (a 760 Torr) 287 °C
Pressió de vapor	0 mmHg (a 20 °C)
Perill
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	2 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica)
Límit d'exposició sostre	2 mg/m³ (cap valor)
Punt d'inflamabilitat	329 °F
IDLH	50 mg/m³
1 2 0

La Hidroquinona, també dita benzè-1,4-diol o quinol, és un compost orgànic aromàtic que és un tipus de fenol, té la fórmula química C₆H₄(OH)₂. La seva estructura química, té dos grups hidroxils enllaçats covalentment amb un anell de benzè en posició de subsitucions orto, meta, i para. És un sòlid blanc granular. Les hidroquinones en són els seus derivats.

Producció

La hidroquinona es produeix industrialment per tres rutes dues de les quals són les dominants. La ruta més usada implica la dialquilació de benzè amb propè per donar 1,4-diisopropilbenzè.

Redox

La Hidroquinona experimenta oxidació donant benzoquinona. Aquest procés es pot revertir. Alguns derivats d'hidroquinones presents de manera natural tenen aquesta mena de reacció, per exemple essent coenzim Q.

Aminació

Una reacció important converteix la hidroquinona en derivats mono- i diamino. El metilaminofenol, usat en fotografia es fa d'aquesta manera:

C₆H₄(OH)₂ + CH₃NH₂ → C₆H₄(OH)(N(H)CH₃) + H₂O

Similarment en la indústria de la goma com a agent antiozó des de l'anilina:

C₆H₄(OH)₂ + 2 C₆H₅NH₂ → C₆H₄(N(H)CH₆H₅)₂ + 2 H₂O

Usos

En té molts. Principalment associada a la seva acció com a agent reductor soluble en aigua. Redueix els halids de plata a plata.

Enllaços externs

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Hidroquinona

• International Chemical Safety Card 0166
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
• IARC Monograph: "Hydroquinone" Arxivat 2005-10-12 a Wayback Machine.
• Plantilla:Ecb
• IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (online version of the "Blue Book")